γ-(4-Oxy-3-methoxy-phenyl)-propylamin | 112798-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: γ-(4-Oxy-3-methoxy-phenyl)-propylamin
• 英文别名: 3-Amino-1-(4-oxy-3-methoxy-phenyl)-propan；4-(3-Amino-propyl)-2-methoxy-phenol；3-(3-Methoxy-4-hydroxyphenyl)-propylamin；4-(3-Aminopropyl)-2-methoxyphenol
• CAS: 112798-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• mdl: MFCD05664482
• 分子量: 181.235
• InChiKey: AJVRWZIBFKZCEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-(4-Oxy-3-methoxy-phenyl)-propylamin 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 7-hydroxy-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘（III）介导的氮系邻苯二甲酸邻苯二酚乙酸酯的生成，用于构建氧化的吲哚，喹啉和菲啶生物碱基序。

  摘要：

  官能化的吲哚和喹啉衍生物可以方便地由氮系的2-甲氧基苯酚经二碘苯基碘（III）介导的氧化乙酰氧基化，然后由氟化物或碱引起的分子内亲核加成反应制备。考虑到有时在原位观察到的邻苯二甲酸邻苯二酚中间体重排成乙酸对苯二酚乙酸酯，进一步讨论了该区域选择性迈克尔型添加步骤。本文描述了该方法在功能化菲啶的合成中的应用及其在构建多加氧的茄基型生物碱类骨架中的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo020010d
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基-3-甲氧基-苯基)-丙醛 在 palladium on activated charcoal 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 γ-(4-Oxy-3-methoxy-phenyl)-propylamin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N,N′,N″-trisubstituted thiourea derivatives and their antagonist effect on the vanilloid receptor

  摘要：

  Twenty-seven N,N',N"-trisubstituted thiourea derivatives were prepared. Among them, 1-[3-(4'-hydroxy-3'-methoxy- phenyl)-propyl]-1.3-diphenethyl-thiourea (81, IC50=0.32 muM), showed 2-fold higher antagonistic actively than that of capsazepine (3, IC50 = 0.65 muM) against the,anilloid receptor in a Ca-45(2+)-influx assay. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01040-5

文献信息

• Primary amines from lignocellulose by direct amination of alcohol intermediates, catalyzed by RANEY® Ni
  作者：Xianyuan Wu、Mario De Bruyn、Katalin Barta

  DOI：10.1039/d2cy00864e

  日期：——

  converted into dihydroconiferyl amine (1G amine) in high selectivity using ammonia gas, by applying our selective amination protocol. Notably also, the crude RCF-oil directly afforded 1G amine in a high 4.6 wt% isolated yield (based on lignin content). Finally it was also shown that the here developed Ni-catalysed heterogeneous catalytic procedure was equally capable of transforming a range of aliphatic linear/cyclic

  伯胺是合成各种工业相关产品的极其重要的组成部分。我们在此提出的全面催化策略允许以简单的方式和最少的纯化工作从木质纤维素生物质中获取多种伯胺。该方法的核心是通过两阶段LignoFlex工艺获得的醇中间体（即烷基酚衍生物以及脂肪醇）的高效 RANEY® Ni 催化借氢胺化（与氨）。铜掺杂多孔金属氧化物（Cu20PMO）催化还原催化分馏（ RCF ）将松木纤维素转化为富含二氢松柏醇（ 1G ）的粗生物油，该生物油可以高选择性地转化为二氢松柏胺（ 1G胺）氨气，通过应用我们的选择性胺化方案。还值得注意的是，粗RCF油直接以 4.6 wt% 的高分离产率（基于木质素含量）提供1G 胺。最后还表明，这里开发的镍催化多相催化程序同样能够将一系列脂肪族直链/环状伯/仲醇（可从LignoFlex程序的第二阶段获得）转化为各自的伯胺。
• Syntheses of NAMDA derivatives inhibiting NO production in BV-2 cells stimulated with lipopolysaccharide
  作者：Jai Woong Seo、Ekaruth Srisook、Hyo Jin Son、Onyou Hwang、Young-Nam Cha、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.033

  日期：2005.7

  Sixteen derivatives of N-acetyl-3-O-methyldopamine (NAMDA), an inhibitor of BH4 synthesis, were designed and synthesized. The ability of these derivatives to inhibit NO and BH4 production by lipopolysaccharide-stimulated BV-2 microglial cells was determined. While NAMDA at 100 mu M inhibited NO and BH4 production by only about 20%, its catecholamide 8, indole 23 derivative, 13, and N-acetyl tetrahydroisoquinoline 25 inhibited the NO production by > 50% at the same concentration. In particular, 13 and 25 inhibited both NO and BH4 production to similar degrees, which suggested that these compounds might inhibit NO production by blocking BH4-dependent dimerization of the newly synthesized iNOS monomer. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kobayashi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 174
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• Kobayashi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 159
  作者：Kobayashi

  DOI：——

  日期：——
• US3983151A
  申请人：——

  公开号：US3983151A

  公开（公告）日：1976-09-28