S-methyl N-methyl dithiocarbamate | 13037-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 二硫代氨基甲酸及其衍生物
• 英文名称: S-methyl N-methyl dithiocarbamate
• 英文别名: N-Methyl-dithiocarbamidsaeure-S-methylester；Carbamodithioic acid, methyl-, methyl ester；methyl N-methylcarbamodithioate
• CAS: 13037-11-1
• 化学式: C₃H₇NS₂
• mdl: MFCD00871247
• 分子量: 121.227
• InChiKey: VSTJXOLPHDGBPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  158.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1394;1396;1398

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-methyl N-methyl dithiocarbamate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-甲硫脲
  参考文献：
  名称：

  新型HSP70抑制剂N，N'-二取代硫脲衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  作为新型的热激蛋白70（HSP70）抑制剂，基于ATPase域（核苷酸结合域，NBD）的X射线结构设计并合成了N，N'-二取代的硫脲衍生物。ATPase活性抑制试验表明，这些化合物有效抑制HSP70 ATPase活性。结果表明，化合物370/371/374/379/380 // 392/394/397/404/405和407可以抑制HSP70 ATPase的转换，且抑制率较高：50.42、38.46、50.45、44.12、47.13， 200μM中分别为50.50、40.95、65.36、46.23、35.78和58.37。在BT474乳腺癌细胞系中观察到与化合物379和化合物405的拉帕替尼具有显着的协同作用。R 1.0拉帕替尼耐药细胞系。HSP70抑制剂可能被开发为抗药性癌症治疗中的协同药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.042
• 作为产物：
  描述：

  S-Benzoyl-S-methyl-N-(methylimino)carbonodithioate 以 乙醇 为溶剂， 生成 S-methyl N-methyl dithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Metzger,C.; Wegler,R., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 1134 - 1135

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Technetium-99m and rhenium-188 complexes with one and two pendant bisphosphonate groups for imaging arterial calcification
  作者：Jayanta Kumar Bordoloi、David Berry、Irfan Ullah Khan、Kavitha Sunassee、Rafael Torres Martin de Rosales、Catherine Shanahan、Philip J. Blower

  DOI：10.1039/c4dt02965h

  日期：——

  The synthesis of the first technetium-99m and rhenium-188 complexes with two pendant bisphosphonate groups is described, along with their in vivo use in imaging the skeleton and arterial calcification.

  描述了第一个具有两个挂链双膦酸盐基团的锝-99m和铼-188配合物的合成，以及它们在体内用于成像骨骼和动脉钙化的应用。
• S-methylation as a bioactivation mechanism for mono- and dithiocarbamate pesticides as aldehyde dehydrogenase inhibitors
  作者：Richard E. Staub、Susan E. Sparks、Gary B. Quistad、John E. Casida

  DOI：10.1021/tx00050a010

  日期：1995.12

  These soil fumigants are converted to S-methyl metam [MeNHC(S)SMe] which reaches peak levels in liver, kidney, brain, and blood 10-20 min after intraperitoneal (ip) treatment. The half-life of S-methyl metam administered ip is 8-12 min in each of these tissues. S-Methyl metam-oxon [MeNHC(O)SMe] is also detected as a metabolite of each of these soil fumigants on analysis by gas chromatography/mass spectrometry

  S-甲基化是一种新的生物激活机制，可用于小鼠异硫氰酸甲酯和苯甲酰胺的代谢物和代谢产物。这些土壤熏蒸剂被转化为S-甲基metam [MeNHC（S）SMe]，腹膜内（ip）处理10-20分钟后，其在肝，肾，脑和血液中达到峰值。在每个这些组织中，腹膜内注射的S-甲基元的半衰期为8-12分钟。通过气相色谱/质谱联用化学电离分析，还检测出S-甲基间甲氧还[MeNHC（O）SMe]作为这些土壤熏蒸剂的代谢产物。异硫氰酸甲酯向S-甲基间质的转化及其氧酮可能涉及与谷胱甘肽的结合，水解为S-（N-甲基硫代氨基甲酰基）-半胱氨酸，半胱氨酸共轭β-裂合酶裂解以释放间质，最后进行甲基化和氧化脱硫。通过用S-腺苷甲硫氨酸进行强化，小鼠肝脏微粒体将Metam和dazomet转化为S-甲基metam。腹腔注射40 mg / kg的小鼠的metam，异硫氰酸甲酯，dazomet和三种代谢物（metam-oxon [Me
• Conversion of thiocarbamates to carbamates
  作者：Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87224-0

  日期：1993.8

  Treatment of methyl N-methylthionocarbamate (2a) with a catalytic amount of iodine or conc. H2SO4 results in the unexpected formation of the isomer, methyl N-methylthiolcarbamate (3a) in 90% yield. This has subsequently been transformed into methyl N-methylcarbamate (4a), by sodium methoxide. A curious transformation of methyl N-methyldithiocarbamate (1a) to (4a) on prolonged treatment with sodium

  用催化量的碘或浓盐酸处理N-甲基硫代氨基甲酸甲酯（2a）。H 2 SO 4导致以90％的产率出乎意料地形成了异构体N-甲基硫醇氨基甲酸甲酯（3a）。随后通过甲醇钠将其转化为N-甲基氨基甲酸甲酯（4a）。还讨论了用甲醇钠长时间处理后甲基N-甲基二硫代氨基甲酸酯（1a）到（4a）的奇怪转变。
• Imidazolyl alkyl bisamidines
  申请人：Smith Kline & French Laboratories Limited

  公开号：US04212875A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  Bisamidines carrying one unsaturated nitrogen heterocycle-containing substituent, representative of which is 1-[N'-(2-(5-methyl-4-imidazolyl)methylthio)ethyl)guanidino]-8-[N'-methyl-g uanidino]octane, are histamine H.sub.2 -antagonists.

  Bisamidines是一种带有一种不饱和氮杂环取代基的化合物，代表性化合物是1-[N'-(2-(5-甲基-4-咪唑基)甲硫基)乙基]胍基]-8-[N'-甲基胍基]辛烷，它们是组胺H.sub.2拮抗剂。
• Jensen,K.A. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1968, vol. 22, p. 1 - 50
  作者：Jensen,K.A. et al.

  DOI：——

  日期：——