5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 | 41421-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(3-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(3-nitrophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 41421-07-2
• 化学式: C₈H₅N₃O₃S
• mdl: MFCD00207637
• 分子量: 223.212
• InChiKey: WRBROPFHVKCQKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 一水合肼 作用下， 生成 5-(3-nitrophenyl)-4-amino-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization and Antifungal Evaluation of 5-Substituted-4-Amino-1,2,4-Triazole-3-Thioesters

  摘要：

  通过将各种取代的有机酸依次转化为相应的酯、酰肼、5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、5-取代-1,2,4-三唑-2-硫醇和 5-取代-1,3,4-噁二唑-2-硫醇，合成了一系列 5-取代-4-氨基-1,2,4-三唑-3-硫酯。最后，在水合肼和无水乙醇的存在下，通过回流 5-取代的-1,3,4-噁二唑-2-硫代酯，得到了目标化合物。通过物理化学和光谱方法确定了合成化合物的结构。对合成的化合物进行了体外抗真菌活性评估。与特比萘芬标准品相比，其中一些化合物具有显著的抗真菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021297
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 、 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-(3-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and nonlinear optical properties of some new series ofS-(5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl) 2-chloroethanethioate derivatives

  摘要：

  在本研究中，合成了一些新型 S-(5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-基)2-氯乙酸硫酯（3a-3e）衍生物，并研究了它们对光学性质的影响。它们还通过元素分析和多种光谱方法进行表征，包括FTIR、$^{1}$H NMR、$^{13}$C NMR 和 UV-Vis 技术。通过Z扫描方法，在532 nm波长下使用连续波激光二极管测量了3a-3e在二氯甲烷中的非线性折射指数。化合物的非线性折射系数获得了 ${10}^{11}\, \, {m}^{{2}}{/W}$ 级别。考虑到这些化合物的适当非线性，它们可以被视为生物光学和光子应用的良好候选者。所有合成的化合物（3a-3e）也被评估了其抗菌和抗真菌活性。生物活性测定显示，与作为对照药物的恩诺沙星和两性霉素相比，合成化合物对测试的细菌大肠杆菌和真菌曲霉菌展示了不同程度的抑制区。

  DOI：

  10.3906/kim-1811-54

文献信息

• Antibacterial and Antiviral Activities of 1,3,4-Oxadiazole Thioether 4<i>H</i>-Chromen-4-one Derivatives
  作者：Feng Peng、Tingting Liu、Qifan Wang、Fang Liu、Xiao Cao、Jinsong Yang、Liwei Liu、Chengwei Xie、Wei Xue

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03755

  日期：2021.9.22

  inhibitory effects against Xac, Psa, and Xoo. EC50 data exhibited that A8 (19.7 μg/mL) had better antibacterial activity against Xoo than myricetin, BT, and TC. Simultaneously, the mechanism of action of A8 had been verified by SEM. The results of anti-tobacco mosaic virus indicated that A9 had the best in vivo antiviral effect compared with ningnanmycin. From the data of MST, it could be seen that A9 (0.003

  设想了各种 1,3,4-恶二唑硫醚 4 H -chromen-4-one 衍生物。标题化合物对Xac、Psa和Xoo显示出惊人的抑制作用。EC 50数据表明，A8 (19.7 μg/mL) 对Xoo 的抗菌活性优于杨梅素、BT 和 TC。同时，A8的作用机制已通过扫描电镜验证。抗烟草花叶病毒结果表明，与宁南霉素相比，A9的体内抗病毒效果最好。从 MST 的数据可以看出，A9(0.003±0.001μmol/L)表现出很强的结合能力，远优于宁南霉素(2.726±1.301μmol/L)。本研究表明，1,3,4-恶二唑硫醚4H -chromen-4-one衍生物可能成为极具潜力的农用药物。
• Synthesis and pharmacological screening: Sulfa derivatives of 2-pipecoline-bearing 1,3,4-oxadiazole core
  作者：Aziz-ur-Rehman、A. Arif、M. A. Abbasi、S. Z. Siddiqui、S. Rasool、S. A. A. Shah

  DOI：10.1134/s1068162017030025

  日期：2017.5

  in an aprotic medium using LiH as an activator. The structures of all synthesized compounds were corroborated through IR, 1H NMR, and EI-MS techniques. All the compounds were screened for their pharmacological behavior, particularly, antibacterial and enzyme inhibitory activities. Notably efficient results were obtained against both gram-positive and gram-negative bacterial strains. Regarding enzyme

  亲电子试剂，1-（4-（溴甲基苯磺酰基）-2-甲基哌啶，由 2-甲基哌啶（2-哌啶）和 4-溴甲基苯磺酰氯在弱碱性介质中在 pH 控制下反应合成。一系列亲核试剂，5 -芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇，由相应的羧酸分三步合成。标题分子是通过在非质子介质中使用LiH作为活化剂将亲电试剂与亲核试剂偶联来合成的。结构通过 IR、1H NMR 和 EI-MS 技术证实了所有合成的化合物。筛选了所有化合物的药理行为，特别是抗菌和酶抑制活性。对革兰氏阳性和革兰氏阴性都获得了显着的有效结果细菌菌株。关于酶抑制，化合物对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶有效。
• Synthesis, Structural Analysis, and Screening of Some Novel 5-Substituted Aryl/Aralkyl-1,3,4-Oxadiazol-2-Yl 4-(Morpholin-4-Ylsulfonyl)Benzyl Sulfides As Potential Antibacterial Agents
  作者：Aziz-ur-Rehman、Samreen Gul、Muhammad Athar Abbasi、Khadija Nafeesa、Muhammad Nadeem Akhtar、Irshad Ahmad、Saira Afzal

  DOI：10.1080/10426507.2014.965816

  日期：2015.7.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract A series of new 5-substituted aryl/aralkyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl 4-(morpholin-4-ylsulfonyl)benzyl sulfides 6a–k were synthesized by converting multifarious aryl/aralkyl organic acids 1a–k successively into corresponding esters 2a–k, hydrazides 3a–k, and 5-substituted aryl/aralkyl-1,3,4-oxadiazole-2-thiols 4a-k. Finally, the target compounds, 6a–k were prepared by stirring

  图形摘要 摘要 通过转化多种芳基/芳烷基有机酸 1a，合成了一系列新的 5-取代芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-基 4-(吗啉-4-基磺酰基)苄基硫化物 6a-k -k 依次转化为相应的酯 2a-k、酰肼 3a-k 和 5-取代的芳基/芳烷基-1,3,4-恶二唑-2-硫醇 4a-k。最后，通过在 N,N 存在下搅拌 5-取代-1,3,4-恶二唑-2-硫醇与 4-(4-(溴甲基)苯磺酰基) 吗啉 (5) 制备目标化合物 6a-k -二甲基甲酰胺 (DMF) 和氢化钠 (NaH)。通过光谱技术阐明了新合成化合物的结构。此外，
• N-(5-Methyl-1,3-Thiazol-2-yl)-2-{[5-((Un)Substituted- Phenyl)1,3,4-Oxadiazol-2-yl]Sulfanyl}acetamides. Unique Biheterocycles as Promising Therapeutic Agents
  作者：M. A. Abbasi、M. S. Ramzan、Aziz-ur-Rehman、S. Z. Siddiqui、S. A. A. Shah、M. Hassan、S.-Y. Seo、M. Ashraf、B. Mirza、H. Ismail

  DOI：10.1134/s106816201806002x

  日期：2018.11

  2-bromo-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)acetamide, was synthesized by the reaction of 5-methyl-1,3-thiazol-2-amine and bromoacetyl bromide in an aqueous medium. In a parallel scheme, a series of (un)substituted benzoic acids was converted sequentially into respective esters, acid hydrazides, and then into 1,3,4-oxadiazole heterocyclic cores. The electrophile was coupled with the aforementioned 1,3,4-oxadiazoles

  亲电子试剂 2-溴-N-(5-甲基-1,3-噻唑-2-基)乙酰胺是通过 5-甲基-1,3-噻唑-2-胺和溴乙酰溴在水性介质。在平行方案中，一系列（未）取代的苯甲酸依次转化为相应的酯、酰肼，然后转化为 1,3,4-恶二唑杂环核。亲电子试剂与上述 1,3,4-恶二唑偶联以获得目标双杂环。通过IR、EI-MS、1H NMR和13C NMR对合成的化合物进行结构分析。这些分子的酶抑制研究是针对四种酶进行的，即乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、α-葡萄糖苷酶和脲酶。这些化合物与相应酶的相互作用通过他们的计算机研究得到认可。而且，
• Design, synthesis and biological evaluation of novel arylidine-malononitrile derivatives as non-carboxylic inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B
  作者：Girdhar Singh Deora、Chandrabose Karthikeyan、N. S. Hari Narayana Moorthy、Vandana Rathore、Arun K. Rawat、Akhilesh K. Tamrakar、A. K. Srivastava、Piyush Trivedi

  DOI：10.1007/s00044-013-0528-1

  日期：2013.11

  In this study, we describe the design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of novel non-carboxylic arylidine malononitrile-based molecules as Protein Tyrosine Phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. The synthesized derivatives were evaluated in vitro for glucose reuptake using L6 muscle cell lines and enzymatic assay against PTP1B. The biological activity results showed that the

  在这项研究中，我们描述了基于新型非羧基芳基丙二腈的分子作为蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂的设计，合成，生物学评估和分子建模研究。使用L6肌肉细胞系和针对PTP1B的酶法体外评估了合成的衍生物的葡萄糖再摄取。生物学活性结果表明2-甲氧基取代的（14b）化合物在两种测定中均显示出显着的活性。未取代的化合物（14a）在L6肌肉细胞系中对葡萄糖的再摄取也具有相当的活性，并且在PTP1B酶测定中具有更好的抑制活性。对系列中最有效的化合物进行了对接分析，以了解控制设计分子与PTP1B酶结合的相互作用的性质。