(3R,3aS,6S,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis-(trifluoromethanesulfonate) | 1232493-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aS,6S,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis-(trifluoromethanesulfonate)
• 英文别名: [(3S,3aS,6R,6aS)-6-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1232493-53-6
• 化学式: C₈H₈F₆O₈S₂
• 分子量: 410.269
• InChiKey: UWARPPNSGIMIMS-JGWLITMVSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis-(trifluoromethanesulfonate) 在 二异丁基氢化铝 、 苄胺 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 58.34h， 生成 ((3S,3aR,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)dimethanamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDEHYDES AND ISOHEXIDE-3,6-DIMETHANAMINES
  [FR] PRÉPARATION D'ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDÉHYDES ET D'ISOHEXIDE-3,6-DIMÉTHANAMINES

  摘要：

  本文介绍了从糖醇（异己糖）的脱水产物及其衍生物中合成异己糖-3,6-二醛和/或异己糖-3,6-二甲胺的方法。该方法首先使用三氟乙酸酐在低温下将异己糖的-OH官能团转化为三氟甲烷磺酰基，然后进行碳中心的腈-三氟甲烷磺酰基取代反应，形成晶体异己糖-3,6-二腈。然后在无水有机溶剂中，使用金属氢化物等还原剂在极低温度下将异己糖-3,6-二腈还原生成异己糖-3,6-二醛。在随后的还原氨基化反应中，异己糖-3,6-二醛首先被转化为相应的二亚胺，可以被分离出来，或者被进一步还原为异己糖-3,6-二甲胺。

  公开号：

  WO2017105985A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 异山梨醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到(3R,3aS,6S,6aS)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl bis-(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDEHYDES AND ISOHEXIDE-3,6-DIMETHANAMINES
  [FR] PRÉPARATION D'ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDÉHYDES ET D'ISOHEXIDE-3,6-DIMÉTHANAMINES

  摘要：

  本文介绍了从糖醇（异己糖）的脱水产物及其衍生物中合成异己糖-3,6-二醛和/或异己糖-3,6-二甲胺的方法。该方法首先使用三氟乙酸酐在低温下将异己糖的-OH官能团转化为三氟甲烷磺酰基，然后进行碳中心的腈-三氟甲烷磺酰基取代反应，形成晶体异己糖-3,6-二腈。然后在无水有机溶剂中，使用金属氢化物等还原剂在极低温度下将异己糖-3,6-二腈还原生成异己糖-3,6-二醛。在随后的还原氨基化反应中，异己糖-3,6-二醛首先被转化为相应的二亚胺，可以被分离出来，或者被进一步还原为异己糖-3,6-二甲胺。

  公开号：

  WO2017105985A1

文献信息

• STEREOSPECIFIC METHOD FOR THE PREPARATION OF DIOXA-BICYCLOOCTANE NITRATE COMPOUNDS
  申请人：Moliner Jose Repolles

  公开号：US20100160652A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  This invention relates to a new method for the stereospecific thiocarboxylation and nitration of organic compounds for the preparation of compounds according to formula (I): comprising the following steps: (a) reacting a compound of formula (II): with a sulfonic derivative of formula (III) wherein the R is chosen from the groups C 1-3 -alkyl, C 1-3 -alkyl substituted with 1 to 3 halogen atoms, phenyl, C 1-3 -alkyl-phenyl and C 1-3 -alkyl-phenyl wherein the alkyl is substituted with 1 to 3 halogen atoms and G is a halogen atomo or a group —O—SO 2 —R wherein R is as hereinabove defined to yield a compound of formula (IV) (b) treating compound (IV) with a thiocarboxylic acid of formula (V) or a salt thereof: wherein Z is as defined above, to yield compound (VI) and (c) treating compound (VI) with tetrabutylammonium nitrate to yield a compound of formula (I).

  本发明涉及一种用于立体特异性有机化合物的硫代羧化和硝化制备的新方法，包括以下步骤：(a)将式子(II)的化合物与式子(III)的磺酸衍生物反应，其中R选择自C1-3-烷基，C1-3-烷基取代1至3个卤素原子，苯基，C1-3-烷基苯基和C1-3-烷基取代1至3个卤素原子的苯基，G是卤原子或基团-O-SO2-R，其中R如上所定义，生成式子(IV)的化合物；(b)用式子(V)的硫代羧酸或其盐处理化合物(IV)，其中Z如上所定义，生成化合物(VI)；(c)用四丁基铵硝酸盐处理化合物(VI)，生成式子(I)的化合物。
• [EN] ISOSORBIDE AND ISOMANNIDE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOSORBIDE ET D'ISOMANNIDE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2013173020A1

  公开（公告）日：2013-11-21

  The dicarboxylic acids of isomannide and isosorbide are disclosed, with processes for making the same.

  本发明揭示了异甘烷二羧酸和异山梨醇二羧酸，以及制造它们的方法。
• Isohexide-Based Tunable Chiral Platforms as Amide- and Thiourea-Chiral Solvating Agents for the NMR Enantiodiscrimination of Derivatized Amino Acids
  作者：Federica Cefalì、Anna Iuliano、Federica Balzano、Gloria Uccello Barretta、Valerio Zullo、Carlo Baldassari

  DOI：10.3390/molecules29061307

  日期：——

  henyl isothiocyanate to obtain the CSAs. Bis-thiourea derivative containing the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety with exo–exo stereochemistry was remarkably efficient in the differentiation of NMR signals (NH and acetyl) of enantiomers of N-acetyl (N-Ac) amino acids in the presence of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO). Nonequivalences in the ranges of 0.104–0.343 ppm and 0.042–0.107 ppm for

  以市售异甘露醇和异山梨醇为原料，合成了新型芳基酰胺和芳基硫脲基手性溶剂化剂（CSA）。将两种天然异己糖醇转化为具有异甘露醇、异山梨醇和异艾杜醇立体化学的三种氨基衍生物，然后用3,5-二甲氧基苯甲酰氯或3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯对氨基进行衍生化以获得CSA。含有具有外-外立体化学的 3,5-双（三氟甲基）苯基部分的双硫脲衍生物在区分 N-乙酰基 (N-Ac) 氨基酸对映体的 NMR 信号（NH 和乙酰基）方面非常有效。存在 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷 (DABCO)。 NH 和乙酰基的非当量范围分别为 0.104-0.343 ppm 和 0.042-0.107 ppm，可以非常准确地测定对映体过量，并且在对映体信号的相对位置与其绝对构型之间发现了可靠的相关性。因此，可以进行完整的立体化学表征。在三元混合物 CSA/N-Ac-缬氨酸/DABCO 中检测到的偶极相互作用导致鉴定了两种对映体的不同相互作用模型，涉及
• [EN] PREPARATION OF ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDEHYDES AND ISOHEXIDE-3,6-DIMETHANAMINES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ISOHEXIDE-3,6-DICARBALDÉHYDES ET D'ISOHEXIDE-3,6-DIMÉTHANAMINES
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017105985A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Methods for synthesizing isohexide-3,6-dicarbaldehydes and/or isohexide-3,6-dimethanamines from the dehydration products of sugar alcohols (isohexides) and corresponding derivatives are described. The methods involve initially converting the -OH moieties of an isohexide into triflates using triflic anhydride at low temperatures, followed by a carbon-centered nitrile-for-triflate substitution, forming crystalline isohexide-3,6-dinitriles. The isohexide-3,6-dinitriles are then reacted with a reducing agent, such as a metal hydride, in an anhydrous organic solvent at very low temperatures to generate isohexide-3,6-dicarbaldehydes. In a subsequent reductive animation, the isohexide-3,6-dicarbaldehydes are first converted into corresponding diimines, which can be isolated, or then reduced to isohexide-3,6-dimethanamines.

  本文介绍了从糖醇（异己糖）的脱水产物及其衍生物中合成异己糖-3,6-二醛和/或异己糖-3,6-二甲胺的方法。该方法首先使用三氟乙酸酐在低温下将异己糖的-OH官能团转化为三氟甲烷磺酰基，然后进行碳中心的腈-三氟甲烷磺酰基取代反应，形成晶体异己糖-3,6-二腈。然后在无水有机溶剂中，使用金属氢化物等还原剂在极低温度下将异己糖-3,6-二腈还原生成异己糖-3,6-二醛。在随后的还原氨基化反应中，异己糖-3,6-二醛首先被转化为相应的二亚胺，可以被分离出来，或者被进一步还原为异己糖-3,6-二甲胺。