(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol | 24638-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: (3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-Hydroxymethyl-imidazo<4,5-b>pyridin；2-hydroxymethyl-1H-pyrido[2,3-d]imidazole；1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylmethanol
• CAS: 24638-20-8
• 化学式: C₇H₇N₃O
• mdl: MFCD05721720
• 分子量: 149.152
• InChiKey: HDNNHMQTORIJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol 在 三丁基膦 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-[4-(3-Biphenyl-4-ylmethyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ylmethoxy)-benzyl]-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一系列噻唑烷-2,4-二酮的分子设计，合成和降血糖活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶设计并合成了一系列咪唑并吡啶噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物代表新型降血糖化合物罗格列酮（5）的构象受限类似物。评估该系列在体外对胰岛素诱导的3T3-L1脂肪细胞分化的影响以及在体内遗传性糖尿病KK小鼠中的降血糖活性。讨论了构效关系。基于体内效力，5- [4-（5-甲氧基-3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶-2-基甲氧基）苄基]噻唑烷-2,4-二酮（19a ）被选为在临床环境中进一步研究的候选人。

  DOI：

  10.1021/jm990522t
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 乙醇酸乙酯 在 lithium bromide 作用下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  溴化锂催化的无溶剂合成2-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶的方法

  摘要：

  描述了第一个成功的溴化锂介导的亚芳基二胺和酯的无溶剂缩合反应，以良好或优异的收率获得了2-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.11.034

文献信息

• Quinuclidine-substituted hetero-bicyclic aromatic compounds for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20030073707A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention provides compounds of Formula I: 1 wherein W 0 is a bicyclic moiety and is 2 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful to treat diseases or conditions in which &agr;7 is known to be involved.

  这项发明提供了Formula I的化合物： 其中W0是一个双环基团，是 这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7的疾病或症状有用。
• [EN] ADENOSINE RECEPTOR BINDING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS SE LIANT AU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE
  申请人：NIKANG THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014332A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  The present invention relates to pharmaceutical compounds and compositions of Formula (I) and methods of treatment using the compounds and compositions, especially for the treatment and/or prevention of a proliferation disorder, such as cancer. Compounds of Formula (I) as further described herein are shown modulators of the adenosine A2A receptor and exhibit antiproliferative activity. Accordingly, these compounds are useful to treat proliferative disorders such as cancer, and other adenosine receptor-related conditions including an inflammatory disease, renal disease, diabetes, vascular disease, lung disease, or an autoimmune disease.

  本发明涉及化学式（I）的药物化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物进行治疗的方法，特别是用于治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症。如本文进一步描述的化合物（I）被显示为腺苷A2A受体的调节剂，并表现出抗增殖活性。因此，这些化合物对于治疗增殖性疾病如癌症以及其他与腺苷受体相关的疾病条件包括炎症性疾病、肾脏疾病、糖尿病、血管疾病、肺部疾病或自身免疫疾病是有用的。
• Heterocyclic compounds having anti-diabetic activity and their use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05624935A1

  公开（公告）日：1997-04-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## [wherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxothiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5] have hypoglycemic and anti-diabetic activities.

  式(I)的化合物：##STR1## [其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑吡嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代噁二唑啉-2-基甲基或N-羟基脲基甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数]具有降血糖和抗糖尿病活性。
• Imidazopyridines pyrimidines and triazines for enhancing cognition as gaba-a-alphas 5 receoptor subtype ligands
  申请人：Bettati Michela

  公开号：US20060040940A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The present invention provides a pharmaceutical composition providing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof in a pharmaceutically acceptable excipient: (I), in which: X and Y independently represent CH or N, with the proviso that if X is CH then Y is also CH; R 1 represents hydrogen, hydrocarbon, a heterocyclic group, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, —OR a , —SR a , —SOR a , —SO 2 R a , —SO 2 NR a R b , —NR a R b , —NR a COR b , —NR a CO 2 R b , —COR a , —CO 2 R a , —CONR a R b or CR a ═NOR b ; R a and R b independently represent hydrogen, hydrocarbon or a heterocyclic group; V and W are independently selected from H, halogen, C 11-6 alkyl, OH and C -1-6 alkoxy; Z represents H, halogen, CN, NO 2 , CF 3 , OCF 3 , CF 2 H, SCF 3 , R 2 , OR 3 , SR 3 , (CH 2 )pN(R 3 ) 2 , O(CH 2 )pN(R 3 ) 2 , SO 2 R 2 , SO 2 N(R 3 ) 2 , COR 4 , CO 2 R 3 , CON(R 3 ) 2 , NHCOR 4 , NR 1 (CH 2 ) n heteroaryl or O(CH 2 ) n heteroaryl the heteroaryl is optionally substituted by one, two or three groups chosen from C 1-6 alkyl, benzyl, (CH 2 )pN(R 3 ) 2 , halogen and CF 3 , R 1 is C 1-6 alkyl, where n is 1 or 2 and p is 0, 1 or 2; with the proviso that at least one of V, W and Z is other than H; R 2 represents C 1-6 alkyl, C 3-6 cycloalkyl, C 3-6 cycloalkylC 1-4 alkyl, C 2-6 alkenyl, C 2-6 alkynyl or heteroaryl, any of which may bear a substituent selected from halogen, CN, NO 2 , CF 3 , OCF 3 , CF 2 H, SCF 3 , OH, C 1-4 alkoxy, C 1-4 alkoxycarbonyl, amino, C 1-4 alkylamino, or di(C 1-4 alkyl)amino; R 3 represents H or R 2 ; or two R 3 groups bonded to the same nitrogen atom may complete a 5-7 membered nonaromatic heterocyclic ring; and R 4 represents R 3 or heteroaryl; the compounds are ligands for GABA-A receptors containing the alpha 5 subtype and thus are useful for enhancing cognition in individuals suffering from conditions such as Alzheimer's Disease.

  本发明提供了一种制药组合物，其中包含式I的化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体：（I），其中：X和Y独立地表示CH或N，但如果X是CH，则Y也是CH；R1表示氢、碳氢化合物、杂环基、卤素、氰基、三氟甲基、硝基、—ORa、—SRa、—SORa、—SO2Ra、—SO2NRaRb、—NRaRb、—NRaCORb、—NRaCO2Rb、—CORa、—CO2Ra、—CONRaRb或CRa═NORb；Ra和Rb独立地表示氢、碳氢化合物或杂环基；V和W独立地选自H、卤素、C11-6烷基、OH和C-1-6烷氧基；Z表示H、卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、CF2H、SCF3、R2、OR3、SR3、（CH2）pN（R3）2、O（CH2）pN（R3）2、SO2R2、SO2N（R3）2、COR4、CO2R3、CON（R3）2、NHCOR4、NR1（CH2）n杂环基或O（CH2）n杂环基，其中杂环基可选地被来自C1-6烷基、苯甲基、（CH2）pN（R3）2、卤素和CF3的一个、两个或三个基团取代，R1是C1-6烷基，其中n为1或2，p为0、1或2；但要求V、W和Z中至少有一个不是H；R2表示C1-6烷基、C3-6环烷基、C3-6环烷基C1-4烷基、C2-6烯基、C2-6炔基或杂环基，其中任何一种可以携带来自卤素、CN、NO2、CF3、OCF3、CF2H、SCF3、OH、C1-4烷氧基、C1-4烷氧羰基、氨基、C1-4烷基氨基或二（C1-4烷基）氨基的取代基；R3表示H或R2；或者两个结合到同一氮原子上的R3基团可以形成一个5-7成员非芳香杂环环；R4表示R3或杂环基；这些化合物是GABA-A受体的配体，包含α5亚型，因此对于患有阿尔茨海默病等疾病的个体，有助于增强认知能力。
• Intermediate compounds in the preparation of heterocyclic compounds
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05739345A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Compounds of formula (I): ##STR1## \x9bwherein: X represents an unsubstituted or substituted indolyl, indolinyl, azaindolyl, azaindolinyl, imidazopyridyl or imidazopyrimidinyl group; Y represents an oxygen or sulfur atom; Z represents a 2,4-dioxo-thiazolidin-5-ylidenylmethyl, 2,4-dioxothiazolidin-5-ylmethyl, 2,4-dioxooxazolidin-5-ylmethyl, 3,5-dioxooxadiazolidin-2-ylmethyl or N-hydroxyureidomethyl group; R represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, a nitro group, an aralkyl group or a unsubstituted or substituted amino group; and m is an integer of from 1 to 5! have hypoglycemic and anti-diabetic activities. Disclosed also are intermediate compounds for the preparation of compounds of formula I.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：X代表未取代或取代的吲哚基、吲哚啉基、氮杂吲哚基、氮杂吲哚啉基、咪唑吡啶基或咪唑嘧啶基；Y代表氧原子或硫原子；Z代表2,4-二氧代噻唑啉-5-亚甲基、2,4-二氧代噻唑啉-5-基甲基、2,4-二氧代噁唑啉-5-基甲基、3,5-二氧代氧杂噻唑啉-2-基甲基或N-羟基脲甲基；R代表氢原子、烷基、烷氧基、卤素原子、羟基、硝基、芳基烷基或未取代或取代的氨基；m为1至5的整数！具有降血糖和抗糖尿病活性。还公开了制备式(I)化合物的中间体化合物。