6β-amino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid | 4888-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-amino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid
• 英文别名: 6-Aminopenicillansaeure-(S)-sulfoxid；6-Aminopenicillansaeuresulfoxid；(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4-oxide；(2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 4888-97-5
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 232.26
• InChiKey: MMFIPVUNXKGYBW-KWBRGLTQSA-N

物化性质

• 沸点：
  589.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 6β-amino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-4λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Lactam Analogs and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity

  摘要：

  本文介绍了一种简单的合成方法，用于合成β-内酰胺11-13和16-17，作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。关键的合成策略包括6-APA的O-烷基化和新鲜制备的N-碳苄氧基-L-脯氨酸5和6以及6-氨基青霉素酸盐8-10和15的偶联反应，产率高。研究发现，所有化合物均对人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制活性，其中最有效的化合物16在体外的IC50为2.1μM。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1116
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6β-amino-1ξ-oxo-1λ⁴-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New β-Lactam Analogs and Evaluation of Their Histone Deacetylase (HDAC) Activity

  摘要：

  本文介绍了一种简单的合成方法，用于合成β-内酰胺11-13和16-17，作为新型组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂。关键的合成策略包括6-APA的O-烷基化和新鲜制备的N-碳苄氧基-L-脯氨酸5和6以及6-氨基青霉素酸盐8-10和15的偶联反应，产率高。研究发现，所有化合物均对人类肿瘤细胞系具有强大的生长抑制活性，其中最有效的化合物16在体外的IC50为2.1μM。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-1116

文献信息

• Penicillanic acid derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0002927A1

  公开（公告）日：1979-07-11

  6-Aminopenicillanic acid 1,1-dioxide, esters thereof readily hydrolyzable in vivo, and the pharmaceutically-acceptable salts of these compounds, are useful for enhancing the effectiveness of certain β-lactam antibiotics against certain β-lactamase producing bacteria. Derivatives of 6-ammopenicillanic acid 1,1-dioxide protected by a conventional carboxy protecting group are useful intermediates to 6-aminopenicillanic acid 1,1-dioxide and esters thereof readily hydrolyzable in vivo. Processes for their preparation and pharmaceutical compositions are described.

  6- 氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物、其在体内易于水解的酯类以及这些化合物的药学上可接受的盐类，可用于提高某些 β-内酰胺类抗生素对某些产生 β-内酰胺酶的细菌的疗效。由传统羧基保护基团保护的 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物的衍生物是 6-氨基青霉烷酸 1，1-二氧化物及其酯类在体内易于水解的有用中间体。本文介绍了它们的制备工艺和药物组合物。
• Improved process for the silylation of organic compounds with 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)silanamine by means of catalysis with certain nitrogen containing compounds
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0043630A2

  公开（公告）日：1982-01-13

  Improved process for the silylation of organic compounds with 1,1,1-trimethyl-N-(trimethyl)silanamine by means of catalysis with certain nitrogen containing organic compounds. The organic compounds which may be silylated by the improved process are carrying one or more -OH, -NH or SH groups, for example alcohols, phenols, carboxylic acids, amines, amides, aminoacids and thiols. The nitrogen containing catalysts are compounds with the general formula wherein X represents a hydrogen atom, a trialkylsilyl group or an electron-withdrawing group and Y represents an electron-withdrawing group. Novel trimethylsilylated thiols and novel trimethylsilylated 3'-substituted cephalosporanic acid derivatives are prepared by the improved process.

  用 1,1,1-三甲基-N-(三甲基)硅烷胺与某些含氮有机化合物催化硅烷化的改进工艺。可通过改进工艺进行硅烷化的有机化合物带有一个或多个-OH、-NH 或 SH 基团，例如醇、酚、羧酸、胺、酰胺、氨基酸和硫醇。含氮催化剂是通式如下的化合物 其中 X 代表氢原子、三烷基硅烷基或抽电子基团，Y 代表抽电子基团。新型三甲基硅烷基化硫醇和新型三甲基硅烷基化 3'-取代头孢菌素酸衍生物是通过改进的工艺制备的。
• Process for the preparation of 6-amino penicillanic acid 1,1 dioxide by oxidation of 6-amino penicillanic acid
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0213685A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  6-Amino penicillanic acid 1,1-dioxide can be prepared, without the need to protect either the amino group or the car- boxy group during oxidation, by oxidation of 6-amino penicillanic acid or 6-amino penicillanic acid sulfoxide with permanganate in an aqueous medium.

  在水介质中用高锰酸盐氧化 6-氨基青霉烷酸或 6-氨基青霉烷酸亚砜，可以制备 6-氨基青霉烷酸 1,1-二氧化物，而无需在氧化过程中保护氨基或羧基。
• Optically active, ethylenically unsaturated monomers and polymers thereof
  申请人：M & D RESEARCH CO., LTD.

  公开号：EP0281234A1

  公开（公告）日：1988-09-07

  Disclosed are an optically active, ethylenically unsaturated monomer represented by the following structural formula: wherein: A stands for S, SO or SO₂; X and Y each stand for a hydrogen atom or a substituent selected from the group consisting of alkyl groups and acyl groups; Z stands for a substituent selected from the group consisting of alkoxy, alkylamino, hydroxyl and silyloxy groups; and X and Y can be bonded together to form a ring with the nitrogen atom to which they are bonded or X and Y can be a single group bonded to said nitrogen atom through a double bond, with the proviso that at least one of X and Z is an alkenyl equivalent to said group, and polymers of this monomer. One typical instance of the monomer is benzyl 6-acrylaminopenicillanate.

  公开了一种光学活性乙烯基不饱和单体，其结构式如下： 其中A代表S、SO或SO₂；X和Y各自代表一个氢原子或一个选自烷基和酰基的取代基；Z代表一个选自烷氧基、烷基氨基、羟基和硅氧基的取代基；X 和 Y 可以键合在一起，与所键合的氮原子形成一个环，或者 X 和 Y 可以是单个基团，通过双键与所述氮原子键合，但条件是 X 和 Z 中至少有一个是与所述基团相当的烯基、 以及这种单体的聚合物。这种单体的一个典型例子是 6-丙烯酰胺青霉烷酸苄酯。
• Oxidation of penicillin and dihydrocephalosporin derivatives with ozone
  作者：D. O. Spry

  DOI：10.1021/jo00970a027

  日期：1972.3