bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-p-phenylenediamine | 15257-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-p-phenylenediamine
• 英文别名: Bis-(4-dimethylamino-benzyliden)-p-phenylendiamin；N.N'-Bis-(4-dimethylamino-benzal)-p-phenylendiamin；N,N'-Bis-(4-dimethylaminobenzylidene)-1,4-phenylenediamine；4-[[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylideneamino]phenyl]iminomethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 15257-27-9
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄
• mdl: MFCD00025657
• 分子量: 370.497
• InChiKey: IHNJTQVBLBPBEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-p-phenylenediamine 在 三甲基溴硅烷 、 potassium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 对苯二胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 bis-(4-dimethylamino-benzylidene)-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9

文献信息

• 一类可检测有机磷酸酯类神经毒剂模拟物的 化合物及其应用
  申请人：中国科学院上海微系统与信息技术研究所

  公开号：CN106380423B

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明涉及一类可检测有机磷酸酯类神经毒剂模拟物的化合物及其应用，其结构通式如下所示：用于制备溶液、薄膜或者试纸，根据颜色或荧光的变化检测有机磷酸酯类神经毒剂模拟物。本发明制备方法简单、产率高、易分离、纯度高，对有机磷神经毒剂模拟物的响应灵敏，可以快速准确地检测溶液或气相中的有机磷神经毒剂模拟物。
• Reformatsky Reaction of Methyl 1-Bromocyclohexanecarboxylate with N,N′-(1,4-Phenylene)bis(1-arylmethanimines)
  作者：E. A. Nikiforova、D. V. Baibarodskikh、N. F. Kirillov、L. A. Glavatskikh

  DOI：10.1134/s107042802006010x

  日期：2020.6

  AbstractReformatsky reagent prepared from methyl 1-bromocyclohexanecarboxylate reacted with N,N′-(1,4-phenylene)bis(1-arylmethanimines) to produce 2,2′-(1,4-phenylene)bis[3-aryl-2-azaspiro[3.5]nonan-1-ones] as a result of successive nucleophilic additions to the C=N double bonds of the substrate and intramolecular cyclization of the corresponding intermediates. The stepwise reaction mechanism was proved by the isolation

  摘要由1-溴环己烷甲酸甲酯与N，N '-（1,4-亚苯基）双（1-芳基甲亚胺）反应制得的Reformatsky试剂可生成2,2'-（1,4-亚苯基）双[3-芳基-2- azaspiro [3.5] nonan-1-ones的结果，是连续向底物的C = N双键进行亲核加成以及相应中间体的分子内环化作用。通过在与等摩尔量的席夫碱和Reformatsky试剂的反应中分离2- [4-（芳基亚甲基氨基）苯基] -3-芳基-2-氮杂螺[3.5]壬基-1-酮来证明逐步反应机理。
• Praharaj; Dash; Mohapatra, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 12, p. 1184 - 1186
  作者：Praharaj、Dash、Mohapatra

  DOI：——

  日期：——
• Sevens; Smets, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1948, vol. 57, p. 32,46, 48, 49
  作者：Sevens、Smets

  DOI：——

  日期：——
• Bender, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 110
  作者：Bender

  DOI：——

  日期：——