diphenyl 3,4-dihydroxybenzylphosphine oxide | 294652-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: diphenyl 3,4-dihydroxybenzylphosphine oxide
• 英文别名: 4-[(diphenylphosphinoyl)methyl]benzene-1,2-diol；Diphenyl(3,4-dihydroxybenzyl)phosphine oxide；4-(diphenylphosphorylmethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 294652-25-8
• 化学式: C₁₉H₁₇O₃P
• 分子量: 324.316
• InChiKey: YKWNFMAHKNLUSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl 3,4-dihydroxybenzylphosphine oxide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-[(diphenylphosphanyl)methyl]benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  酚醛的氢磷酸化作为邻苯二酚官能化氧化膦和膦的简便合成方法

  摘要：

  二苯基膦与单羟基苯甲醛和二羟基苯甲醛的反应产生作为初始产物的 α-膦酰基甲醇，根据 NMR 研究，它与溶液中的起始材料处于动态平衡，但在固态下稳定。初始产物的轻松重排产生异构磷烷氧化物，其通过脱氧与 MeI 和过量 LiAlH4 反应得到相应的磷烷。通过分析和光谱数据分离和表征磷烷氧化物和磷烷。所描述的反应代表了具有苯酚和邻苯二酚官能团的膦的改进合成，可用作配体或超分子结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600330
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄氯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 生成 diphenyl 3,4-dihydroxybenzylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of Phosphorylated 4-Methylpyrocatechol Derivatives

  摘要：

  开发了制备α-磷酸化 4-甲基焦儿茶酚的程序。二苯基（3,4-二甲氧基苄基）氧化膦在氢溴酸的作用下生成二苯基（3,4-二羟基苄基）氧化膦。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0235-9

文献信息

• Hydrophosphanation of Phenolic Aldehydes as Facile Synthetic Approach to Catechol‐Functionalized Phosphane Oxides and Phosphanes
  作者：Samir Chikkali、Dietrich Gudat

  DOI：10.1002/ejic.200600330

  日期：2006.8

  facile rearrangement of the initial products yields isomeric phosphane oxides which react with MeI and excess LiAlH4 via deoxygenation to give the corresponding phosphanes. Phosphane oxides and phosphanes were isolated and characterized by analytical and spectroscopic data. The reactions described represent an improved synthesis for phosphanes with phenol and catechol functionalities that are useful for

  二苯基膦与单羟基苯甲醛和二羟基苯甲醛的反应产生作为初始产物的 α-膦酰基甲醇，根据 NMR 研究，它与溶液中的起始材料处于动态平衡，但在固态下稳定。初始产物的轻松重排产生异构磷烷氧化物，其通过脱氧与 MeI 和过量 LiAlH4 反应得到相应的磷烷。通过分析和光谱数据分离和表征磷烷氧化物和磷烷。所描述的反应代表了具有苯酚和邻苯二酚官能团的膦的改进合成，可用作配体或超分子结构单元。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis and Properties of Phosphorylated 4-Methylpyrocatechol Derivatives
  作者：R. K. Ismagilov、V. V. Moskva、L. M. Shamsutdinova

  DOI：10.1007/s11176-005-0235-9

  日期：2005.3

  Procedures for preparing α-phosphorylated 4-methylpyrocatechols were developed. Diphenyl-(3,4-dimethoxybenzyl)phosphine oxide yields diphenyl(3,4-dihydroxybenzyl)phosphine oxide under the action of hydrobromic acid.

  开发了制备α-磷酸化 4-甲基焦儿茶酚的程序。二苯基（3,4-二甲氧基苄基）氧化膦在氢溴酸的作用下生成二苯基（3,4-二羟基苄基）氧化膦。