2-cyclohexylbenzoyl chloride | 873987-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexylbenzoyl chloride
• 英文别名: o-Cyclohexylbenzoylchlorid
• CAS: 873987-71-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: GRSYKUWWTUDQEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylbenzoyl chloride 在 C₂₂H₂₆ClIrN₂O₃ 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 spiro[cyclohexane-1,1'-isoindolin]-3'-one
  参考文献：
  名称：

  Strategic Approach to the Metamorphosis of γ-Lactones to NH γ-Lactams via Reductive Cleavage and C–H Amidation

  摘要：

  A new approach has elaborated on the conversion of γ-lactones to the corresponding NH γ-lactams that can serve as γ-lactone bioisosteres. This approach consists of reductive C-O cleavage and an Ir-catalyzed C-H amidation, offering a powerful synthetic tool for accessing a wide range of valuable NH γ-lactam building blocks starting from γ-lactones. The synthetic utility was further demonstrated by the late-stage transformation of complex bioactive molecules and the asymmetric transformation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02673
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基苯甲酸 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-cyclohexylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的多米诺 C-H 酰化/苯甲酰胺与脂肪族羧酸的环化轻松合成亚烷基邻苯二甲酸

  摘要：

  描述了 8-氨基喹啉衍生的苯甲酰胺与脂肪族羧酸的 Rh 催化多米诺反应。该反应使用由羧酸产生的酰氟作为羰基来源，并伴随着 8-氨基喹啉衍生的酰胺转化为内酯，通过 8-氨基喹啉导向的 C-H 酰化苯甲酰胺。该合成方法对Z-异构体表现出广泛的底物范围和优异的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202102734

文献信息

• Remote Radical Desaturation of Unactivated C−H Bonds in Amides
  作者：Yong Xia、Kalipada Jana、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.202103509

  日期：2021.12

  A copper-catalyzed/silver-promoted desaturation method is described which allows the regioselective conversion of various unactivated N-alkylamides at remote sites to the corresponding N-alkenylamides via N-centred radical mediated 1,5 hydrogen atom transfer, metal-mediated oxidation and deprotonation. The transformation shows good functional group tolerance and can be used for late-stage desaturation

  描述了铜催化/银促进的去饱和方法，该方法允许通过以 N 为中心的自由基介导的 1,5 氢原子转移、金属介导的氧化和去质子化。该转化表现出良好的官能团耐受性，可用于药物衍生物和生物学上更相关的化合物的后期去饱和。
• Construction of <i>N</i>-Acyliminophosphoranes via Iron(II)-Catalyzed Imidization of Phosphines with <i>N</i>-Acyloxyamides
  作者：Sen Lin、Bo Lin、Zongtao Zhang、Jianhui Chen、Yanshu Luo、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01238

  日期：2022.5.6

  Employing FeCl2 as a cheap and readily available catalyst, a facile imidization of phosphines with N-acyloxyamides is described, affording synthetically useful N-acyliminophosphoranes with high functional group tolerance. The transformation is easily performed under an air atmosphere at room temperature and could be scaled up to gram scale with a catalyst loading of 1 mol %. The iminophosphoranyl moiety

  使用 FeCl 2作为廉价且容易获得的催化剂，描述了膦与 N-酰氧基酰胺的简便亚胺化反应，提供了具有高官能团耐受性的合成有用的N-酰基亚氨基正膦。该转化在室温下的空气气氛下很容易进行，并且可以在催化剂负载量为 1 mol% 的情况下放大至克级。产物中的亚氨基正膦基部分被进一步用作在 Rh(III) 催化下可控邻位C(sp 2 )-H 键酰胺化的有效导向基团。
• Medicinal compositions
  申请人：Ohkawa Shigenori

  公开号：US20050080113A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  The present invention relates to an agent for the prophylaxis or treatment of pain, an agent for suppressing activation of osteoclast, and an inhibitor of osteoclast formation, which contains a p38 MAP kinase inhibitor and/or a TNF-α production inhibitor.

  本发明涉及一种用于预防或治疗疼痛的药剂，一种用于抑制成骨细胞活化的药剂，以及一种抑制成骨细胞形成的抑制剂，其中包含p38 MAP激酶抑制剂和/或TNF-α生产抑制剂。
• Iodoarene-Catalyzed Stereospecific Intramolecular sp³ C–H Amination: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Chendan Zhu、Yong Liang、Xin Hong、Heqing Sun、Wei-Yin Sun、K. N. Houk、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.5b03488

  日期：2015.6.24

  A new strategy is reported for intramolecular Sp(3) C-H amination :under mild reaction conditions using iodoarene as catalyst and m-CPBA as oxidant. This C-H functionalization involving iodine(III) reagents generated in situ occurs readily at sterically hindered tertiary C-H bonds. DFT (M06-2X) calculations show that the preferred pathway involves an iodonium cation intermediate and proceeds via an energetically concerted transition state, through hydride transfer followed by the spontaneous C-N bond formation. ThiS leads to the experimentally observed amination at a chiral center without loss of stereo chemical information.
• WO2008/51494
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——