methyl 6β-aminopenicillanate 1,1-dioxide | 88209-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6β-aminopenicillanate 1,1-dioxide
• 英文别名: methyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4lambda6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；methyl (2S,5R,6R)-6-amino-3,3-dimethyl-4,4,7-trioxo-4λ6-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 88209-17-0
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 262.287
• InChiKey: WYRMWRMZFKKGDQ-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6β-aminopenicillanate 1,1-dioxide 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 methyl 6α-chloropenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2241 - 2248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 6β-aminopenicillanate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Domino functionalizations of the amino terminus of 6-aminopenicillanates with Ph3PCCO

  摘要：

  6-Aminopenicillanates, or the sulfoxides or the sulfones thereof, were N-acylated in a three-component reaction with an aldehyde and Ph3PCCO to give the corresponding 6-(E-2'-alkenoyl)amides. This domino addition-Wittig alkenation sequence was extended by an additional Claisen rearrangement step in the side-chain in the case of 5g. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.083