(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-hydroxyacetate | 19374-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-hydroxyacetate
• 英文别名: 2,5-Pyrrolidinedione, 1-[(hydroxyacetyl)oxy]-
• CAS: 19374-87-9
• 化学式: C₆H₇NO₅
• 分子量: 173.125
• InChiKey: JLZNGFXJKPJSJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-hydroxyacetate 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-羟基-N,N-二甲基乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Gallo, Elizabeth A.; Gellman, Samuel H., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 21, p. 9774 - 9788

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 羟基乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  活性硫酸乙酰肝素探针的设计与合成

  摘要：

  硫酸化碳水化合物分子探针的合成及其作为碳水化合物磺基转移酶的特异性抑制剂的效用。

  DOI：

  10.1039/c5cc02008e

文献信息

• THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20190263786A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The invention provides a compound as described herein or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了一种如本文所述的化合物或其药用可接受的盐，以及含有该化合物的组合物和使用该化合物及组合物的方法。
• Synthesis and antibacterial activity of 4″ or 6″-alkanoylamino derivatives of arbekacin
  作者：Kazushige Sasaki、Yoshihiko Kobayashi、Takashi Kurihara、Yohei Yamashita、Yoshiaki Takahashi、Toshiaki Miyake、Yuzuru Akamatsu

  DOI：10.1038/ja.2015.61

  日期：2015.12

  Arbekacin, an aminoglycoside antibiotic, is an important drug because it shows a potent efficacy against methicillin-resistant Staphylococcus aureus. However, resistance to arbekacin, which is caused mainly by the bifunctional aminoglycoside-modifying enzyme, has been observed, becoming a serious problem in medical practice. To create new arbekacin derivatives active against resistant bacteria, we modified the C-4″ and 6″ positions of its 3-aminosugar portion. Regioselective amination of the 6″-position gave 6″-amino-6″-deoxyarbekacin (1), and it was converted to a variety of 6″-N-alkanoyl derivatives (6a−z). Furthermore, regioselective modifications of the 4″-hydroxyl group were performed to give 4″-deoxy-4″-epiaminoarbekacin (2) and its 4″-N-alkanoyl derivatives (12 and 13). Their antibacterial activity against S. aureus, including arbekacin-resistant bacteria, was evaluated. It was observed that 6″-amino-6″-N-[(S)-4-amino-2-hydroxybutyryl]-6″-deoxyarbekacin (6o) showed excellent antibacterial activity, even better than arbekacin.

  阿贝卡星是一种氨基糖苷类抗生素，因对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌显示出强效而成为重要药物。然而，由于双功能氨基糖苷修饰酶导致的耐药性已被观察到，成为医学实践中的一大难题。为了研制对耐药菌有活性新型阿贝卡星衍生物，我们对阿贝卡星的3-氨基糖部分的C-4''位点和6''位点进行了修饰。通过对6''-位置的立体选择性胺化，得到了6''-氨基-6''-脱氧阿贝卡星（1），并将其转化为各种6''-N-烷酰基衍生物（6a-z）。此外，对4''-羟基的区域选择性修饰得到了4''-脱氧-4''-表氨基阿贝卡星（2）及其4''-N-烷酰基衍生物（12和13）。评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌（包括耐阿贝卡星的菌株）的抗菌活性。观察到6''-氨基-6''-N-[（S）-4-氨基-2-羟基丁酰基]-6''-脱氧阿贝卡星（6o）显示出优异的抗菌活性，甚至优于阿贝卡星。
• Chemoenzymatic synthesis of CMP–sialic acid derivatives by a one-pot two-enzyme system: comparison of substrate flexibility of three microbial CMP–sialic acid synthetases
  作者：Hai Yu、Hui Yu、Rebekah Karpel、Xi Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.09.030

  日期：2004.12

  with pyruvate, catalyzed by a recombinant sialic acid aldolase [EC 4.1.3.3] cloned from E. coli K12 to provide sialic acid analogs as substrates for the CMP-sialic acid synthetases. The substrate flexibility and the reaction efficiency of the three recombinant CMP-sialic acid synthetases were compared, first by qualitative screening using thin layer chromatography, and then by quantitative analysis using

  评价了分别从脑膜炎奈瑟氏球菌B组，无乳链球菌血清型V和大肠杆菌K1克隆的三个C末端带有His6标签的重组微生物CMP-唾液酸合成酶[EC 2.7.7.43]的化学合成CMP-唾液酸的能力。一锅二酶系统中的酸衍生物。在该系统中，N-乙酰甘露糖胺或甘露糖类似物与丙酮酸缩合，由大肠杆菌K12克隆的重组唾液酸醛缩酶[EC 4.1.3.3]催化，提供唾液酸类似物作为CMP-唾液酸合成酶的底物。比较了三种重组CMP-唾液酸合成酶的底物柔性和反应效率，首先使用薄层色谱进行定性筛选，然后使用高效液相色谱进行定量分析。然后。在三种合成酶中，脑膜炎脑膜合成酶具有最高的表达水平，最灵活的底物特异性和最高的催化效率。最后，在制备型样品中合成了8个糖核苷酸，包括胞苷5'-单磷酸N-乙酰神经氨酸（CMP-Neu5Ac）及其在Neu5Ac的碳5，碳8或碳9处被取代的衍生物。使用脑膜炎奈瑟氏菌合成酶和醛缩酶，从其5或6碳糖前体中扩增200毫克）。
• FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES
  申请人：O'Shea Donal

  公开号：US20120232282A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O—Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 8 are each independently H, OH, NO 2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water-solubilizing group. At least one of R 1 , R 2 , R 3 is OH or O-L-X and at least one of R 6 , R 7 , and R 8 is OH or O-L-X. R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  公式（I）描述了一种化合物，其中每个A（可以相同也可以不同）是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O—Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8分别独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少一个是OH或O-L-X。R4和R5（可以相同也可以不同）分别独立地是H；或者是取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包括本发明化合物的染料共轭物。
• Stereochemical Requirements for β-Hairpin Formation:  Model Studies with Four-Residue Peptides and Depsipeptides
  作者：Tasir S. Haque、Jennifer C. Little、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ja960429j

  日期：1996.1.1

  associated with β-hairpins containing a two-residue loop between the strand segments. Each of our four-residue molecules contains proline at the second position, to promote a central β-turn. The β-turn is induced to be either “common” or “mirror-image”, relative to the outer residues, by choice of residue configuration (l vs d). In methylene chloride, end-capped tetrapeptide Ac−l-Val-d-Pro-d-Ala-l-Leu-NMe2

  提供了一系列可以形成最小 β-发夹（两个分子内氢键）的四肽和类似缩肽的光谱和晶体学数据。这些模型化合物已被用于检验“镜像”β-转角促进 β-发夹形成的假设。这一假设的灵感来自对球状蛋白中 β-发夹的统计调查 (Sibanda, BL; Thornton, JM Nature 1985, 316, 170)，该调查显示镜像 β-转角（I' 型和 II' 型），尽管通常很少见，通常与在链段之间包含两个残基环的 β-发夹相关。我们的四个残基分子中的每一个都在第二个位置含有脯氨酸，以促进中心 β-转角。相对于外部残基，β-转角被诱导为“普通”或“镜像”，通过选择残基配置（l vs d）。在二氯甲烷中，封端的四肽 Ac-l-Val-d-Pro-d-Ala-l-Leu-NMe2 主要折叠成 β-发夹构象，而 d...