2-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1-methyl-1H-imidazole | 92994-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 1-methyl-2-piperonyloyl-1H-imidazole；1,3-Benzodioxol-5-yl-(1-methylimidazol-2-yl)methanone
• CAS: 92994-39-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD13225965
• 分子量: 230.223
• InChiKey: OQPOMGKFGYHMOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  442.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1-methyl-1H-imidazole 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 胡椒酸
  参考文献：
  名称：

  Generation of an active acyl species from stable 1-methyl-2-acyl-1h-imidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91411-x
• 作为产物：
  描述：

  2--1-methyl-1H-imidazole 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以60%的产率得到2-(3,4-methylenedioxybenzoyl)-1-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-1H-咪唑-2-YL部分对羰基的功能掩盖

  摘要：

  容易获得的1-甲基-2-（1'-羟烷基）-1H-咪唑（4）被发现是一种新型的羰基掩蔽形式，可以在各种恶劣条件下生存。通过用CH 3 I对咪唑（4）进行季铵化，然后进行碱性水溶液处理，可以容易地复制相应的羰基化合物（3）。通过使用本发明的方法，可以将2-酰基-1H-咪唑（5）转化为醛或酮（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91023-8

文献信息

• A Novel and Chemoselective Process of<i>N</i>-Alkylation of Aromatic Nitrogen Compounds Using Quaternary Ammonium Salts as Starting Material
  作者：Carlos A. González-González、Juan Javier Mejía Vega、Ricardo García Monroy、Davir González-Calderón、David Corona-Becerril、Aydeé Fuentes-Benítes、Joaquín Tamariz Mascarúa、Carlos González-Romero

  DOI：10.1155/2017/4586463

  日期：——

  The process of N-alkylation of several pyrroles, indoles, and derivative heterocycles is herein described, using quaternary ammonium salts as the source of an alkylating agent. These reactions were carried out on several heterocyclic rings with triethylbenzylammonium chloride or tetradecyltrimethylammonium bromide and an NaOH solution at 50%, leading to a chemoselective N-alkylated product and an average

  本文描述了几种吡咯、吲哚和衍生杂环的 N-烷基化方法，使用季铵盐作为烷基化剂的来源。这些反应是在几个杂环上用三乙基苄基氯化铵或十四烷基三甲基溴化铵和 50% 的 NaOH 溶液进行的，产生化学选择性的 N-烷基化产物，平均产率为 73%。这是传统的 N-杂环苄基化和甲基化的替代方法，直接处理烷基卤。
• Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Nishimura, Kazuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1058 - 1069
  作者：Ohta, Shunsaku、Hayakawa, Satoshi、Nishimura, Kazuko、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Ohta, Shunsaku; Hayakawa, Satoshi; Moriwaki, Hiroki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 12, p. 4916 - 4926
  作者：Ohta, Shunsaku、Hayakawa, Satoshi、Moriwaki, Hiroki、Harada, Suzumi、Okamoto, Masao

  DOI：——

  日期：——
• Nonracemic Diarylmethanols From CuH-Catalyzed Hydrosilylation of Diaryl Ketones
  作者：Ching-Tien Lee、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol801590j

  日期：2008.10.2

  An efficient method for the synthesis of nonracemic diarylmethanols has been developed. The use of (R)-(-)-(DTBM-SEGPHOS)CuH effects highly enantioselective 1,2-hydrosilylation of prochiral diaryl ketones.
• Hayakawa, Satoshi; Michiue, Tohru; Okamoto, Masao, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 2, p. 457 - 474
  作者：Hayakawa, Satoshi、Michiue, Tohru、Okamoto, Masao、Hatakeyama, Shoko、Ohta, Shunsaku

  DOI：——

  日期：——