2-(tert-butyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 198206-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-tert-butylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 198206-03-0
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 282.284
• InChiKey: AZQMAJJXUBCFCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-溴-2-叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING INFECTION

  摘要：

  本文提供了用于治疗或预防感染的组合物和方法。

  公开号：

  US20150238473A1
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 2-叔丁基苯酚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  手性螺磷酸配体通过钯催化的CH卤代对映体选择性合成联芳基阻转异构体

  摘要：

  同时调节反应性和有效控制立体选择性的合适配体的发现是对映选择性CH活化领域的中心课题。在本文中，我们报道了通过Pd催化的Atrooselective CH烯化合成轴向手性联芳基。新型手性螺磷酸STRIP被确定为该转化的优良配体。以高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）合成了多种轴向手性喹啉衍生物。使用密度泛函理论来获得对该反应中对映选择性的理论理解。

  DOI：

  10.1002/anie.201902126

文献信息

• Direct Synthesis of Cyclopropanes from <i>gem</i>-Dialkyl Groups through Double C–H Activation
  作者：Antonin Clemenceau、Pierre Thesmar、Maxime Gicquel、Alexandre Le Flohic、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jacs.0c05887

  日期：2020.9.9

  numerous bioactive molecules, and a number of methods are available for their synthesis. However, one of the simplest cyclopropanation reactions involving the intramolecular coupling of two C-H bonds in a single step has remained an elusive transformation. We demonstrate herein that this reaction is accessible using aryl bromide or triflate precursors and the 1,4-Pd shift mechanism. The use of pivalate

  环丙烷是在许多生物活性分子中发现的重要结构基序，并且有许多方法可用于它们的合成。然而，在一个步骤中涉及两个 CH 键的分子内偶联的最简单的环丙烷化反应之一仍然是一个难以捉摸的转变。我们在此证明该反应可以使用芳基溴或三氟甲磺酸酯前体和 1,4-Pd 转移机制进行。发现使用新戊酸盐作为碱对于将机械途径转向环丙烷而不是先前获得的苯并环丁烯产品至关重要。化学计量机制研究允许鉴定芳基和烷基新戊酸钯，它们通过五元钯环处于平衡状态。与新戊酸盐，导致四元钯环中间体和环丙烷产物的第二次 C(sp3)-H 活化是有利的。开发了一种催化反应，并显示出生成各种芳基环丙烷的广泛范围，包括有价值的双环 [3.1.0] 系统。该方法被应用于最近批准的抗失眠药物 lemborexant 的简洁合成。
• Intermolecular Mizoroki-Heck Reaction of Aliphatic Olefins with High Selectivity for Substitution at the Internal Position
  作者：Liena Qin、Xinfeng Ren、Yunpeng Lu、Yongxin Li、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/anie.201201806

  日期：2012.6.11

  New ligand for old reaction: The title reaction of aryltriflates with aliphatic olefins leads to substitution at the internal position with high selectivity. The ratio of the desired isomer (shown in the scheme) to the sum of all other isomers is generally above 10:1. The key to success is the use of a ferrocene bisphosphine ligand (R= 1‐naphthyl). The reaction can be easily scaled up, and minor isomers

  旧反应的新配体：芳基三氟甲磺酸与脂族烯烃的标题反应可在内部位置以高选择性进行取代。所需异构体（在方案中显示）与所有其他异构体之和的比例通常高于10：1。成功的关键是使用二茂铁双膦配体（R = 1-萘基）。该反应可以容易地按比例放大，并且可以通过色谱法分离较小的异构体。
• Cobalt- and Nickel-Catalyzed Carboxylation of Alkenyl and Sterically Hindered Aryl Triflates Utilizing CO₂
  作者：Keisuke Nogi、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02307

  日期：2015.11.20

  cobalt-catalyzed reductive carboxylation reaction of alkenyl trifluoromethanesulfonates (triflates) has been developed. By employing Mn powder as a reducing reagent under 1 atm pressure of CO2 at room temperature, diverse alkenyl triflates can be converted to the corresponding α,β-unsaturated carboxylic acids. Moreover, the carboxylation of sterically hindered aryl triflates proceeds smoothly in the presence of

  已经开发了烯基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）的高效钴催化的还原羧化反应。通过在室温下在CO 2的1个大气压下使用Mn粉作为还原剂，可以将多种烯基三氟甲磺酸酯转化为相应的α，β-不饱和羧酸。此外，在镍或钴催化剂的存在下，位阻芳基三氟甲磺酸酯的羧化反应平稳进行。
• Four‐Component Borocarbonylation of Vinylarenes Enabled by Cooperative Cu/Pd Catalysis: Access to β‐Boryl Ketones and β‐Boryl Vinyl Esters
  作者：Yang Yuan、Fu‐Peng Wu、Jian‐Xing Xu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202006427

  日期：2020.9.21

  general four‐component synthetic procedure for the preparation of β‐boryl ketones and β‐boryl vinyl esters. Joint catalyzed by palladium and copper catalysts, borocarbonylative reaction between vinylarenes, aryl halides/triflates, B2Pin2, and carbon monoxide proceed successfully. A variety of synthetically useful β‐boryl ketones were synthesized in good to high yields by using aryl iodides as the substrates

  我们在这里报告了制备β-硼基酮和β-硼基乙烯基酯的一般四组分合成程序。在钯和铜催化剂的联合催化下，乙烯基芳烃，芳基卤化物/三氟甲磺酸酯，B 2 Pin 2和一氧化碳之间的硼羰基化反应成功进行。以芳基碘化物为底物，合成了多种合成有用的β-硼基酮，高至高收率。值得注意的是，当使用芳基三氟甲磺酸酯作为起始原料时，β-硼基乙烯基酯的合成方法相似，并且具有宽泛的官能团耐受性。还提出了这种反应的合理机制。
• LiCl-Accelerated Multimetallic Cross-Coupling of Aryl Chlorides with Aryl Triflates
  作者：Liangbin Huang、Laura K. G. Ackerman、Kai Kang、Astrid M. Parsons、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/jacs.9b05461

  日期：2019.7.17

  While the synthesis of biaryls has advanced rapidly in the past decades, cross-Ullman couplings of aryl chlorides, the most abundant aryl electrophiles, have remained elusive. Reported here is the first general cross-Ullman coupling of aryl chlorides with aryl triflates. The selectivity challenge associated with coupling an inert electrophile with a reactive one is overcome using a multimetallic strategy

  尽管联芳基化合物的合成在过去几十年中取得了迅速进展，但最丰富的芳基亲电试剂——芳基氯的交叉乌尔曼偶联仍然难以捉摸。这里报道了芳基氯与芳基三氟甲磺酸酯的第一个通用交叉乌尔曼偶联反应。使用多金属策略和适当选择的添加剂可以克服与惰性亲电试剂与反应性亲电试剂偶联相关的选择性挑战。研究表明，LiCl 通过加速 Ni(II) 还原为 Ni(0) 并抵消 Zn(II) 盐对 Zn(0) 还原的自抑制，对于有效交叉偶联至关重要。修改后的条件可耐受任一偶联配偶体上的各种官能团（42 个示例），示例包括氟比洛芬的三步合成。