(3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine | 143396-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
• 英文别名: DAS；(3S,3aR,6R,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
• CAS: 143396-56-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 144.173
• InChiKey: XHQWSUCHPAVLNQ-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3R,3aR,6S,6aR)-N6-[6-chloro-5-(4-phenylphenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine 2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AZABENZIMIDAZOLE HEXAHYDROFURO[E,2-B]FURAN DERIVATIVES

  摘要：

  结构式（I）的新化合物是AMP-蛋白激酶的激活剂，可能在治疗、预防和抑制由AMPK激活的蛋白激酶介导的疾病中有用。本发明的化合物可能在治疗2型糖尿病、高血糖、代谢综合征、肥胖、高胆固醇血症和高血压方面有用。

  公开号：

  US20150284411A1
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 47.0h， 生成 (3R,3aR,6S,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  可再生的刚性二胺：高效，立体定向合成高纯度异己二胺二胺

  摘要：

  我们报告了一种有效的三步策略，用于合成衍生自1,4：3,6-二脱水己糖醇的刚性，手性异己糖二胺。这些生物基手性构建基块由于在高性能生物基聚合物（如聚酰胺和聚氨酯）中的应用，目前正受到数个研究的课题（在我们和其他几个小组中）。在三种可能的立体异构体中，双脱氧二氨基异山梨醇和双脱氧二氨基异山梨醇可以分别从异甘露糖苷和异山梨醇合成，并通过绝对立体控制合成。此外，通过使用这种方法，从异碘化物开始以高收率获得了双环氨基异甘露糖苷（一种三环加合物）。

  DOI：

  10.1002/cssc.201100398

文献信息

• PROCESS FOR THE DIRECT AMINATION OF ALCOHOLS USING AMMONIA TO FORM PRIMARY AMINES BY MEANS OF A XANTPHOS CATALYST SYSTEM
  申请人：Klasovsky Florian

  公开号：US20130331580A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to a chemocatalytic liquid-phase process for the direct one-stage amination of alcohols to primary amines by means of ammonia in high yields using a catalyst system containing at least one transition metal compound and a xantphos ligand.

  本发明涉及一种化学催化的液相过程，通过使用含有至少一种过渡金属化合物和桑托磷配体的催化剂系统，以高收率将醇直接一步转化为氨为一级胺。
• Improved Ruthenium-Catalyzed Amination of Alcohols with Ammonia: Synthesis of Diamines and Amino Esters
  作者：Sebastian Imm、Sebastian Bähn、Min Zhang、Lorenz Neubert、Helfried Neumann、Florian Klasovsky、Jan Pfeffer、Thomas Haas、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201103199

  日期：2011.8.8

  first homogeneously catalyzed diaminations of primary and secondary diols with ammonia give the corresponding diamines. Other primary as well as secondary alcohols including hydroxy‐substituted esters can also be efficiently converted to primary amines. This atom‐efficient and selective amination method proceeds in an ammonia atmosphere without additional hydrogen sources.

  二醇的金属化：伯和仲二醇与氨的第一次均相催化的金属化反应会生成相应的二胺。其他伯醇和仲醇（包括羟基取代的酯）也可以有效地转化为伯胺。这种原子效率高的选择性胺化方法在氨气气氛中进行，没有其他氢源。
• Direct Amination of Bio-Alcohols Using Ammonia
  作者：Dennis Pingen、Olivier Diebolt、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/cctc.201300407

  日期：2013.10

  A slightly adapted catalyst system has been successfully applied in the direct amination of primary and secondary alcohols. Moreover, the applicability to diols has been shown, giving high selectivity towards the primary diamines. It was found that the Ru/P ratio as well as the amount of ammonia used are highly important in this system, especially for higher substrate loadings. The catalyst was employed

  略有适应的催化剂体系已成功应用于伯醇和仲醇的直接胺化。而且，已经显示出对二醇的适用性，从而对伯二胺具有高选择性。发现Ru / P比以及所用氨的量在该系统中非常重要，特别是对于较高的底物负载。将该催化剂以较大的批量规模使用，以将异甘露聚糖转化为相应的二胺。另外，表明该催化剂在至少六个连续运行中是稳定的。没有观察到明显的活性和选择性损失。
• New biobased chiral compounds
  申请人：Stichting Dutch Polymer Institute

  公开号：EP2388262A1

  公开（公告）日：2011-11-23

  The present invention relates to a compound which has the general formula: wherein the R1 and R2 may be the same or different and selected from -OH and a reactive group, the reactive group comprising a bridging carbon atom being directly bonded to the bicyclic isohexide, provided that R' and R2 are not both -OH. The present invention also relates to preparation methods for and uses of such compounds.

  本发明涉及一种具有以下一般式的化合物：其中R1和R2可以相同或不同，并且选择自-OH和反应基团，反应基团包括直接与双环异己糖醇相连的桥接碳原子，前提是R'和R2不都是-OH。本发明还涉及这种化合物的制备方法和用途。
• Synthetic Approach to<i>N</i>-Alkylated 2,5-Diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6- dianhydroalditols by Reductive Alkylation
  作者：Gerrit Limberg、Joachim Thiem

  DOI：10.1055/s-1994-25468

  日期：——

  N,N′-Dialkylated 2,5-diamnno-2,5-dideoxy-1,4;3, 6-dianhydroalditols, representing interesting basic catalysts for polyaddition reactions, are synthesized by different reductive alkylation procedures in satisfactory yields. D-Gluco- and L-ido-N, N′-dialkyl-2,5-diamino-2,5-dideoxy-1,4;3,6-dianhydroalditols 7-8, 10-15 are accessible by reaction of the corresponding diamines with carbonyl compounds and reduction of the intermediately formed imine. For the synthesis of D-manno-N,N′-dialkylated diamines, an alternative route via 1,4;3,6-dianhydro-D-threo-2,5-hexodiulose (18) is established, thus avoiding the six-step synthesis towards 1,4;3,6-dianhydro-D-mannitol (2). Reductive alkylation of diketone 18 yields stereospecifically only the alkylated diamine 21 with D-manno-configuration. In case of the monoketones only 1,4;3,6-dianhydro-L-sorbose (16) can be transformed stereospecifically to N-2-pentyl-5-amino-5-deoxy-1,4;3,6-dianhydro-D-sorbitol (19), whereas 1,4;3,6-dianhydro-D-fructose (17) yields a mixture of D-manno- and D-gluco-monoamines 20a and 20b by reductive alkylation with 2-pentylamine and sodium borohydride.

  通过不同的还原烷基化程序合成了 N,N′-二烷基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二脱氢-1,4;3,6-二羟基-2,5-二烷多酚，它们是用于加成反应的有趣的基本催化剂，产量令人满意。通过相应的二胺与羰基化合物反应并还原中间形成的亚胺，可以得到 D-葡糖基和 L-亚氨基-2,5-二氨基-2,5-二脱氧-1,4;3,6-二氢二羟醇 7-8、10-15。合成 D-甘露-N,N′-二烷基二胺的另一条途径是通过 1,4;3,6-二氢-D-苏-2,5-己二酮糖（18），从而避免了 1,4;3,6-二氢-D-甘露醇（2）的六步合成法。 二酮 18 的还原烷基化只产生具有 D-甘露构型的烷基化二胺 21。至于单酮，只有 1,4;3,6-二氢-L-山梨糖（16）可以立体定向地转化为 N-2-戊基-5-氨基-5-脱氧-1,4;3,6-二氢-D-山梨糖醇（19），而 1,4;3,6-二氢-D-果糖（17）则可以通过 2-戊胺和硼氢化钠还原烷基化反应生成 D-甘露和 D-葡萄糖单胺 20a 和 20b 的混合物。