5-O-benzoylisosorbide | 24332-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 5-O-benzoylisosorbide
• 英文别名: (5R) isosorbide-5-benzoate；isosorbide 5-benzoate；1,4:3,6-dianhydro-5-O-(phenylcarbonyl)-D-glucitol；(6S,3R,3aR,6aR)-6-hydroxy-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-yl benzoate；1,4:3,6-dianhydro-5-O-(phenylcarbonyl)-(D)-glycitol；isosorbide 5-O-benzoate；3-O-benzoyl-isosorbide；[(3S,3aR,6R,6aR)-3-hydroxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-6-yl] benzoate
• CAS: 24332-67-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: GXCFRICPWVVRTR-IRCOFANPSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-O-benzoylisosorbide 在 吡啶 、 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Benzoic acid (3R,3aS,6R,6aR)-6-amino-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  含有活性胺基团的异山梨醇衍生物的实用和可扩展合成

  摘要：

  合成了两种含胺基的异山梨醇衍生物，6-氨基-6-脱氧-O-3-甲基-异山梨醇和6-氨基-O-3-苯甲酰基-6-脱氧-异山梨醇。这些化合物为通过其氨基官能团引入额外的基团提供了空间，从而提供了获得可筛选生物活性的新型异山梨醇衍生物的途径。

  DOI：

  10.3184/174751918x15241285739442
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-O-benzoylisosorbide
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇-2-氨基甲酸酯：有效和选择性的丁酰胆碱酯酶抑制剂。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了SAR和两组基于异山梨醇的胆碱酯酶抑制剂的特征。第一种直接基于临床上使用的硝酸硝酸异山梨酯一硝酸盐（ISMN）保留5-硝酸盐基团并引入一系列2-氨基甲酸酯官能团的方法。该化合物被证明是人血浆丁酰胆碱酯酶（huBuChE）的有效和选择性抑制剂。在第二组中，将硝酸酯除去并用各种烷基和芳基酯代替。这些通常表现出纳摩尔浓度的效力，对乙酰丁酰胆碱酯酶（AChE）具有较高的BuChE选择性。最有效和选择性最大的化合物是异山梨醇-2-苄基氨基甲酸酯-5-苯甲酸酯，对BuChE的IC 50为4.3 nM，选择性是人类红细胞AChE的> 50000倍。这些化合物的抑制作用是时间依赖性的，

  DOI：

  10.1021/jm800564y

文献信息

• [EN] EFFICIENT ASPIRIN PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS EFFICACES DE L'ASPIRINE
  申请人：TRINITY COLLEGE DUBLIN

  公开号：WO2009080795A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Aspirin is one of the most widely used drugs in the treatment of inflammation, pain and fever. It has more recently found application in the prevention of heart attacks and stroke and is being studied as a cancer chemopreventative agent. Despite its value aspirin continues to be underutilized because it causes gastric bleeding. The technology under development potentially removes this problem. It is designed to reduce contact between the drug and the intestinal lining. An isosorbide aspirinate prodrug compound is thus provided. The compound has the general structure as shown in general formula (I) wherein Y is a C1 - C8 alkyl ester, a C1 - C8 alkoxy ester, a C3 - C10 cycloalkyl ester, an arylester, a C1 - C8 alkylaryl ester or -C(O)ORring, wherein Rring is a 5-membered aromatic or nonaromatic 5-member ring having at least one heteroatom substituted for a carbon of the ring system, which can be unsubstituted or substituted with at least one nitric oxide releasing group.

  阿司匹林是治疗炎症、疼痛和发热最广泛使用的药物之一。它最近在预防心脏病和中风方面找到了应用，并且正在作为抗癌化学预防剂进行研究。尽管阿司匹林具有价值，但由于它会导致胃出血，因此其使用仍然不足。正在开发中的技术可能解决了这个问题。该技术旨在减少药物与肠粘膜的接触。因此，提供了一种异山梨醇阿司匹林前药化合物。该化合物的通用结构如通用公式(I)所示，其中Y是C1 - C8烷基酯，C1 - C8烷氧基酯，C3 - C10环烷基酯，芳基酯，C1 - C8烷基芳基酯或-C(O)ORring，其中Rring是具有至少一个杂原子代替环系统中的碳的5元芳香或非芳香5元环，该环可以是未取代的或至少取代有一个释放一氧化氮的基团。
• Receptor-Type Kinase Modulators and Methods of Use
  申请人：Rice Kenneth D.

  公开号：US20160129032A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present invention provides compounds for modulating receptor kinase activity, particularly ephrin and EGFR, and methods of treating diseases mediated by receptor kinase activity utilizing the compounds and pharmaceutical compositions thereof. Diseases mediated by receptor kinase activity include, but are not limited to, diseases characterized in part by abnormal levels of cell proliferation (i.e. tumor growth), programmed cell death (apoptosis), cell migration and invasion and angiogenesis associated with tumor growth. Compounds of the invention include “spectrum selective” kinase modulators, compounds that inhibit, regulate and/or modulate signal transduction across subfamilies of receptor-type tyrosine kinases, including ephrin and EGFR.

  本发明提供了用于调节受体激酶活性的化合物，特别是ephrin和EGFR，并利用这些化合物及其药物组合物治疗由受体激酶活性介导的疾病的方法。由受体激酶活性介导的疾病包括但不限于部分表现为细胞增殖异常水平（即肿瘤生长）、程序性细胞死亡（凋亡）、细胞迁移和侵袭以及与肿瘤生长相关的血管生成的疾病。本发明的化合物包括“谱选择性”激酶调节剂，这些化合物抑制、调节和/或调节跨受体型酪氨酸激酶亚家族的信号传导，包括ephrin和EGFR。
• Regioselektive Acylierung von 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucit
  作者：Peter Stoss、Peter Merrath、Günther Schlüter

  DOI：10.1055/s-1987-27878

  日期：——

  Regioselective Acylation of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol Acylation of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol with anhydrides in the presence of heavy metal salts affords 5-endo-acylates with high regioselectivity, without detectable amounts of the isomeric 2-acylates. Acyl group migration occurs with preference for the 2-exo-position, on heating an acylation mixture, which contains varying amounts of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol, 2- and 5-monoacylate and 2,5-diacylate, in the presence of reesterification catalysts and whilst distilling off the lower boiling 2-acylate.

  1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇的区域选择性酰化 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇在重金属盐存在下与酸酐发生酰化反应，可生成具有高区域选择性的 5-内向酰化物，且检测不到大量异构的 2-酰化物。在有酯化催化剂存在的情况下，加热含有不同量的 1,4:3,6-二脱氢-D-葡萄糖醇、2-和 5-单乙酸酯以及 2,5-二乙酸酯的酰化混合物，同时蒸馏掉沸点较低的 2-乙酸酯，就会发生酰基迁移，优先选择 2-外位。
• Oxidative NHC‐Catalysis as Organocatalytic Platform for the Synthesis of Polyester Oligomers by Step‐Growth Polymerization
  作者：Daniele Ragno、Graziano Di Carmine、Arianna Brandolese、Olga Bortolini、Pier Paolo Giovannini、Giancarlo Fantin、Monica Bertoldo、Alessandro Massi

  DOI：10.1002/chem.201903557

  日期：2019.11.18

  catalysis to the polycondensation of diols and dialdehydes under oxidative conditions is herein presented for the synthesis of polyesters using fossil-based (ethylene glycol, phthalaldehydes) and bio-based (furan derivatives, glycerol, isosorbide) monomers. The catalytic dimethyl triazolium/1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene couple and stoichiometric quinone oxidant afforded polyester oligomers with a number-average

  本文介绍了N-杂环卡宾（NHC）催化在氧化条件下二醇和二醛缩聚中的应用，用于使用化石基（乙二醇，邻苯二甲醛）和生物基（呋喃衍生物，甘油，异山梨醇酯）合成聚酯）单体。催化二甲基三唑鎓/ 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯对和化学计量的醌氧化剂提供的聚酯低聚物的数均分子量（Mn）为1.5-7.8 kg mol-1。通过NMR分析确定。还说明了通过NHC促进的两步程序通过低聚酯酯中间体合成更高分子量的聚酯（聚对苯二甲酸乙二酯，PET），以及由催化剂控制的由三官能团甘油衍生的交联或线性聚酯的制备方法。
• Selective Esterification of 1,4:3,6-Dianhydro-D-glucitol
  作者：Živorad Čeković、Zorana Tokić

  DOI：10.1055/s-1989-27332

  日期：——

  Esterification of 1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol (1) with carboxcylic acids in the presence of 4-dimethylaminopyridine and dicyclohexylcar- bodiimide affords 2-exo-acylates 3 with high regioselectivity, in addition to small amounts of the isomeric 5-endo-acylates 4 and 2,5-diacylates 5.

  在 4-二甲基氨基吡啶和二环己基碳二亚胺的存在下，1,4:3,6-二氢-D-葡萄糖醇（1）与羧酸发生酯化反应，除了生成少量异构的 5-内向酰化物 4 和 2,5-二酰化物 5 外，还能以高区域选择性生成 2-外向酰化物 3。