N,N'-bis(4-acetamidophenyl)-thiourea | 101593-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(4-acetamidophenyl)-thiourea
• 英文别名: N,N'-bis-(4-acetylamino-phenyl)-thiourea；N,N'-Bis-(4-acetylamino-phenyl)-thioharnstoff；N.N'-Bis-(4-acetamino-phenyl)-thioharnstoff；N-[4-[(4-acetamidophenyl)carbamothioylamino]phenyl]acetamide
• CAS: 101593-28-6
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂S
• 分子量: 342.422
• InChiKey: XCKNJBATOALBJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-acetamidophenyl)-thiourea 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(4-methylbenzylidene)-3-(4-acetamidophenyl)-2-(4-acetamidophenylimino)-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-芳基-2--2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-噻唑烷酮-4-酮衍生物并探讨它们的乳腺癌抗癌活性

  摘要：

  合成了10个2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酯硫唑烷-1--4-衍生物6a-k，并评估了它们对MCF-7细胞系（乳腺癌）的抗癌活性。合成方法包括将N，N'-双（4-乙酰氨基苯基）-硫脲（3）与溴乙酸乙酯在乙醇和乙酸钠中进行环缩合，制得2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-4-噻唑烷酮衍生物4，该衍生物进行了Knoevenagel与一些取代的醛进行缩合反应，得到目标2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酰胺基偶氮化合物-4-酮6a - k。4-氯亚苄基噻唑烷-4-酮化合物6hIC 50（58.33±1.74μM）对乳腺癌细胞的生长具有很强的抑制作用，非常接近参考药物阿霉素（IC 50 48.06±0.36μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.3906
• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N,N'-bis(4-acetamidophenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成一些5-芳基-2--2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-噻唑烷酮-4-酮衍生物并探讨它们的乳腺癌抗癌活性

  摘要：

  合成了10个2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酯硫唑烷-1--4-衍生物6a-k，并评估了它们对MCF-7细胞系（乳腺癌）的抗癌活性。合成方法包括将N，N'-双（4-乙酰氨基苯基）-硫脲（3）与溴乙酸乙酯在乙醇和乙酸钠中进行环缩合，制得2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-4-噻唑烷酮衍生物4，该衍生物进行了Knoevenagel与一些取代的醛进行缩合反应，得到目标2-（4-乙酰氨基苯基亚氨基）-5-芳基内酰胺基偶氮化合物-4-酮6a - k。4-氯亚苄基噻唑烷-4-酮化合物6hIC 50（58.33±1.74μM）对乳腺癌细胞的生长具有很强的抑制作用，非常接近参考药物阿霉素（IC 50 48.06±0.36μM）。

  DOI：

  10.1002/jhet.3906

文献信息

• An Environmentally Benign Method for the Synthesis of Symmetrical<i>N, N</i>′-Disubstituted Thioureas in a Water Medium
  作者：Zheng Li、Zhi-Yuan Wang、Yan-Long Zhao、Yu-Lin Xing、Wei Zhu

  DOI：10.1080/104265090968082

  日期：2005.12

  An environmentally benign method for the synthesis of symmetrical N, N′-disubstituted thioureas in a water medium using poly(ethylene glycol)-400 (PEG-400) as a catalyst and a microwave as a heating source is described. Diaryl- and dialkyl-thioureas efficiently are synthesized by the reactions of thiourea with a variety of amines. This protocol has advantages of (a) no use of hazardous reagents and

  描述了一种在水介质中使用聚 (乙二醇)-400 (PEG-400) 作为催化剂和微波作为加热源合成对称 N, N'-二取代硫脲的环境友好方法。二芳基硫脲和二烷基硫脲通过硫脲与多种胺的反应有效合成。该协议的优点是 (a) 不使用危险试剂和挥发性有机溶剂, (b) 反应速度快, (c) 产量高, (d) 后处理程序简单。
• Synthesis and molecular docking of new indeno[1,2-d]imidazole, indeno[1,2-e]triazine, indeno[1,2-c]pyrazole, and indeno[1,2-b]pyrrole polycyclic compounds as antibacterial and antioxidant agents
  作者：Ali Saeed、Ahbarah M. Soliman、Khulud M. Al-Taisan、Ehab Abdel-Latif、Abdullah A.A. Ahmed、ZabnAllah M. Alaizeri、Hisham A. Alhadlaq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135763

  日期：2023.10

  antibacterial activity against both Gram-positive and Gram-negative bacteria. Evaluation of the synthesized scaffolds revealed a good to excellent antioxidant activities (25.1–87.8 %) using ABTS inhibitory potency. Among these compounds, 3a, 3b, 8b and 11 displayed higher antioxidant activities (83.5–87.8 %) comparing with (Ascorbic acid, 88.0%). The obtained results showed that imidazole, pyrazole and

  本研究涉及合成含有茚并[1,2- d ]咪唑、茚并[1,2- e ]三嗪、茚并[1,2- c ]吡唑和茚并[1,2- b]吡咯化合物。合成策略基于茚三酮与各种含氮亲核试剂（即：二芳基硫脲、4-芳基氨基硫脲、苯肼/杂芳基醛和烯胺试剂）的反应。通过考虑元素和光谱分析的数据，阐明了合成的基于稠合茚酮的杂环。针对两种革兰氏阳性（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和两种革兰氏阴性（铜绿假单胞菌和大肠杆菌）细菌检查了合成支架的抗菌活性。在合成的杂环中，3a、3b、8b和11对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均表现出优异的抗菌活性。使用 ABTS 抑制效力，对合成支架的评估显示出良好到极好的抗氧化活性 (25.1–87.8 %)。在这些化合物中，3a、3b、8b和11显示出比（抗坏血酸，88.0%）更高的抗氧化活性（83.5-87.8%）。所得结果表明，咪唑、吡唑和吡咯环以及苯环上的甲氧基和酰胺取代基增加了相关杂
• Dyson; George; Hunter, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 440
  作者：Dyson、George、Hunter

  DOI：——

  日期：——
• Mistry; Guha, Journal of the Indian Chemical Society, 1930, vol. 7, p. 794
  作者：Mistry、Guha

  DOI：——

  日期：——
• Guha; Banerjee, Journal of the Indian Institute of Science, Section A, vol. 11, p. 238
  作者：Guha、Banerjee

  DOI：——

  日期：——