N-(4-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide | 91807-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• CAS: 91807-29-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: GESJVJWIDWIAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基苯甲醛 、 N-(4-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)phenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  In vitro PAI-1 inhibitory activity of oxalamide derivatives☆

  摘要：

  A number of oxalamide derivatives have been synthesized and evaluated for PAI-1 inhibitory activity. In vitro PAI-1 inhibitory activities of oxalamide derivatives are evaluated by chromogenic assay. Few compounds have shown significant PAI-1 inhibitory activity. (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.05.011
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 铁粉 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-aminophenyl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成磺酰胺取代的二苯基嘧啶（SFA-DPPYs）作为有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂，对B细胞淋巴细胞白血病具有增强的活性。

  摘要：

  通过将功能性磺酰胺引入嘧啶模板的C-2苯胺部分，合成了一系列新的二苯基嘧啶衍生物（SFA-DPPYs），然后对其进行生物学评估，认为其是有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。在这些分子中，抑制剂10c，10i，10j和10k对BTK酶显示出高效力，IC50值分别为1.18 nM，0.92 nM，0.42 nM和1.05 nM。特别地，化合物10c可以在6.49μM（Ramos细胞）和13.2μM（Raji细胞）的浓度下显着抑制B淋巴瘤细胞系的增殖，并且比新药斯培鲁替尼更强。另外，对正常PBMC细胞的抑制能力表明抑制剂10c具有低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.037

文献信息

• N-[4-(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺类化合物及其制备方法与抗癌活性应用
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN106431998A

  公开（公告）日：2017-02-22

  本发明涉及一类N‑[4‑(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺类化合物及其制备方法与抗癌活性应用。结构通式如下：其中，Ar表示苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑叔丁基苯基、4‑氟苯基、4‑溴苯基、3‑氯苯基、3‑溴苯基、2,5‑二甲氧基苯基、2,4‑二氯苯基、5‑氯‑2‑甲氧基苯基、5‑溴‑2‑甲氧基苯基和五氟苯基等。本发明以天然二萜化合物异海松酸为原料，根据其本身活性基团的反应特点，制备了一类结构新颖的N‑[4‑(异海松酰胺基)苯基]芳磺酰胺化合物，此类衍生物在抗癌方面显示出优良的活性，有望将它们用于医药行业。本发明具有反应条件温和，工艺简单、环境污染少等优点。
• 一种含磺酰胺单元的2，2-二甲基-2H色烯衍生物及其制备方法和应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN117186049A

  公开（公告）日：2023-12-08

  本发明涉及一种含磺酰胺单元的2，2‑二甲基‑2H色烯衍生物、其制备方法及应用。本发明化合物具有下述式(I)结构，其对马铃薯Y病毒等植物病毒具有优异的抑制活性，其可用于防治马铃薯Y病毒病等植物病毒性病害的药物或药剂。其结构新颖和制备工艺简单，生产成本低。#imgabs0#
• Design, synthesis and biological evaluation of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidine derivatives (Sul-DPPYs) as potent focal adhesion kinase (FAK) inhibitors with antitumor activity
  作者：Menghua Qu、Zhihao Liu、Dan Zhao、Changyuan Wang、Jianbin Zhang、Zeyao Tang、Kexin Liu、Xiaohong Shu、Hong Yuan、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.044

  日期：2017.8

  A class of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidines (Sul-DPPYs) were synthesized to improve activity against the focal adhesion kinase (FAK). Most of these new Sul-DPPYs displayed moderate activity against the FAK enzyme with IC50 values of less than 100 nM; regardless, they could effectively inhibit several classes of refractory cancer cell lines with IC50 values of less than 10 mu M, including the pancreatic cancer cell lines (AsPC-1, Panc-1 and BxPC-3), the NSCLC-resistant H1975 cell line, and the B lymphocyte cell line (Ramos cells). Results of flow cytometry indicated that inhibitor 7e promoted apoptosis of pancreatic cancer cells in a dose-dependent manner. In addition, it almost completely induced the apoptosis at a concentration of 10 mu M. Compound 7e may be selected as a potent FAK inhibitor for the treatment of pancreatic cancer. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Discovery of a novel small-molecule inhibitor of Fam20C that induces apoptosis and inhibits migration in triple negative breast cancer
  作者：Rongyan Zhao、Leilei Fu、Zhaoxin Yuan、Yi Liu、Kai Zhang、Yanmei Chen、Leiming Wang、Dejuan Sun、Lixia Chen、Bo Liu、Lan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.113088

  日期：2021.1
• CN117024355
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——