1-[4-chloro-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-benzyl]-3-phenethyl-thiourea | 62022-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-chloro-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-benzyl]-3-phenethyl-thiourea
• 英文别名: 1-(4-chloro-2-(α-hydroxybenzyl)-benzyl)-3-phenethyl-thiourea；1-(4-Chloro-2-(alpha-hydroxybenzyl)benzyl)-3-phenethylthiourea；1-[[4-chloro-2-[hydroxy(phenyl)methyl]phenyl]methyl]-3-(2-phenylethyl)thiourea
• CAS: 62022-34-8
• 化学式: C₂₃H₂₃ClN₂OS
• 分子量: 410.967
• InChiKey: UUYIFLPLLGKUAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-chloro-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-benzyl]-3-phenethyl-thiourea 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8-chloro-1-phenyl-1,5-dihydro-benzo[e][1,3]thiazepin-3-yl)-phenethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  1-和5-芳基-2,4-苯并硫氮杂s的合成。关于七元杂环的第25次通讯†

  摘要：

  α-芳基-邻-二甲苯基二溴化物1与硫脲反应，得到单-异硫脲鎓盐2，在某些情况下形成双-异硫脲鎓盐4作为副产物。易与水或醇反应形成3的化合物2在无水丙酮中与Na 2 CO 3环合，生成5-芳基-2,4-苯并噻氮杂5、6和7，但2'-氯苯基衍生物21异常环化成环丁烯20。1-芳基-2,4-苯并硫氮杂卓14、15和16通过酸催化的硫脲13和19的环化反应明确制备了这些化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600840
• 作为产物：
  描述：

  (2-aminomethyl-5-chloro-phenyl)-phenyl-methanol 、 2-苯基乙基异硫代氰酸酯 在 petroleum ether 、 异丙醚 作用下， 以 甲醇 、 三乙胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to yield 1-(4-chloro-2-(α-hydroxybenzyl)benzyl)-3-phenethylthiourea as a white powder (M.Pt. 97° -- 101° )的产率得到1-[4-chloro-2-(hydroxy-phenyl-methyl)-benzyl]-3-phenethyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-1-phenyl-1h,5h,-benzo-2,4-thiazepines

  摘要：

  本发明提供了公式I的新化合物，其中R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、卤素、三氟甲基、较低的烷氧基或较低的烷基，R.sub.3是氢、较低的烷基、较低的羟基烷基或含有7至10个碳原子的苯基烷基，其中苯环未取代或单取代，或独立地双取代，取代基为卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、较低的烷基氨基或二（较低的烷基）氨基，R.sub.4是氢、较低的烷基或较低的羟基烷基。可用作抗心律失常药和抗抑郁药。

  公开号：

  US04045572A1

文献信息

• Synthesis of 1- and 5-Aryl-2,4-benzothiazepines. 25th Communication on Seven-membered Heterocycles
  作者：John B. Bream、Jean Schmutz

  DOI：10.1002/hlca.19770600840

  日期：1977.12.14

  which readily reacted with water or alcohols to form 3, were cyclized with Na2CO3 in anhydrous acetone to yield 5-aryl-2,4-benzothiazepines 5, 6 and 7, but the 2′-chlorophenyl-derivative 21 exceptionally cyclized to the cyclobutene 20. The 1-aryl-2,4-benzothiazepines 14, 15 and 16 were prepared unequivocally by acid-catalysed cyclizations of thioureas 13 and 19.

  α-芳基-邻-二甲苯基二溴化物1与硫脲反应，得到单-异硫脲鎓盐2，在某些情况下形成双-异硫脲鎓盐4作为副产物。易与水或醇反应形成3的化合物2在无水丙酮中与Na 2 CO 3环合，生成5-芳基-2,4-苯并噻氮杂5、6和7，但2'-氯苯基衍生物21异常环化成环丁烯20。1-芳基-2,4-苯并硫氮杂卓14、15和16通过酸催化的硫脲13和19的环化反应明确制备了这些化合物。
• 3-Amino-1-phenyl-1h,5h,-benzo-2,4-thiazepines
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US04045572A1

  公开（公告）日：1977-08-30

  This invention provides new compounds of formula I, ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, halogen, trifluoromethyl, lower alkoxy or lower alkyl, R.sub.3 is hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, or phenylalkyl of 7 to 10 carbon atoms, wherein the phenyl ring is unsubstituted or mono-substituted, or independently di-substituted, by halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, lower alkylamino or di(lower alkyl)amino, and R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl or lower hydroxyalkyl, Useful as anti-arrhythmics and anti-depressants.

  这项发明提供了公式I的新化合物，其中R.sub.1和R.sub.2分别是氢、卤素、三氟甲基、低烷氧基或低烷基，R.sub.3是氢、低烷基、低羟基烷基或7至10个碳原子的苯基烷基，其中苯环未取代或单取代，或独立地双取代，取代基为卤素、低烷基、低烷氧基、氨基、低烷基氨基或二(低烷基)氨基，而R.sub.4是氢、低烷基或低羟基烷基。可用作抗心律失常药和抗抑郁药。