6β-((Ξ)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid | 41128-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6β-((Ξ)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
• 英文别名: ((Ξ)-bromo-phenyl-methyl)-penicillin；(2S,5R,6R)-6-[(2-bromo-2-phenylacetyl)amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
• CAS: 41128-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₂O₄S
• 分子量: 413.292
• InChiKey: KLPNLBTUMYQCKF-UWFZAAFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 、 溴(苯基)乙酰氯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6β-((Ξ)-2-bromo-2-phenyl-acetylamino)-penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  氨苄西林的新合成方法及相关研究†

  摘要：

  （S）-α-溴苯基乙酸酰胺的季铵化（8）与hexamethylentetramine（六胺）前面带有约 80％的配置反转。因此，从N-（S）-（α-溴-α-苯基乙酰基）-6-氨基青霉酸（4）的三甲基甲硅烷基酯开始，用己胺季铵化并随后水解，得到N-（R）-α-苯基甘氨酰基-6-氨基青霉烯酸。酸（1，氨苄西林）。已经研究了其他一些模型反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570130327

文献信息

• A new synthesis of ampicillin and related investigations
  作者：F. Kajfež、T. Kovač、M. Mihalić、B. Belin、V. Šunjić

  DOI：10.1002/jhet.5570130327

  日期：1976.6

  N-(S)-(α-bromo-α-phenylacetyl)-6-aminopenicillanic acid (4) quaternization with hexamine and subsequent hydrolysis afforded N-(R)-α-phenylglycyl-6-aminopenicillanic acid (1, ampicillin). Some other model reactions have been investigated.

  （S）-α-溴苯基乙酸酰胺的季铵化（8）与hexamethylentetramine（六胺）前面带有约 80％的配置反转。因此，从N-（S）-（α-溴-α-苯基乙酰基）-6-氨基青霉酸（4）的三甲基甲硅烷基酯开始，用己胺季铵化并随后水解，得到N-（R）-α-苯基甘氨酰基-6-氨基青霉烯酸。酸（1，氨苄西林）。已经研究了其他一些模型反应。