(3R,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ylamine | 106182-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ylamine
• 英文别名: 2,5-diamino-1,4:3,6-dianhydro-2,5-dideoxy-D-mannitol, DAM；(3R,3aR,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine；2,5-diamino-2,5-dideoxy-1,4:3,6-dianhydro-D-mannitol；2,5-diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol；2,5-diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6-dianhydroiditol；diamino-dideoxyisomannide；rel-(3R,3aR,6R,6aR)-Hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine；(3R,3aR,6R,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
• CAS: 106182-72-3
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: XHQWSUCHPAVLNQ-KVTDHHQDSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-62 °C
• 沸点：
  150 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 N,N'-bis(4-methyl-2-pentyl)-2,5-diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Approach toN-Alkylated 2,5-Diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6- dianhydroalditols by Reductive Alkylation

  摘要：

  通过不同的还原烷基化程序合成了 N,N′-二烷基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二脱氢-1,4;3,6-二羟基-2,5-二烷多酚，它们是用于加成反应的有趣的基本催化剂，产量令人满意。通过相应的二胺与羰基化合物反应并还原中间形成的亚胺，可以得到 D-葡糖基和 L-亚氨基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二氢二羟醇 7-8、10-15。合成 D-甘露-N,N′-二烷基二胺的另一条途径是通过 1,4;3,6-二氢-D-苏-2,5-己二酮糖（18），从而避免了 1,4;3,6-二氢-D-甘露醇（2）的六步合成法。 二酮 18 的还原烷基化只产生具有 D-甘露构型的烷基化二胺 21。至于单酮，只有 1,4;3,6-二氢-L-山梨糖（16）可以立体定向地转化为 N-2-戊基-5-氨基-5-脱氧-1,4;3,6-二氢-D-山梨糖醇（19），而 1,4;3,6-二氢-D-果糖（17）则可以通过 2-戊胺和硼氢化钠还原烷基化反应生成 D-甘露和 D-葡萄糖单胺 20a 和 20b 的混合物。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25468
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-L-iditol 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 12.75h， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-6-aminohexahydrofuro[3,2-b]furan-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  二脱水己糖醇：有机催化的新工具。吲哚与硝基烯烃对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.318

文献信息

• Improved Ruthenium-Catalyzed Amination of Alcohols with Ammonia: Synthesis of Diamines and Amino Esters
  作者：Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Min Zhang、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Florian Klasovsky、Jan Pfeffer、Thomas Haas、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201103199

  日期：2011.8.8

  first homogeneously catalyzed diaminations of primary and secondary diols with ammonia give the corresponding diamines. Other primary as well as secondary alcohols including hydroxy‐substituted esters can also be efficiently converted to primary amines. This atom‐efficient and selective amination method proceeds in an ammonia atmosphere without additional hydrogen sources.

  二醇的金属化：伯和仲二醇与氨的第一次均相催化的金属化反应会生成相应的二胺。其他伯醇和仲醇（包括羟基取代的酯）也可以有效地转化为伯胺。这种原子效率高的选择性胺化方法在氨气气氛中进行，没有其他氢源。
• Direct Amination of Bio-Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Olivier Diebolt、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/cctc.201300407

  日期：2013.10

  A slightly adapted catalyst system has been successfully applied in the direct amination of primary and secondary alcohols. Moreover, the applicability to diols has been shown, giving high selectivity towards the primary diamines. It was found that the Ru/P ratio as well as the amount of ammonia used are highly important in this system, especially for higher substrate loadings. The catalyst was employed

  略有适应的催化剂体系已成功应用于伯醇和仲醇的直接胺化。而且，已经显示出对二醇的适用性，从而对伯二胺具有高选择性。发现Ru / P比以及所用氨的量在该系统中非常重要，特别是对于较高的底物负载。将该催化剂以较大的批量规模使用，以将异甘露聚糖转化为相应的二胺。另外，表明该催化剂在至少六个连续运行中是稳定的。没有观察到明显的活性和选择性损失。
• Direct Amination of Isohexides via Borrowing Hydrogen Methodology: Regio- and Stereoselective Issues
  作者：Florian Bahé、Lucie Grand、Elise Cartier、Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Daniel Portinha、Etienne Fleury、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201901661

  日期：2020.2.7

  directly functionalized to provide novel amines using the borrowing hydrogen methodology. The efficient regio‐ and diastereo‐controlled synthesis of chiral mono‐ and di‐amines was thus achieved using cooperative catalysis between an iridium complex and a Brønsted acid.

  使用借用的氢方法学，异氰酸酯（手性生物基二醇）被直接官能化以提供新型胺。因此，通过铱配合物和布朗斯台德酸之间的协同催化，可以有效地进行手性单胺和二胺的区域和非对映控制合成。
• Asymmetric Michael addition of acetone to β-nitrostyrenes catalyzed by novel organocatalysts derived from D-isomannide or L-isoidide
  作者：Ling-Yan Chen、Stéphane Guillarme、Andrew Whiting、Christine Saluzzo.

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.429

  日期：——

  Novel bifunctional organocatalysts were prepared from D-isomannide or L-isoidide in three steps. These catalysts were then evaluated in the asymmetric Michael addition of acetone to trans--nitrostyrenes. Although moderate enantioselectivities were observed, this study has highlighted that a simple chiral primary diamine can catalyze this reaction. Furthermore, the reaction was also performed with

  新型双功能有机催化剂由 D-异甘露醇或 L-异甘露醇分三步制备。然后在丙酮与反式--硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应中评估这些催化剂。尽管观察到了中等的对映选择性，但这项研究强调了简单的手性伯二胺可以催化该反应。此外，该反应还使用异甘露醇衍生的二亚胺进行，该二亚胺在酸性条件下原位转化为活性催化剂，导致最佳对映选择性。
• METHOD FOR PRODUCING MULTICYCLICAL RING SYSTEMS CARRYING AMINO GROUPS
  申请人：Sieber Volker

  公开号：US20120041216A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The invention relates to a method for the amination of at least one keto group in a multicyclic ring system comprising at least one keto group into an amino group, using at least one enzyme E having transaminase activity.

  本发明涉及一种方法，使用至少一种具有转氨酶活性的酶E，将至少一个含有酮基的多环环系统中的酮基氨化成氨基。