1-(2-hydroxybenzylidene)-4-cyclohexylthiosemicarbazide | 20158-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(2-hydroxybenzylidene)-4-cyclohexylthiosemicarbazide
• 英文别名: salicylaldehyde N(4)-cyclohexyl thiosemicarbazone；N(4)-cyclohexylthiosemicarbazone；2-Hydroxy-phenyl-<4-cyclohexyl-thiosemicarbazon>；1-Cyclohexyl-3-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 20158-19-4
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃OS
• 分子量: 277.39
• InChiKey: QEQOERHFAIIFBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxybenzylidene)-4-cyclohexylthiosemicarbazide 、 copper(II) acetate monohydrate 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 [Cu(salicylaldehyde N(4)-cyclohexyl thiosemicarbazonate-H)]2
  参考文献：
  名称：

  水杨醛N（4）取代的硫代半氨基甲酮的单核和双核铜（II）配合物的光谱和结构研究

  摘要：

  摘要合成了三种水杨醛N（4）-苯基硫代半碳巴zone（H2L1）的铜（II）配合物和N（4）-环己基硫代半碳zone（H2L2）的两种铜（II）配合物，并通过磁学和化学等不同的物理化学技术对其进行了表征。电子，红外和EPR光谱研究。具有二聚体结构的复合物[（CuL 1）2]·1 2 H 2 O（1）和[（CuL 2）2]（4）。在所有络合物中，除[Cu（HL1）2]·H2O（2）以外，硫代半咔唑酮均作为阴离子ONS供体配体与金属结合。在络合物2中，配体部分被配位为单阴离子（HL-）。已发现两种配合物[CuL1dmbipy]·H2O（3）和[CuL2dmbipy]（5）具有化学计量[CuLB]，其中B = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（dmbipy）。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.09.040
• 作为产物：
  描述：

  环己基异硫氰酸脂 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-hydroxybenzylidene)-4-cyclohexylthiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  发现具有有效和选择性抗光滑念珠菌活性的新型缩氨基硫脲衍生物

  摘要：

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2202362

文献信息

• Sen,A.B.; Gupta,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1962, vol. 39, p. 628 - 634
  作者：Sen,A.B.、Gupta,S.K.

  DOI：——

  日期：——
• Oezkirimili, Sumru; Hamali, Olcay, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 1, p. 65 - 68
  作者：Oezkirimili, Sumru、Hamali, Olcay

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Spectroscopic Studies of Cobalt(II) Complexes of Thiosemicarbazone and Heterocyclic Bases
  作者：Panampilly Bindu、Maliyeckal R. Pathapachandra Kurup

  DOI：10.1080/00945710009351781

  日期：2000.3
• Spectral and structural studies of mono- and binuclear copper(II) complexes of salicylaldehyde N(4)-substituted thiosemicarbazones
  作者：E.B. Seena、Maliyeckal R. Prathapachandra Kurup

  DOI：10.1016/j.poly.2006.09.040

  日期：2007.3

  Abstract Three copper(II) complexes of salicylaldehyde N(4)-phenyl thiosemicarbazone (H2L1) and two copper(II) complexes of N(4)-cyclohexyl thiosemicarbazone (H2L2) have been synthesized and characterized by different physicochemical techniques like magnetic studies and electronic, infrared and EPR spectral studies. The complexes [ ( CuL 1 ) 2 ] · 1 2 H 2 O ( 1 ) and [(CuL2)2] (4) having dimeric structure

  摘要合成了三种水杨醛N（4）-苯基硫代半碳巴zone（H2L1）的铜（II）配合物和N（4）-环己基硫代半碳zone（H2L2）的两种铜（II）配合物，并通过磁学和化学等不同的物理化学技术对其进行了表征。电子，红外和EPR光谱研究。具有二聚体结构的复合物[（CuL 1）2]·1 2 H 2 O（1）和[（CuL 2）2]（4）。在所有络合物中，除[Cu（HL1）2]·H2O（2）以外，硫代半咔唑酮均作为阴离子ONS供体配体与金属结合。在络合物2中，配体部分被配位为单阴离子（HL-）。已发现两种配合物[CuL1dmbipy]·H2O（3）和[CuL2dmbipy]（5）具有化学计量[CuLB]，其中B = 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶（dmbipy）。
• Discovery of novel thiosemicarbazone derivatives with potent and selective anti- <i>Candida glabrata</i> activity
  作者：Xianru Li、Liping Li、Haonan Zhang、Xiaochen Chi、Yuanying Jiang、Tingjunhong Ni

  DOI：10.1080/14756366.2023.2202362

  日期：2023.12.31

  Abstract A series of 21 novel compounds containing a thiosemicarbazone moiety were designed and synthesised based on hit compound 1 from our in-house compound library screening. Most compounds showed potent antifungal activity in vitro against seven common pathogenic fungi. Notably, all compounds showed high potency against Candida glabrata 537 (MIC = ≤0.0156-2 µg/mL). Of note, compounds 5j and 5r

  摘要 基于我们内部化合物库筛选的命中化合物1 ，设计并合成了一系列包含缩氨基硫脲部分的 21 种新型化合物。大多数化合物在体外对七种常见病原真菌显示出有效的抗真菌活性。值得注意的是，所有化合物都显示出对光滑念珠菌537的高效力（MIC = ≤0.0156-2 µg/mL）。值得注意的是，化合物5j和5r对Candida krusei 4946 和Candida auris 922 表现出优异的抗真菌活性。此外，化合物5j和5r还对 15  C. glabrata表现出高效力分离物的 MIC 值范围为 0.0625 µg/mL 至 4 µg/mL，化合物5r略优于5j。此外，化合物5r对C. glabrata的生物膜形成有一定的抑制作用。此外，化合物5r对 HUVEC 的细胞毒性最小，IC 50值为 15.89 µg/mL，在 64 µg/mL 时无溶血作用。总之，这些结果表明有前途的先导化合物5r值得进一步研究。