(3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 101222-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(3S,3aR,6R,6aS)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 101222-62-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: FGJZRMSVFCYGGE-UMSGYPCISA-N

物化性质

• 熔点：
  48-49 °C
• 沸点：
  509.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,3aR,6S,6aR)-6-azido-hexahydro-furano[3,2-b]furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed vs Thermal Step Growth Polymerization of Starch-Derived α-Azide−ω-Alkyne Dianhydrohexitol Stereoisomers: To Click or Not To Click?

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ma9024784
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酸异山梨醇酯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3R,3aS,6S,6aR)-6-hydroxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  异甘露醇和异山梨醇衍生的不对称相转移催化剂的合成及应用

  摘要：

  我们报道了异甘露糖苷和异山梨醇的各种衍生物的合成。N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯上的烷基化反应表明，该新型催化剂是有效的相转移催化剂，具有中等良好的对映选择性。还研究了外切和内切取代物对烷基化反应对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.010

文献信息

• Isosorbide-based peptidomimetics as inhibitors of hepatitis C virus serine protease
  作者：Aline C. Portela、Thalita G. Barros、Camilo H. da S. Lima、Luiza R.S. Dias、Pedro H.R. de A. Azevedo、Anna Sophia C.L. Dantas、Ronaldo Mohana-Borges、Gustavo T. Ventura、Sergio Pinheiro、Estela M.F. Muri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.027

  日期：2017.8

  Hepatitis C infection is a cause of chronic liver diseases such as cirrhosis and carcinoma. The current therapy for hepatitis C has limited efficacy and low tolerance. The HCV encodes a serine protease which is critical for viral replication, and few protease inhibitors are currently on the market. In this paper, we describe the synthesis and screening of novel isosorbide-based peptidomimetic inhibitors

  丙型肝炎感染是慢性肝病（如肝硬化和癌）的原因。当前的丙型肝炎疗法疗效有限且耐受性低。HCV编码对病毒复制至关重要的丝氨酸蛋白酶，目前市场上很少有蛋白酶抑制剂。在本文中，我们描述了基于异山梨醇的新型拟肽抑制剂的合成和筛选，其中化合物1d，1e和1i在100 µM的体外对蛋白酶的活性具有明显的抑制作用。化合物1e也显示出剂量反应（IC 50 （= 36±3 µM）并以100 µM抑制蛋白酶突变体D168A和V170A，表明它是有希望的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。我们的分子模型研究表明，1e的活性与S2和S4子位点相互作用的变化有关，因为增加的柔韧性有助于降低对D168A的活性，而S4子位点中疏水腔的出现增加了D1A的活性。抑制V170A毒株。
• Stereospecific method for the preparation of dioxa-bicyclooctane compounds
  申请人：Lacer, S.A.

  公开号：US07635782B1

  公开（公告）日：2009-12-22

  This invention relates to a new method for the stereospecific thiocarboxylation of organic compounds for the preparation of compounds according to formula (I): wherein a compound of formula (II): is reacted with a compound of formula (IIIa) or (IIIb): then treating the obtained product with a thiocarboxylic acid or a salt thereof, and subsequently carrying out a nitration reaction.

  本发明涉及一种用于立体特异性有机化合物的硫代羧化新方法，用于制备符合以下化学式（I）的化合物：其中化学式（II）的化合物与化学式（IIIa)或（IIIb)的化合物发生反应：然后用硫代羧酸或其盐处理所得产物，随后进行硝化反应。
• Synthese von Oxaprostaglandinen aus 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbit
  作者：Joachim Thiem、Harald Lüders

  DOI：10.1002/jlac.198519851106

  日期：1985.11.12

  Aus 1,4:3,6-Dianhydro-D-sorbit (1) wird das bicyclische, furanoide Glycal 5 erhalten, das nach Ozonolyse zu dem L-lyxo-Derivat9 führt. Die weitere Oxidation ergibt das Keton 7, bei dessen Olefinierung die exocyclischen, ungesättigten Ester mit (E)- und (Z)-Konfiguration 11 und 12 im Verhältnis 4:1 anfallen. Beide lassen sich stereospezifisch zu den Furanen 15 bzw. 16 hydrieren. Nach saurer Spaltung

  的1,4：3,6-二脱水d山梨糖醇（1），双环，被呋喃烯糖5获得的，通过臭氧分解到L-来苏-衍生物9点的引线。进一步氧化得到酮7，酮7的烯化反应生成具有（E）和（Z）构型11和12的比例为4：1的环外不饱和酯。两者都可以立体定向氢化以分别得到呋喃15和16。在酸裂解15之后，获得醛酯18，其中的“低级”，“ 1”，“ 2”-通过霍纳反应引入反式侧链。随着19中酯和酮官能团的同时还原，获得了醛醇23，其中通过维蒂希反应连接了“上” 5，6-顺式侧链。最后分离步骤后，非对映异构oxaprostaglandins˚F 2α 21和22获得。
• [EN] MONOFLUORINATED DERIVATIVES OF DIANHYDROHEXITOLS AND PROCESSES FOR MAKING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS MONOFLUORÉS DE DIANHYDROHEXITOLS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2013188005A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Novel monofluoro analogs of isosorbide, isomannide and isoidide are described, together with processes for making such monofluoro analogs.

  描述了异山梨醇、异甘醇和异异甘醇的新型单氟类似物，以及制备这些单氟类似物的方法。
• Use of pleuromutilins for the treatment of disorders caused by helicobacter pylori
  申请人：Ascher Gerd

  公开号：US20050131023A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  A method of preventing or treating diseases mediated by Helicobacter pylori, comprising administering to a subject in need of such treatment an effective amount of pleuromutilin.

  一种预防或治疗由幽门螺杆菌介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的受试者施用有效量的木杆菌素。