mecillinam (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester hydrochloride | 86151-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mecillinam (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester hydrochloride
• 英文别名: (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxolen-4-yl)methyl 6-[(hexahydro-1H-azepin-1-yl)methyleneamino]penicillanate hydrochloride；(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl (2S,5R,6R)-6-(azepan-1-ylmethylideneamino)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 86151-97-5
• 化学式: C₂₀H₂₇N₃O₆S*ClH
• 分子量: 473.978
• InChiKey: AFCLXWHOIZPVOW-WKLLBTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.34
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-酒石酸 、 mecillinam (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester hydrochloride 在 甲烷 作用下， 生成 mecillinam (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester L-tartrate
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VI Preparation and characterization of (5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl esters of mecillinam.

  摘要：

  作为一种新型甲氧西林原药，我们制备了甲氧西林（5-取代的 2-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）甲酯。研究发现，小鼠口服这些酯类药物后，血液中的美西林含量至少是美西林本身的 4 倍。美西林（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯盐酸盐具有吸湿性，但其 L-酒石酸盐不具有吸湿性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.642
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基青霉烷酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 mecillinam (5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Studies on prodrugs. VI Preparation and characterization of (5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl esters of mecillinam.

  摘要：

  作为一种新型甲氧西林原药，我们制备了甲氧西林（5-取代的 2-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）甲酯。研究发现，小鼠口服这些酯类药物后，血液中的美西林含量至少是美西林本身的 4 倍。美西林（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯盐酸盐具有吸湿性，但其 L-酒石酸盐不具有吸湿性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.642

文献信息

• Studies on prodrugs. VI Preparation and characterization of (5-substituted 2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyl esters of mecillinam.
  作者：FUMIO SAKAMOTO、SHOJI IKEDA、RYOICHI HIRAYAMA、MASARU MORIYAMA、MIKIO SOTOMURA、GORO TSUKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.35.642

  日期：——

  As a new type of mecillinam prodrug, mecillinam (5-substituted 2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl esters were prepared. These esters were found to produce at least 4-fold higher mecillinam levels in blood than mecillinam itself after oral administration to mice. Mecillinam (5-methyl-2-oxo-1, 3-dioxol-4-yl) methyl ester hydrochloride was hygroscopic, but its L-tartrate was not.

  作为一种新型甲氧西林原药，我们制备了甲氧西林（5-取代的 2-氧代-1，3-二氧戊环-4-基）甲酯。研究发现，小鼠口服这些酯类药物后，血液中的美西林含量至少是美西林本身的 4 倍。美西林（5-甲基-2-氧代-1, 3-二氧戊环-4-基）甲酯盐酸盐具有吸湿性，但其 L-酒石酸盐不具有吸湿性。