(1R,4R,5R,8R)-4-benzylamino-8-methoxy-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 152963-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-4-benzylamino-8-methoxy-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aS)-N-benzyl-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine；(3R,3aR,6R,6aS)-N-benzyl-6-methoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
• CAS: 152963-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: UIOKHGTWDJNKGG-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R)-4-benzylamino-8-methoxy-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane 在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以58%的产率得到(3R,3aR,6R,6aS)-6-methoxyhexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过直接和原子经济的硼酸酰胺化方法从可再生异山梨醇中提取生物基酰胺

  摘要：

  在过去的几年中，生物来源的异己酯的功能化已被证明具有挑战性，尤其是在聚合物和药物化学中。我们在此报告了通过已知的硼酸催化的酰胺化反应合成生物基酰胺异己酯。与脂肪族和芳香族羧酸成功地进行了偶联反应。还描述了将反应范围扩展到八个 Boc 保护的氨基酸，以中等至良好的产率获得产物。对这些新的潜在有机催化剂进行了初步筛选，用于靛红醛醇化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600186
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 水 、 lead(II) oxide 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R)-4-benzylamino-8-methoxy-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80428-0

文献信息

• Asymmetric synthesis with new chiral auxiliaries derived from isosorbide
  作者：R. Tamion、F. Marsais、P. Ribereau、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82213-2

  日期：1993.1

  Chiral aminoethers derived from carbohydrates have been used for asymmetric alkylation of phenylacetic amides giving diastereoisomeric excess up to 83%.
• Bio-Based Amides from Renewable Isosorbide by a Direct and Atom-Economic Boric Acid Amidation Methodology
  作者：Marine Janvier、Sylvie Moebs-Sanchez、Florence Popowycz

  DOI：10.1002/ejoc.201600186

  日期：2016.5

  aromatic carboxylic acids. The extension of the scope of the reaction to eight Boc-protected amino acids is also described, the products being obtained in moderate to good yields. A preliminary screening of these new potential organocatalysts was carried out for the aldolization of isatin.

  在过去的几年中，生物来源的异己酯的功能化已被证明具有挑战性，尤其是在聚合物和药物化学中。我们在此报告了通过已知的硼酸催化的酰胺化反应合成生物基酰胺异己酯。与脂肪族和芳香族羧酸成功地进行了偶联反应。还描述了将反应范围扩展到八个 Boc 保护的氨基酸，以中等至良好的产率获得产物。对这些新的潜在有机催化剂进行了初步筛选，用于靛红醛醇化。
• Synthesis of new chiral auxiliaries derived from isosorbide
  作者：R. Tamion、F. Marsais、P. Ribereau、G. Queguiner、D. Abenhaim、A. Loupy、L. Munnier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80428-0

  日期：1993.8

  Synthesis of both monobenzenesulfonates of isosorbide (1,4:3,6-dianhydrosorbitol) was regioselectively achieved in high yields via a three-step sequence. These monoesters were O-alkylated before being reacted with various primary amines to give the corresponding amino ethers. The full control of regioselectivity led either to the exo-exo or endo-endo isomers. In an independent pathway, isosorbide derived

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。