N,N'-ditosyl-p-phenylenediamine | 41595-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-ditosyl-p-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-(1,4-phenylene)bis(4-methylbenzenesulfonamide)；Benzenesulfonamide, N,N'-1,4-phenylenebis(4-methyl-；4-methyl-N-[4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]phenyl]benzenesulfonamide
• CAS: 41595-29-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄S₂
• 分子量: 416.522
• InChiKey: ZUNJCQVFMHRTTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276 °C
• 沸点：
  592.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2713 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

SDS

1.1 产品标识符
: N,N'-1,4-Phenylenebis-4-
产品名称
methylbenzenesulfonamide
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
眼刺激 (类别2A)
慢性水生毒性 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H319 造成严重眼刺激。
H413 可能对水生生物造成长期持续有害影响。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H20N2O4S2
分子式
: 416.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N,N'-1,4-Phenylenebis-4-methylbenzenesulfonamide
-
CAS 号 41595-29-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 4.13
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应 前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DB3053000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-ditosyl-p-phenylenediamine 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 1,5,12,16-tetraaza[5,5]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Wurster Blue Cyclophanes 的合成及氧化还原行为

  摘要：

  已经合成了由两个对苯二胺 (PPD) 单元组成的两个环芳烃，这些单元通过不同长度的亚甲基链 (1c, n = 3; 2c, n = 5) 连接。环芳 1c 的 PPD 单元通过双电子转移过程氧化，在第一氧化电位下得到 1c2+。相比之下，2c 通过单电子转移过程氧化得到 2c+，然后得到 2c2+。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400289
• 作为产物：
  描述：

  N,N′-(cyclohexa-2,5-diene-1,4-diylidene)bis-(4-methylbenzenesulfonamide) 在 3-氯苯甲酰肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N,N'-ditosyl-p-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Avdeenko, A. P.; Evgrafova, N. I.; Tolmachev, A. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 6, p. 1131 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Construction of 2,3-Disubstituted Indolines
  作者：Wei-Yang Ma、Coralie Gelis、Damien Bouchet、Pascal Retailleau、Xavier Moreau、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03947

  日期：2021.1.15

  cycloaddition of β-substituted ene- and thioenecarbamates as well as cyclic enamides with quinone diimides catalyzed by a BINOL- and SPINOL-derived phosphoric acid is reported. A wide variety of 2,3-disubstituted 2-aminoindolines, including polycyclic ones, were prepared in generally high yields (up to 98%) with moderate to complete diastereoselectivities and in most cases excellent enantioselectivities

  据报道，由BINOL和SPINOL衍生的磷酸催化β-取代的烯和硫代氨基甲酸酯以及对环二酰胺与醌二酰亚胺的高度对映和区域选择性（3 + 2）形式环加成反应。通常以高收率（高达98％），中等至完全非对映选择性以及大多数情况下极好的对映选择性（高达99％ee）制备各种2，3-二取代的2-氨基二氢吲哚，包括多环吲哚。
• Paired electrochemical conversion of nitroarenes to sulfonamides, diarylsulfones and bis(arylsulfonyl)aminophenols
  作者：Banafsheh Mokhtari、Davood Nematollahi、Hamid Salehzadeh

  DOI：10.1039/c7gc03576d

  日期：——

  A paired electrochemical method using nitrobenzene (NB) derivatives and arylsulfinic acids (ASAs) as starting materials was developed for the synthesis of some new sulfonamides, diarylsulfones and bis(arylsulfonyl)aminophenols. The synthetic strategy was designed using the data provided by electrochemical studies involving cyclic voltammetry on NB oxidation in the absence and presence of ASAs. The

  开发了一种以硝基苯（NB）衍生物和芳基亚磺酸（ASAs）为起始原料的成对电化学方法，用于合成一些新的磺酰胺，二芳基砜和双（芳基磺酰基）氨基酚。合成策略是根据在不存在和存在ASA的情况下，电化学研究提供的数据（涉及循环伏安法对NB氧化）设计的。通过在室温下恒流电解，该反应已成功地在不分隔的槽中，在碳棒电极上，在水溶液中进行。该策略不需要催化剂，有毒溶剂和具有挑战性的后处理。它也适用于各种硝基芳烃。
• Triple Mode of Alkylation with Ethyl Bromodifluoroacetate: <i>N</i> , or <i>O</i> ‐Difluoromethylation, <i>N</i> ‐Ethylation and <i>S</i> ‐(ethoxycarbonyl)difluoromethylation
  作者：Arghya Polley、Gurupada Bairy、Pritha Das、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.201800824

  日期：2018.11.5

  chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. Typically, bromodifluoroacetic acid has been used as a difluorocarbene precursor for difluoromethylation of soft nucleophiles. Here we have disclosed nucleophilicity and base dependent divergent chemical reactivity of ethyl bromodifluoroacetate. It furnishes lithium hydroxide and cesium carbonate promoted difluoromethylation of tosyl‐protected aniline

  在这份报告中，我们探索了溴二氟乙酸乙酯的化学反应的三重模式。通常，溴二氟乙酸已被用作软亲核试剂的二氟甲基化的二氟卡宾前体。在这里，我们已经公开了溴二氟乙酸乙酯的亲核性和碱依赖性发散化学反应性。它提供了氢氧化锂和碳酸铯，分别促进了甲苯磺酰基保护的苯胺和缺电子的酚的二氟甲基化作用。有趣的是，将碱从氢氧化锂转变为4- N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）甲苯磺酰基保护的苯胺，得到了相应的N-乙基化产物。而高度亲核的苯硫酚提供了相应的S羰基乙氧基二氟甲基化产物在酯水解之前通过快速的S N 2攻击溴原子而形成。这种机制差异是通过几个控制实验确定的。结果表明，二氟甲基化反应是通过串联原位酯水解/脱羧-脱溴化二氟卡宾的形成并随后被软亲核试剂-NHTs或电子缺陷型酚-OH基团捕获而进行的。在DMAP的存在下，酯的水解受到干扰，相反，在乙基部分的亲核攻击提供了N-乙基化产物。因此，除了开发实用的碱促氮素胺和电
• Wurster's crownophanes: an alternate topology for para-phenylenediamine-based macrocycles
  作者：John W. Sibert、Greg R. Hundt、Andrew L. Sargent、Vincent Lynch

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.091

  日期：2005.12

  cyclophane/crown hybrid molecules (crownophanes) were prepared via cyclization reactions involving N,N′-dimethyl-p-phenylenediamine and tosylated oligoethylene glycols of varying length. These new host molecules differ from other phenylenediamine-containing crown ethers in that the electron-rich π face is designed to be part of the ligating group. Their electrochemical properties were determined by cyclic

  通过涉及N，N'-二甲基-p的环化反应制备了六个氧化还原活性的环烷/冠杂种分子（crownophanes）-苯二胺和长度不同的甲苯磺酸化低聚乙二醇。这些新的主体分子与其他含苯二胺的冠醚不同，因为富电子的π面被设计为连接基团的一部分。通过循环伏安法测定它们的电化学性质，并在大环结构与易氧化性之间找到相关性。通过循环伏安法研究了较小的冠环烷对阳离子的亲和力，结果表明这些主体对碱金属阳离子没有电化学反应，但取决于大环化合物的大小，对碱土金属阳离子的选择性适中。这与先前报道的含苯二胺的冠醚相反，在该冠醚中，氧化还原中心通过大环氨基与客体离子相连。
• Polycationic States of Oligoanilines Based on Wurster's Blue
  作者：Akihiro Ito、Daisuke Sakamaki、Haruhiro Ino、Aya Taniguchi、Yasukazu Hirao、Kazuyoshi Tanaka、Katsuichi Kanemoto、Tatsuhisa Kato

  DOI：10.1002/ejoc.200900403

  日期：2009.9

  multiplicities of the dominant polycationic species of 2 and 3 formed by 3 equiv. of oxidant can be assigned to quartet and doublet states, respectively on the basis of pulsed EPR spectroscopy. These results demonstrate that the intramolecular connectivity between the spin-containing units decisively influences the spin preference of the multispin systems based on oligoanilines.(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  基于 Wurster's blue,N,N',N"-tris[4-(二甲氨基)苯基]-N,N',N"-trimethyl-1,3,5-benzotriamine (2) 和 N 的两种低聚苯胺的聚阳离子， N'-双(3-N-[4-(二甲氨基)苯基]-N-甲氨基}苯基)-N，N'-二甲基-对苯二胺(3)，已通过逐步氧化程序有效地产生。它们的氧化还原行为的特征在于嵌入的对苯二胺 (PD) 单元及其分子内连接性。氧化的 2 和 3 物种的 EPR 分析揭示了溶液中存在高自旋物种。发现2和3的主要聚阳离子物质的自旋多重性由3当量形成。在脉冲 EPR 光谱的基础上，氧化剂的 4 可分别分配为四重态和双重态。

表征谱图