(3R,3aR,6R,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan | 76753-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan
• 英文别名: (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-diazido-2,3,3a,5,6,6a-hexahydrofuro[3,2-b]furan
• CAS: 76753-19-0
• 化学式: C₆H₈N₆O₂
• 分子量: 196.169
• InChiKey: VWLQAMUFRAITOR-KVTDHHQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 1,1'-((3R,3aR,6R,6aR)-hexahydrofuro[3,2-b]furan-3,6-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  二脱水己糖醇：有机催化的新工具。吲哚与硝基烯烃对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.318
• 作为产物：
  描述：

  1,4:3,6-dianhydro-L-iditol 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (3R,3aR,6R,6aR)-3,6-diazidohexahydrofuro[3,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  二脱水己糖醇：有机催化的新工具。吲哚与硝基烯烃对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的应用

  摘要：

  以双脱水己糖醇为原料合成了一系列氢键有机催化剂，并首次用于有机催化吲哚与硝基烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。实现了中等产率和对映选择性。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.318

文献信息

• Isohexide-Based Tunable Chiral Platforms as Amide- and Thiourea-Chiral Solvating Agents for the NMR Enantiodiscrimination of Derivatized Amino Acids
  作者：Federica Cefalì、Anna Iuliano、Federica Balzano、Gloria Uccello Barretta、Valerio Zullo、Carlo Baldassari

  DOI：10.3390/molecules29061307

  日期：——

  henyl isothiocyanate to obtain the CSAs. Bis-thiourea derivative containing the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl moiety with exo–exo stereochemistry was remarkably efficient in the differentiation of NMR signals (NH and acetyl) of enantiomers of N-acetyl (N-Ac) amino acids in the presence of 1,4-diazabicyclo[2,2,2]octane (DABCO). Nonequivalences in the ranges of 0.104–0.343 ppm and 0.042–0.107 ppm for

  以市售异甘露醇和异山梨醇为原料，合成了新型芳基酰胺和芳基硫脲基手性溶剂化剂（CSA）。将两种天然异己糖醇转化为具有异甘露醇、异山梨醇和异艾杜醇立体化学的三种氨基衍生物，然后用3,5-二甲氧基苯甲酰氯或3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酸酯对氨基进行衍生化以获得CSA。含有具有外-外立体化学的 3,5-双（三氟甲基）苯基部分的双硫脲衍生物在区分 N-乙酰基 (N-Ac) 氨基酸对映体的 NMR 信号（NH 和乙酰基）方面非常有效。存在 1,4-二氮杂双环[2,2,2]辛烷 (DABCO)。 NH 和乙酰基的非当量范围分别为 0.104-0.343 ppm 和 0.042-0.107 ppm，可以非常准确地测定对映体过量，并且在对映体信号的相对位置与其绝对构型之间发现了可靠的相关性。因此，可以进行完整的立体化学表征。在三元混合物 CSA/N-Ac-缬氨酸/DABCO 中检测到的偶极相互作用导致鉴定了两种对映体的不同相互作用模型，涉及
• Synthesis and biological activity of 1,4:3,6-dianhydro-2,5-diazido-2,5-dideoxyhexitols
  作者：János Kuszmann、Gábor Medgyes

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84675-3

  日期：1980.10

  Reaction of 1,4:3,6-dianhydro-2,5-di-O-mesyl- and -tosyl-D-mannitol with sodium azide afforded the 2,5-diazido-L-iditol derivative. The analogous D-glucitol isomer was obtained in a similar reaction starting from the corresponding D-glucitol derivatives, and showed significant, hypnotic activity in animals. For establishing the structure-activity relationship, 1,4:3,6-dianhydro-2,5-diazido-2,5-dideoxy-L-mannitol (19), as well as its antipode 27 [1,4:3,6-dianhydro-2,5-diazido-2,5-dideoxy-D-mannitol] was synthesized, starting from D-mannitol. Compound 19 was as effective as Doriden (3-ethyl-3-phenylglutarimide), a hypnotic drug. The antipode 27 and the bioisosteric 1(4),3(6)-dithio derivative were inactive.
• d-Isomannide in synthesis: asymmetric Diels–Alder reactions with novel homochiral bis-imine Cu2+-catalysts
  作者：Gert De Coster、Koen Vandyck、Erik Van der Eycken、Johan Van der Eycken、Myriam Elseviers、Harald Röper

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00411-1

  日期：2002.8

  The synthesis of a set of novel homochiral bis-imine ligands 4 derived from D-isomannide 6, and their application in the Cu2+-catalyzed asymmetric Diels-Alder reaction of cyclopentadiene and N-tert-crotonoyloxazolidinone I is reported. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Structure−Properties Relationship of Biosourced Stereocontrolled Polytriazoles from Click Chemistry Step Growth Polymerization of Diazide and Dialkyne Dianhydrohexitols
  作者：Céline Besset、Jean-Pierre Pascault、Etienne Fleury、Eric Drockenmuller、Julien Bernard

  DOI：10.1021/bm100872h

  日期：2010.10.11

  The design of dialkyne and diazide functionalized dianhydrohexitol stereoisomers (1-16) afforded a new family of starch-based polytriazoles (7-15) with defined stereochemistry through A(2) + B-2 CuAAC step. growth polymerization. The present strategy gave rise to polytriazoles having a high: biosourced weight fraction (superior to 60% wt) and exhibiting relatively high molar masses (M-n = 8-17 kg/mol) that could be easily dissolved in DMF or DMSO. The Obtained materials were amorphous and displayed high transition temperatures (T-g = 125-166 degrees C)as yell as good resistance to thermal degradation (T-d10 = 325-347 degrees C). Monomer stereochemistry proved to be a crucial parameter aiming at generating polymers with high T-g. Thus, optimal thermal properties were obtained With monomers having RR absolute configuration of the C-2 and C-5 carbon atoms (isomannide configuration).
• POLYMERES TRIAZOLES/TETRAZOLES ISSUS DE LA CYCLO ADDITION DE MONOMERES DERIVES DE DIANHYDROHEXITOL FONCTIONNALISES, COMPOSES INTERMEDIAIRES, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：Roquette Frères

  公开号：EP2430027B1

  公开（公告）日：2016-02-10