N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)phthalimide | 210414-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)phthalimide
• 英文别名: 2-[(3,5-Ditert-butylphenyl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 210414-97-4
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₂
• 分子量: 349.473
• InChiKey: MWIMSEABLDWQJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-143 °C
• 沸点：
  435.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)phthalimide 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以1 g的产率得到3,5-二叔丁基苄胺
  参考文献：
  名称：

  包含用于碳纳米管结的中心核取代的萘二亚胺发色团的分子棒的合成和光学性质

  摘要：

  据报道，合成了一系列分子棒 1-5，旨在弥合碳纳米管结的间隙，以发射光作为集成分子的特征信号。分子棒由中心萘二亚胺 (NDI) 核心组成，其本身被苄氨基和苄基硫烷基取代，提供独特的吸收和发射特性。NDI 核心嵌入在低聚（亚苯基乙炔）（OPE）系统中，提供弥合纳米电极之间间隙所需的棒状结构。改变 OPE 重复单元的数量以在 2.3 和 6.6 nm 之间调整目标化合物的长度。OPE 部件用多芳烃基团（萘、菲、蒽或芘）进行末端功能化，由于范德华相互作用，它们与碳纳米管的表面具有亲和力。开发了基于 Sonogashira-Hagihara 耦合的合成协议来构建 OPE 主干。双功能碘苯基乙炔衍生物 33 作为偶联-脱保护-偶联序列中的关键组成部分。NDI 结构单元是通过 2,6-二氯-1,4,5,8-四羧酸萘二亚胺衍生物 9 和相应的胺和硫化物（即 11、12）的芳香亲核取代反应合成的。收敛合成允许在最终的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001415
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-(3,5-di-tert-butylbenzyl)phthalimide
  参考文献：
  名称：

  Anxiolytic activity of analogues of 4-benzylamino-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines

  摘要：

  An extensive series of analogues of the lead anxiolytic 4-benzylamino-2-methylpyrrolo[2,3-d]pyrimidine 1 was synthesized and evaluated in the Geller-Seifter conflict test for anxiolytic activity to discover a less toxic derivative. Analysis of the SAR revealed that the most potent compounds were those with meta substituents on the benzylamino ring. In this group the most promising derivatives were 4-[bis(3,5-dimethylamino)]benzylamino-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 12 and 4-(3,5-dimethylbenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 24. Potential metabolites of 12 were synthesized and checked for their anxiolytic activity. Less toxic analogues of the second lead 24 were prepared by extending the alkyl groups attached to the benzene ring moiety. The addition of a fluoro substituent to the benzene moiety in the extended alkyl chain analogue 4-(3,5-diethyl-2-fluorobenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 34 resulted in a compound with a longer duration of activity relative to its analogue 4-(3,5-diethylbenzylamino)-2-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 26. (C) Elsevier, Paris.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(98)80003-2

文献信息

• Self-Assembly of Stimuli-Responsive [2]Rotaxanes by Amidinium Exchange
  作者：Oleg Borodin、Yevhenii Shchukin、Craig C. Robertson、Stefan Richter、Max von Delius

  DOI：10.1021/jacs.1c05230

  日期：2021.10.13

  of an underexplored dynamic covalent reaction for the synthesis of stimuli-responsive [2]rotaxanes. The formamidinium moiety lies at the heart of these mechanically interlocked architectures, because it enables both dynamic covalent exchange and the binding of simple crown ethers. We demonstrated that the rotaxane self-assembly follows a unique reaction pathway and that the complex interplay between

  超分子化学的进步通常以基础构件和实现其相互转化的方法的发展为基础。在这项工作中，我们报告了使用未经充分探索的动态共价反应来合成刺激响应性[2]轮烷。甲脒部分位于这些机械联锁结构的核心，因为它能够实现动态共价交换和简单冠醚的结合。我们证明了轮烷自组装遵循独特的反应途径，并且冠醚和线之间复杂的相互作用可以通过添加碱和燃料酸以瞬时方式控制。当动态组合文库暴露于不同的亲核试剂时，揭示了机械键的深远稳定作用以及看似相似的[2]轮烷之间有趣的反应性差异。
• Compact Rotaxane Superbases
  作者：Martin J. Power、David T. J. Morris、Iñigo J. Vitorica-Yrezabal、David A. Leigh

  DOI：10.1021/jacs.3c01202

  日期：——

  pKaH+ values as high as 32.2 in acetonitrile, which is up to 13 pKaH+ units greater than the pKaH+ values of the non-interlocked components, and brings the free base rotaxanes into the basicity realm of phosphazene superbases. The rotaxane superbases are generally chemically stable and, in a model reaction for superbases, eliminate HBr from a primary alkyl bromide with complete selectivity for deprotonation

  开发有效的新型超级碱的挑战包括它们易于合成、化学稳定性和高碱度，同时最小化亲核性对于减少不需要的副反应很重要。在这里，我们介绍了一个新的有机超级碱家族，即紧凑型胺-冠醚轮烷，它们在所有这些方面都表现出令人满意的特性。无金属活性模板合成提供了一系列在封端基团之间只有三个原子的轮烷，锁定了轴胺基上的小冠醚（21C7 和 24C8 衍生物）的位置。互锁的亲原性组分的强制接近导致 p K a H +值在乙腈中高达 32.2，这高达 13 p K aH +单位大于非互锁组分的p K a H +值，并将游离碱轮烷带入磷腈超碱的碱度范围。轮烷超级碱通常化学稳定，并且在超级碱的模型反应中，从伯烷基溴化物中消除 HBr，完全选择性地去质子化而不是烷基化。它们适中的尺寸、易于合成、高碱度、低亲核性，以及在最好的情况下，快速的底物去质子动力学和出色的水解稳定性使得紧凑的胺-冠醚轮烷超级碱成为合成、超分子和材料化学中潜在应用的诱人候选者。
• Synthesis of All-Peptide-Based Rotaxane from a Proline-Containing Cyclic Peptide
  作者：Taichi Kurita、Masahiro Higashi、Joan Gimenez-Dejoz、Seiya Fujita、Hirotaka Uji、Hirofumi Sato、Keiji Numata

  DOI：10.1021/acs.biomac.4c00257

  日期：2024.6.10

  chemical synthesis of all-peptide-based rotaxanes has remained elusive because of the absence of strong binding motifs in peptides, which prevents an axial peptide from penetrating a cyclic peptide. Here, we synthesized all-peptide-based rotaxanes using an active template method for proline-containing cyclic peptides. The results of molecular dynamics simulations suggested that cyclic peptides with an

  轮烷交联剂通过应力分散效应提高所得轮烷交联聚合物的韧性，这归因于互锁结构的流动性。迄今为止，轮烷交联剂的组成多样性受到限制，并且这些交联剂与肽和蛋白质的相容性差，这使得它们在此类材料中的使用具有挑战性。由肽组成的轮烷的合成可产生与肽和蛋白质相容的可生物降解交联剂，从而强化多肽和蛋白质，并最终导致具有优异机械性能和生物降解性的创新材料的开发。然而，由于肽中没有强结合基序，因此基于全肽的轮烷的化学合成仍然难以捉摸，这会阻止轴向肽穿透环肽。在这里，我们使用活性模板方法合成了全肽基轮烷，用于含脯氨酸的环肽。分子动力学模拟的结果表明，具有膨胀内腔和朝向中心的羰基氧的环状肽有利于轮烷合成。这种轮烷合成方法有望加速具有机械互锁结构的肽和蛋白质的合成，从而有可能开发具有前所未有的功能的肽基和蛋白质基材料。