(1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-butylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane | 152963-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-butylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aS)-N-butyl-6-phenylmethoxy-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3-amine
• CAS: 152963-34-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: OHGVRJRDHBPWQJ-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-butylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到(1R,4R,5R,8R)-8-butylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80428-0
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 吡啶 、 lithium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1R,4R,5R,8R)-8-benzyloxy-4-butylamino-2,6-dioxabicyclo<3.3.0>octane
  参考文献：
  名称：

  异山梨醇衍生的新型手性助剂的合成

  摘要：

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80428-0

文献信息

• Synthesis of new chiral auxiliaries derived from isosorbide
  作者：R. Tamion、F. Marsais、P. Ribereau、G. Queguiner、D. Abenhaim、A. Loupy、L. Munnier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80428-0

  日期：1993.8

  Synthesis of both monobenzenesulfonates of isosorbide (1,4:3,6-dianhydrosorbitol) was regioselectively achieved in high yields via a three-step sequence. These monoesters were O-alkylated before being reacted with various primary amines to give the corresponding amino ethers. The full control of regioselectivity led either to the exo-exo or endo-endo isomers. In an independent pathway, isosorbide derived

  异山梨醇（1,4：3,6-二脱水山梨糖醇）的两种单苯磺酸盐的合成通过三步顺序以高产率区域选择性地实现。在与各种伯胺反应以得到相应的氨基醚之前，将这些单酯进行O-烷基化。区域选择性的完全控制导致了exo-exo或endo-endo异构体。在一个独立的途径中，异山梨醇衍生的氨基醚和氨基醇在内位具有氨基和羟基功能，是通过四步法从异山梨醇合成的，该过程包括选择性的单苄基化，甲苯磺酸化，胺取代和脱苄基作用。