N1,N4-bis((thiophen-2-yl)methylene)benzene-1,4-diamine | 18210-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1,N4-bis((thiophen-2-yl)methylene)benzene-1,4-diamine
• 英文别名: N~1~,N~4~-bis(2-thienylmethylene)-1,4-benzenediamine；1-thiophen-2-yl-N-[4-(thiophen-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine
• CAS: 18210-11-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S₂
• 分子量: 296.417
• InChiKey: CVNPKIOJKWDPBA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N4-bis((thiophen-2-yl)methylene)benzene-1,4-diamine 在 三甲基溴硅烷 、 lithium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  抗黑色素瘤的含氮四膦酸类抗微生物学研究的计算机辅助设计，合成和生物学研究

  摘要：

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2196-9
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 对苯二胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到N1,N4-bis((thiophen-2-yl)methylene)benzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  共轭杂环偶氮甲亚胺的光电性质定制-吡咯，噻吩和呋喃的作用

  摘要：

  一系列从头开始制备了由呋喃，噻吩，吡咯和甲基吡咯组成的对称杂环偶氮甲亚胺二联体和三联体。制备这些化合物是为了研究各种杂环的影响以及共轭程度对光谱和电化学性质的影响。还比较了对称的偶氮甲碱的晶体结构与它们的不对称和杂环及同芳基的对应物。结果发现，对于一个类似的序列，当呋喃<噻吩<吡咯<吡咯≈甲基吡咯>时，红移吸收和荧光位移发生。由于共轭程度和电子效应的增加，杂环偶氮甲胺的光谱性质也相对于它们的同芳基类似物发生了红移。前者在结晶学研究中得到了部分证实，该研究表明杂环采用了共面和反平行排列。尽管所有研究的化合物在室温下均显示弱荧光，但它们的荧光可在低温下恢复，这意味着单键激发的歧管通过键旋转而失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆氧化，其氧化电位取决于杂环和偶氮甲胺的数量，相对于Ag，其范围为0.8至1.4 V 暗示通过键旋转使单重态激发歧管失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆

  DOI：

  10.1002/poc.1894

文献信息

• Bis(thiophen-2-yl-methylene) Benzene-1, 4-Diamine as Fluorescent Probe for the Detection of Fe3+ in Aqueous Samples
  作者：Asnake Lealem Berhanu、Shikha Bhogal、Irshad Mohiuddin、Aman Grover、Ashok Kumar Malik、Jatinder Singh Aulakh

  DOI：10.1007/s10895-022-02914-5

  日期：2022.5

  A Schiff base bis(thiophen-2-yl-methylene)benzene-1, 4-diamine (L) was synthesized and used for selective and sensitive detection of Fe3+. L exhibited enhanced fluorescence response at excitation of 365 nm and emission wavelength of 440 nm for Fe3+. The formation of a 1:1 complex between L and Fe3+ was suggested by Job’s plot by fluorescence titration and from optimized structures using Density functional

  合成了一种席夫碱双(噻吩-2-基-亚甲基)苯-1, 4-二胺(L)，用于Fe 3+的选择性和灵敏检测。对于Fe 3+，L 在365 nm 的激发和440 nm 的发射波长下表现出增强的荧光响应。Job 的荧光滴定图和使用密度泛函理论 (DFT) 的优化结构表明L 和 Fe 3+之间形成 1:1 复合物。荧光强度与Fe 3+ (R 2 = 0.999)的浓度成正比， 检测限为3.8 × 10 –7  M，结合常数为1.20 × 10 4  M -1在 pH = 6.0 时。该探针用于检测不同水样中的Fe 3+，回收率为99.7-103%。其他阳离子的干扰<5%。 图形概要
• Comparative Studies of Structural, Thermal, Optical, and Electrochemical Properties of Azines with Different End Groups with Their Azomethine Analogues toward Application in (Opto)Electronics
  作者：Danuta Sek、Mariola Siwy、Katarzyna Bijak、Marzena Grucela-Zajac、Grzegorz Malecki、Karolina Smolarek、Lukasz Bujak、Sebastian Mackowski、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1021/jp407623u

  日期：2013.10.10

  Two series of azines and their azomethine analogues were prepared via condensation reaction of benzaldehyde, 2-hydroxybenzaldehyde, 4-pyridinecarboxaldehyde, 2-thiophenecarboxaldehyde, and 4-(diphenylamino)benzaldehyde with hydrazine monohydrate and 1,4-phenylenediamine, respectively. The structures of given compounds were characterized by FTIR, H-1 NMR, and C-13 NMR spectroscopy as well as elemental analysis. Optical, electrochemical, and thermal properties of all compounds were investigated by means of differential scanning calorimetry (DSC), UV-vis spectroscopy, stationary and time-resolved photoluminescence spectroscopy, and cycling voltammetry (CV). Additionally, the electronic properties, that is, orbital energies and resulting energy gap were calculated theoretically by density functional theory (DFT). Influence of chemical structure of the compounds on their properties was analyzed.
• Computer-aided design, synthesis, and biological studies of anticological nitrogen-containing tetraphosphonic acids against melanoma
  作者：Mohamed S. Bekheit、Reham F. Barghash、Wafaa M. Abdou

  DOI：10.1007/s00706-018-2196-9

  日期：2018.8

  solution led exclusively to a meso form of nitrogen-containing tetraphosphonates (NTPs) (bis(α-aminobisphosphonates)). Next, hydrolysis of the ester moieties of the tetraphosphonate products yielded the corresponding tetraphosphonic acids, which treated with MeOH/KOH (aq, 20%) to give the respective NTP-tetrapotassium salts. Prior to synthesis, the suggested structures (and others) were applied to the

  摘要为了开发新的具有生物活性的双膦酸，我们合成了一系列高收率（66-78％）的双（α-氨基双膦酸），作为治疗恶性黑色素瘤的新方法。Schiff碱，1,4-苯二甲亚胺与Horner-Emmons-Wadsworth试剂，-1,1-双膦酸四乙酯在DMF / LiOH（aq）溶液中的反应仅导致内消旋形式的含氮四膦酸酯（NTP）（双（α-氨基双膦酸酯））。接下来，四膦酸酯产物的酯部分的水解产生相应的四膦酸，将其用MeOH / KOH（水溶液，20％）处理以得到各自的NTP-四钾盐。在合成之前，将建议的结构（和其他结构）应用于计算机辅助分子建模PASS程序，以研究其预期的生物学特性。随后评估了针对五种恶性黑色素瘤细胞系的细胞毒性，这些细胞系来自不同类别的恶性黑色素瘤原发期（I / II），组织学晚期（III / IV）和转移性恶性肿瘤。尽管处于不同水平，几乎所有测试的化合物均显示出抗肿瘤活性。50 0
• Optoelectronic property tailoring of conjugated heterocyclic azomethines - the effect of pyrrole, thiophene and furans
  作者：Stéphane Dufresne、W. G. Skene

  DOI：10.1002/poc.1894

  日期：2012.3

  occurred when progressing in the order of furan < thiophene < pyrrole ≈ methyl‐pyrrole. The spectroscopic properties of the heterocyclic azomethines were also bathochromically shifted relative to their homoaryl analogues as a result of increased degree of conjugation and electronic effects. The former was in part confirmed by crystallographic studies showing the heterocycles adopted co‐planar and antiparallel

  一系列从头开始制备了由呋喃，噻吩，吡咯和甲基吡咯组成的对称杂环偶氮甲亚胺二联体和三联体。制备这些化合物是为了研究各种杂环的影响以及共轭程度对光谱和电化学性质的影响。还比较了对称的偶氮甲碱的晶体结构与它们的不对称和杂环及同芳基的对应物。结果发现，对于一个类似的序列，当呋喃<噻吩<吡咯<吡咯≈甲基吡咯>时，红移吸收和荧光位移发生。由于共轭程度和电子效应的增加，杂环偶氮甲胺的光谱性质也相对于它们的同芳基类似物发生了红移。前者在结晶学研究中得到了部分证实，该研究表明杂环采用了共面和反平行排列。尽管所有研究的化合物在室温下均显示弱荧光，但它们的荧光可在低温下恢复，这意味着单键激发的歧管通过键旋转而失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆氧化，其氧化电位取决于杂环和偶氮甲胺的数量，相对于Ag，其范围为0.8至1.4 V 暗示通过键旋转使单重态激发歧管失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆