1-phenethyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione | 59888-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenethyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-2H-tetrazole-5-thione
• CAS: 59888-15-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄S
• 分子量: 206.271
• InChiKey: GLALRCFIMDQZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenethyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione 、 三氯乙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以55%的产率得到(E)-5-[(1,2-dichlorovinyl)thio]-1-phenetyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Dichlorovinyl Derivatives of Tetrazoles

  摘要：

  摘要 1-取代的 1H-四唑-5-硫醇和 5-取代的 1H-四唑很容易与三氯乙烯反应，分别生成相应的 S-和 N-二氯乙烯基衍生物。对于 5-取代的 1H-四唑，反应生成 1-和 2-二氯乙烯基四唑的混合物。5-取代-2-二氯乙烯基四唑的特点是热稳定性低，但很容易进入聚合反应。

  DOI：

  10.1134/s1070363221090061
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙基异硫代氰酸酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到1-phenethyl-1,4-dihydro-tetrazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  A Facile One-Pot Synthesis of 1-Substituted Tetrazole-5-thiones and 1-Substituted 5-Alkyl(aryl)sulfanyltetrazoles from Organic Isothiocyanates

  摘要：

  在水和吡啶的存在下，室温下用$NaN_3$处理有机异硫氰酸酯（R-NCS），得到了相应的多种有机四唑硫酮，[$S=CN_4(R)$]（R = 烷基或芳基）。分离得到的产品为白色或黄色固体，产率良好（76-97%）。通过对其中一个产品的X射线衍射研究，显示了预期的分子结构。此外，还展示了1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑的一锅法合成。在室温下将烷基或芳基卤化物加入有机异硫氰酸酯、$NaN_3$和吡啶的水溶液中，专门形成了高产率的1-取代的5-烷基（或芳基）硫基四唑（S型衍生物）。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.1.55

文献信息

• Pd2+-Catalyzed Addition of 1-Substituted Tetrazole-5-thiols to Terminal Acetylenes in Acid Medium
  作者：L. V. Myznikov、Yu. V. Melnikova、R. I. Baichurin、T. V. Artamonova、Yu. E. Zevatskii

  DOI：10.1134/s1070363218020068

  日期：2018.2

  Addition of 1-substituted tetrazole-5-thiols to ethyl propiolate and phenylacetylene was studied. It was found that Pd(II) salts in the presence of strong acids are effective catalysts for this reaction: the S-adducts can be obtained at relatively low temperatures in high yields. The mechanism of this reaction was suggested.

  研究了1-取代的四唑-5-硫醇在丙酸乙酯和苯乙炔中的加成。发现在强酸存在下的Pd（II）盐是该反应的有效催化剂：S-加合物可以在相对较低的温度下以高收率获得。建议该反应的机理。