3,6-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 3,6-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-2,6-diol；sauropunol C/D；(3R,3aR,6aR)-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,5-diol
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: RUOYDTZDXIKJLO-DUVQVXGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexofuranose 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 2-(5-O-acetyl-3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-glucofuranosylamino)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从3,6-脱水糖制备新的核苷类似物1

  摘要：

  摘要2-（3,6-脱水-2-脱氧-aD-葡糖呋喃糖基氨基）吡啶（2α），1-N，3-N-（邻苯撑）-2-脱氧-α-D-氟呋喃糖胺（4）和通过2-氨基吡啶或邻苯二胺与3,6-脱水-2-脱氧-的反应合成2-（2,5-脱水-1-脱氧-D-阿拉伯戊糖醇-1-基）苯并咪唑（8）。 D-葡萄糖。通过在中间体α，β-不饱和碳水化合物醛（7）上的邻苯二胺的迈克尔型加成来解释化合物（4）的形成。1.在1日提出。葡萄牙碳水化合物化学小组国际会议，1995年9月，葡萄牙里斯本。

  DOI：

  10.1080/07328309708005736
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.33h， 生成 3,6-anhydro-2-deoxy-D-arabino-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的糖醇的碘醚化：获得各种 O-烷基或 O-芳基异山梨醇衍生物

  摘要：

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201547

文献信息

• Total synthesis, structural elucidation and anti-inflammatory activity evaluation of 2-deoxy-3,6-anhydro hexofuranoside derivatives isolated from Sauropus rostratus
  作者：Chenxi Zhang、Chengcheng Wang、Zihao Wang、Genzoh Tanabe、Osamu Muraoka、Aijun Lin、Jinyi Xu、Xiaoming Wu、Liang Wu、Weijia Xie

  DOI：10.1039/c6ob02207c

  日期：——

  2-deoxy-3,6-anhydro hexofuranoside derivatives, namely sauropunols (A–D), isolated from the traditional Chinese medicinal plant Sauropus rostratus was accomplished. Structures of sauropunols A and B were clearly elucidated and reassigned. The anti-inflammatory activities of sauropunols (A–D) as well as the synthetic intermediates were evaluated, which is valuable for further structure–activity relationship

  从中国传统药用植物Sauropus rostratus分离得到的四个2-脱氧-3,6-脱水六呋喃糖苷衍生物，即sauropunols（AD）的第一个全合成反应得以完成。清楚地阐明并重新分配了sauropunols A和B的结构。对sauropunols（AD）以及合成中间体的抗炎活性进行了评估，这对于此类天然产物的进一步结构-活性关系（SAR）研究非常有价值。
• Five unusual natural carbohydrates from Actinosynnema pretiosum
  作者：Chunhua Lu、Linquan Bai、Yuemao Shen

  DOI：10.1007/s10600-008-9140-x

  日期：2008.9

  Five unusual hexose derivatives were isolated from the carbohydrate portion of the solid-state fermentation extract of Actinosynnema pretiosum ssp. auranticum ATCC 31565, which is a producing strain of maytansinoids that are a family of 19-membered macrocyclic lactams having extraordinary cytotoxic and antineoplastic activities. Their structures were determined to be 2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranose (1), 2-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose (2), 3,6-anhydro-2-deoxy-α-D-arabino-hexcofuranose (3), 3,6-anhydro-2-deoxy-β-D-arabino-hexofuranose (4), and 2-(D-glycerol-1,2-dihydroxyethyl)furan (5) by NMR spectroscopic experiments.

  从 Actinosynnema pretiosum ssp 固态发酵提取物的碳水化合物部分中分离出五种不寻常的己糖衍生物。 auranticum ATCC 31565，是一种美登木素生物碱生产菌株，美登木素生物碱是 19 元大环内酰胺家族，具有非凡的细胞毒性和抗肿瘤活性。它们的结构被确定为2-脱氧-α-D-阿拉伯-吡喃己糖(1)、2-脱氧-β-D-阿拉伯-吡喃己糖(2)、3,6-脱水-2-脱氧-α-D-通过 NMR 光谱实验分析阿拉伯呋喃己糖 (3)、3,6-脱水-2-脱氧-β-D-阿拉伯呋喃己糖 (4) 和 2-(D-甘油-1,2-二羟乙基)呋喃 (5) 。
• Iodoetherification of Isosorbide-Derived Glycals: Access to a Variety of<i>O</i>-Alkyl or<i>O</i>-Aryl Isosorbide Derivatives
  作者：Christophe Berini、Aurélie Lavergne、Valérie Molinier、Frédéric Capet、Eric Deniau、Jean-Marie Aubry

  DOI：10.1002/ejoc.201201547

  日期：2013.4

  β-iodo ethers has been synthesized from isosorbide. Isosorbide is a competitive starting material for various valuable derivatives by functionalization and/or substitution since it is a renewable and carbon neutral material that is produced on an industrial scale from sorbitol. The key step was the iodoetherification of isosorbide-derived glycals with a variety of oxygenated nucleophiles in the presence

  已经从异山梨醇合成了一组 O-烷基化或 O-芳基化的 β-碘醚。异山梨醇是通过官能化和/或取代的各种有价值衍生物的竞争性起始材料，因为它是一种可再生且碳中性的材料，可从山梨醇以工业规模生产。关键步骤是在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，异山梨醇衍生的糖类与各种含氧亲核试剂的碘醚化。反式碘醚和乙酸盐以良好的收率获得，除去碘化物得到异山梨醇衍生物。这种新方法的有用性通过合成具有异山梨醇二聚体作为亲水基团的表面活性剂和制备结构上不寻常的双环脱水碳水化合物来说明。
• Preparation of New Nucleoside Analogues from 3,6-Anhydrosugars¹
  作者：José A. Serrano、M. Jiménez、Emilio Román

  DOI：10.1080/07328309708005736

  日期：1997.9

  zimidazole (8) were synthesized by reaction of 2-aminopyridine or o-phenylenediamine with 3,6-anhydro-2-deoxy-D-glucose. Formation of compound (4) is explained through a Michael-type addition of the o-phenylenediamine on the intermediate α,β-unsaturated carbohydrate aldehyde (7). 1. Presented at the 1st. International Meeting of the Portuguese Carbohydrate Chemistry Group, Lisbon, Portugal, September

  摘要2-（3,6-脱水-2-脱氧-aD-葡糖呋喃糖基氨基）吡啶（2α），1-N，3-N-（邻苯撑）-2-脱氧-α-D-氟呋喃糖胺（4）和通过2-氨基吡啶或邻苯二胺与3,6-脱水-2-脱氧-的反应合成2-（2,5-脱水-1-脱氧-D-阿拉伯戊糖醇-1-基）苯并咪唑（8）。 D-葡萄糖。通过在中间体α，β-不饱和碳水化合物醛（7）上的邻苯二胺的迈克尔型加成来解释化合物（4）的形成。1.在1日提出。葡萄牙碳水化合物化学小组国际会议，1995年9月，葡萄牙里斯本。