β-L-Fucopyranosyl azide | 66347-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: β-L-Fucopyranosyl azide
• 英文别名: 6-Deoxy-beta-L-galactopyranosyl Azide；(2S,3S,4R,5S,6S)-2-azido-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 66347-26-0
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₄
• 分子量: 189.171
• InChiKey: VSGLZXLDOTWWBF-KGJVWPDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-L-Fucopyranosyl azide 在 镍 吡啶 、 氢气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -24.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 N-Formyl-N-(2,3,4-tri-O-pivaloyl-β-L-fucopyranosyl)-L-(4-chlorophenyl)glycine N'-tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of L-Amino Acids via Strecker and Ugi Reaktions on Carbohydrate Templates

  摘要：

  L-氨基酸衍生物在斯特克反应和乌吉反应中采用2,3,4-三-O-庚酰基-α-D-阿拉伯吡喃糖胺或2,3,4-三-O-庚酰基-β-L-岩藻糖吡喃糖胺作为手性辅助剂，立体选择性合成，产率高。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26641
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-吡喃岩藻糖基叠氮化物 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以99%的产率得到β-L-Fucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  异头6-脱氧己基吡喃糖基叠氮化物的表征及1 H-NMR光谱研究

  摘要：

  的L-吡喃鼠李糖叠氮化物（端基异构体的的制备3，12）和6-脱氧-L-塔罗吡喃糖基叠氮化物（8，18以及β-L-fucopyranosyl叠氮化物的（）21）进行说明。的1 H-NMR数据清楚地表明，化合物3，12，18和22和它们的乙酸盐2，11，19和21在d 2 O和CDCL 3几乎完全溶液在1个Ç 4（L）构象存在。在2,3或3,4位的六吡喃糖上添加2,2-二甲基-1,3-二氧戊环环导致后者变形为扁平的椅子构象。显示1-H和2-H的化学位移在分配端基异构构型方面具有诊断价值。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850112

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE DERIVATIVE, OLIGONUCLEOTIDE CONSTRUCT USING THE SAME, AND METHODS FOR PRODUCING THEM
  申请人：GIFU UNIVERSITY

  公开号：US20180094017A1

  公开（公告）日：2018-04-05

  The oligonucleotide derivative of the present invention is represented by Formula (1). This derivative is considered to be introduced into cells by binding of its amino sugar chain moiety to a ligand on cell surfaces, and have selective drug delivery function. The oligonucleotide derivative can be easily synthesized and introduced into cells without using a lipofection reagent. wherein—A and B are independently modified or unmodified oligonucleotides whose total chain length is 3 or more, and A and B do not contain hydroxyl groups at 3′ and 5′ ends of the oligonucleotide; S represents a sugar substituent, a peptide chain, or a tocopherol-binding group; and an alkyl group may be bound instead of hydrogen bound to a benzene ring.

  本发明的寡核苷酸衍生物由式（1）表示。该衍生物被认为通过其氨基糖链部分与细胞表面的配体结合而被引入细胞，并具有选择性药物传递功能。该寡核苷酸衍生物可以在不使用脂质体载体的情况下轻松合成并引入细胞。其中，A和B分别是经修饰或未经修饰的寡核苷酸，其总链长为3或更长，且A和B不含有寡核苷酸的3′和5′末端的羟基；S代表糖取代基、肽链或生育酚结合基；和烷基基团可以与苯环上的氢结合而不是氢结合。
• Epimerisation of Carbohydrates and Cyclitols, 17.1 Synthesis of Glycosyl Azides and N-Acetyl Glycosyl Amines of Rare Monosaccharides
  作者：Christian Hager、Ralf Miethchen、Helmut Reinke

  DOI：10.1055/s-2000-6250

  日期：——

  The glycosyl azides 1 (d-arabino), 3 (l-fuco), 5 (d-manno), and 7 (d-galacto) were epimerised in a one-pot procedure by heating with chloral/DCC/1,2-dichloroethane in good yields. The respective products, epimerised at the C-3 atom, have d-lyxo (2), l-gulo (4), d-altro (6), and d-gulo (8, 9) configuration. Compound 8, directly generated or obtained by deformylation of its 6-O-formyl derivative 9, was used as the key intermediate for further syntheses. Besides the acetylation of 8 to 10, and decarbamoylation to the 4,6-dihydroxy derivative 11, the latter 11 was acetylated to 12 and benzylated to 13. Moreover, the azide function of 8 was converted into an amino group using tributyltin hydride/AIBN or Staudinger conditions. The amino derivatives were isolated in the form of their N-acetyl derivatives 14 and 15, respectively. Finally, the dichloroethylidene (14) and the trichloroethylidene (15) groups were hydrodechlorinated forming the same ethylidene derivative 16. Crystal structures are given for the gulopyranoses 4 and 12.

  糖苷叠氮化物1（d-阿拉伯糖）、3（l-藤糖）、5（d-甘露糖）和7（d-半乳糖）通过与氯醛/DCC/1,2-二氯乙烷加热反应，在一步法中进行了表异构化，反应产率良好。相应的产物在C-3位发生了表异构化，分别具有d-氨基（2）、l-古洛（4）、d-阿尔特罗（6）和d-古洛（8、9）构型。化合物8是直接生成的或通过其6-O-甲酰衍生物9去甲酰化获得的，作为进一步合成的关键中间体。除了将8乙酰化生成10和去氨基化生成4,6-二羟基衍生物11外，后者11又乙酰化为12并苄基化为13。此外，8的叠氮功能团被转化为氨基，使用了三丁基锡氢化物/AIBN或斯陶丁格条件。氨基衍生物以其N-乙酰衍生物14和15的形式被分离。最后，二氯乙烯基（14）和三氯乙烯基（15）基团被去除氯化形成相同的乙烯基衍生物16。提供了古洛吡喃糖4和12的晶体结构。
• 一种化合物及其合成方法与应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN110105344B

  公开（公告）日：2021-07-09

  本发明涉及一种化合物及其合成方法与应用，所述化合物具有通式I所示结构，所述化合物在光照条件下对不同肿瘤细胞系展现出很好的抑制活性，具有理想的抗肿瘤和抗皮肤病治疗效果。本发明还涉及一种上述化合物的合成方法，该方法采用化学全合成路线，这种汇聚式的合成路线可应用于类似结构化合物及相关衍生物的化学合成，为新型抗肿瘤、抗皮肤病药物开辟了广阔发展空间。
• Synthesis of biologically important <scp>4‐Phenyl‐</scp> <i>C</i> ‐glycosyl‐1,2,3‐triazole derivatives by Cu(I)‐catalyzed azide–alkyne cycloaddition
  作者：Kalyana K. Ponnapalli、Sachin K. Kawade、Avijit K. Adak、Hsin‐Ru Wu、Chun‐Cheng Lin

  DOI：10.1002/jccs.202000452

  日期：——

  azide–alkyne cycloaddition. The key step in the synthesis involved the coupling of unprotected glycosyl azides with substituted C-glycosylated phenyl acetylenes. Using o-phenylenediamine as a ligand, we could significantly reduce the reaction time, improve the product yield, and simplify the purification process. Broad substrate scope in terms of sugars was achieved.

  一系列新的4-苯基- Ç α-糖基-1,2,3-三唑使用的Cu（I）中合成-催化的叠氮化物-炔烃环加成。合成中的关键步骤涉及未保护的糖基叠氮化物与取代的C-糖基化苯基乙炔的偶联。使用邻苯二胺作为配体，可以显着缩短反应时间，提高产品收率，并简化纯化过程。就糖而言，实现了广泛的底物范围。
• Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-Glycosyl Amino Acids by Traceless Staudinger Ligation of Unprotected Glycosyl Azides
  作者：Filippo Nisic、Manuel Andreini、Anna Bernardi

  DOI：10.1002/ejoc.200900692

  日期：2009.11

  stereoconservative Staudinger ligation of unprotectedα- and β-glycosyl azides with 2-(diphenylphosphanyl)-4-fluorophenyl esters to afford α- and β-N-glycosyl amino acids is described. The ligation method works reliably well for unprotected β-azides of the gluco, galacto and fuco series. Lower yields (ca. 50 %) were obtained with a β-glucosyl-N-acetyl azide. The reaction of an α-glucosyl azide also led to

  描述了未保护的α-和β-糖基叠氮化物与2-(二苯基膦酰基)-4-氟苯基酯的立体保守施陶丁格结扎，以提供α-和β-N-糖基氨基酸。对于葡糖、半乳糖和岩藻糖系列的未受保护的 β-叠氮化物，连接方法非常可靠。使用 β-葡萄糖基-N-乙酰叠氮化物获得较低的产率（约 50%）。与使用非氟化膦相比，α-葡萄糖基叠氮化物的反应也带来了重大改进。所有 N-糖基氨基酸产物都可以通过简单的水萃取从粗反应混合物中分离和去除副产物。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)