ethyl phenyl phenylphosphonate | 87671-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl phenyl phenylphosphonate
• 英文别名: [Ethoxy(phenyl)phosphoryl]oxybenzene
• CAS: 87671-69-0
• 化学式: C₁₄H₁₅O₃P
• 分子量: 262.245
• InChiKey: XUAXMQLNSYBMGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl phenyl phenylphosphonate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl (2-hydroxyphenyl)(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Petros, K. A.; Agafonov, S. V.; Pokatun, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 83 - 85

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 重氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl phenyl phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  膦酸二烷基酯的直接芳氧基化/烷基氧基化反应，用于合成膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种惯性二烷基膦酸酯与羟基化合物直接官能化的策略，以提供具有良好收率和官能团耐受性的多种混合膦酸酯。涉及NMR研究和DFT研究的机理研究表明，在Tf 2存在的情况下，由膦酸二烷基酯原位生成了空前的高反应性P V物种（磷酰吡啶-1-盐），这是这种新的合成转化的关键中间体。O /吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201802082

文献信息

• CDI-promoted direct esterification of P(O)-OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Chenghong Hu、Haotian Li、Congshan Zhou、Pangliang Zhang、Yu Liu、Kewen Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.036

  日期：2017.6

  efficient N,N′-carbonyl diimidazole-catalyzed protocol for the direct esterification of P(O)-OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to synthesis a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  说明了一种新颖且有效的N，N'-羰基二咪唑催化的方法，用于使用酚作为有效酯化剂的P（O）-OH化合物的直接酯化。这是一种简单的方法，可以从碱性原料中以中等到极好的收率合成各种功能化的O-芳基次膦酸酯，膦酸酯和磷酸盐。
• Base-promoted selective O-phosphorylation of aryl triflates with P(O)-H compounds
  作者：Mingyue Wang、Jia Yang、Shuai Wang、Hong Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151971

  日期：2020.6

  Compared to previous transition metal-catalyzed C-phosphorylation reactions for constructing C–P bonds, in the absence of transition metal catalysts and ligands, a direct O-phosphorylation of aryl triflates selectively occurred with P(O)-H compounds in the presence of a base via the construction of O–P bonds. This transformation proceeds under simple and mild conditions, and provides a new method for

  与以前的过渡金属催化的C-磷酸化反应建立C-P键相比，在不存在过渡金属催化剂和配体的情况下，在P（O）-H化合物存在下，芳基三氟甲磺酸酯的直接O-磷酸化选择性发生。碱通过的O-P键的结构。该转化在简单温和的条件下进行，并提供了一种从容易获得的P（O）-H化合物和三氟甲磺酸酯制备有价值的有机磷酰基化合物的新方法。
• [EN] METAL-FREE DIRECT ARYLATION OF DIALKYL PHOSPHONATES FOR THE SYNTHESIS OF MIXED ALKYL ARYL PHOSPHONATES<br/>[FR] ARYLATION DIRECTE SANS MÉTAL DE PHOSPHONATES DE DIALKYLE POUR LA SYNTHÈSE DE PHOSPHONATES D'ARYLE ALKYLE MIXTES
  申请人：THE BOARD OF REGENTS OF THE NEVADA SYSTEM OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIV OF NEVADA LAS VE

  公开号：WO2019028391A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Provided herein are phosphates, thiophosphates, phosphonates, and phosphinates, methods of making same, and methods of using these compounds and methods for the generation of pharmaceutically relevant phosphate, phosphonate, and phosphinate analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本文提供了磷酸盐、硫代磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐，以及制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物和用于生成与药用相关的磷酸盐、膦酸盐和膦酸盐类似物的方法。此摘要旨在作为搜索特定领域的扫描工具，并不限制本发明。
• Copper-catalyzed direct esterification of P(O)–OH compounds with phenols
  作者：Biquan Xiong、Kui Zeng、Shanshan Zhang、Yongbo Zhou、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.028

  日期：2015.12

  A novel copper-catalyzed method for the direct esterification of P(O)–OH compounds using phenols as efficient esterification reagents is illustrated. It is a simple way to generate a broad spectrum of functionalized O-aryl phosphinates, phosphonates, and phosphates from basic starting materials with moderate to excellent yields.

  （O）-OH使用酚类作为有效酯化试剂被示为化合物P的直接酯化一种新颖的铜催化方法。它是一个简单的方法来生成的广谱官能ø -芳基次膦酸盐，膦酸盐，和磷酸盐从基础原料与中度至良好的产率。
• 一种以含P(O)-OH类化合物与酚高效酯化制 备有机磷酸酯类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN107082789B

  公开（公告）日：2020-08-28

  一种以含P(O)‑OH类化合物与酚高效酯化制备有机磷酸酯类化合物的方法。本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的有机磷酸酯类衍生物的方法，其采用羰基二咪唑化合物作为缩合试剂，以含P(O)‑OH类化合物与酚作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率高达90%以上。该方法解决了传统合成含芳香基官能团有机磷酸酯类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同芳香基取代的有机磷酸酯类衍生物。