(+)-Mephobarbital | 2671-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+)-Mephobarbital
• 英文别名: S(+)-5-Ethyl-1-methyl-5-phenylbarbituric acid；(5R)-mephobarbital；(S)-Methylphenobarbital；(+)-Mephobarbitol；(5S)-5-ethyl-1-methyl-5-phenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 2671-99-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: ALARQZQTBTVLJV-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

(s)-美法仑已知的代谢产物包括4-羟基美法仑和苯巴比妥。

(s)-mephobarbital has known human metabolites that include 4-hydroxymephobarbital and Phenobarbital.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Mephobarbital 在 sodium hydroxide 、 carbonate buffer pH 9.96 (0.25 M - NaHCO₃ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 美芬妥英
  参考文献：
  名称：

  甲基苯巴比妥向美苯妥英光诱导转化的立体特异性

  摘要：

  在光化学上，S (+) - 5-乙基- 1-甲基- 5-苯基巴比妥酸的阴离子在室温下立体定向地转化为R (-) - 5-乙基- 3-甲基- 5-苯基乙内酰脲。R 构型建议用于 (-) - 5-allyl-3-methyl-5-phenylhydantoin。

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190514
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium dichromate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 (+)-Mephobarbital
  参考文献：
  名称：

  合成巴比妥，苯巴比妥，美必比和甲巴比妥的N-β-D-吡喃葡萄糖基尿酸酯。

  摘要：

  报道了巴比妥，苯巴比妥，甲必比妥和美巴比妥葡糖苷酸的合成和表征。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，全（三甲基甲硅烷基）-巴比妥和苯巴比妥与1,2,3,4-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖酸甲酯的缩合反应可得到适量的N1-（β-D -葡萄糖吡喃糖基脲酸酯）巴比妥酸酯衍生物。苯巴比妥衍生物的非对映异构体通过使用C18反相HPLC拆分。通过使巴比妥和苯巴比妥N1-葡萄糖醛酸酯衍生物与重氮甲烷反应来制备同源的N3-甲基巴比妥酸酯N1-葡萄糖醛酸酯。苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体的绝对构型是通过氧化从苯巴比妥N1-β-D-吡喃葡萄糖酸盐差向异构体中得到的糖蛋白氧化而得到的。该系列化合物的光谱数据将有助于表征N-糖基化的酰亚胺异生物素，这些生物素在生物处置研究中可能被检测为哺乳动物的代谢产物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00358-m

文献信息

• [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
  申请人：GALLEON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009151744A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.

  本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物，以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途，包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE AS BACE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2016055858A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present application relates to compounds of formula (I), (la), or (lb) and their pharmaceutical compositions/preparations. This application further relates to methods of treating or preventing Αβ-related pathologies such as Down's syndrome, β- amyloid angiopathy such as but not limited to cerebral amyloid angiopathy or hereditary cerebral hemorrhage, disorders associated with cognitive impairment such as but not limited to MCI ("mild cognitive impairment"), Alzheimer's disease, memory loss, attention deficit symptoms associated with Alzheimer's disease, neurodegeneration associated with diseases such as Alzheimer's disease or dementia, including dementia of mixed vascular and degenerative origin, pre-senile dementia, senile dementia and dementia associated with Parkinson's disease.

  本申请涉及式(I)、(Ia)或(Ib)的化合物及其药物组合物/制剂。本申请进一步涉及治疗或预防与Αβ相关的病理学，如唐氏综合症，β-淀粉样蛋白血管病，如但不限于脑淀粉样蛋白血管病或遗传性脑出血，与认知损害相关的疾病，如但不限于MCI（“轻度认知损害”），阿尔茨海默病，记忆丧失，与阿尔茨海默病相关的注意力缺陷症状，与疾病如阿尔茨海默病或痴呆症相关的神经退行性疾病，包括混合性血管性和退行性起源的痴呆，早老性痴呆，老年性痴呆和与帕金森病相关的痴呆的方法。
• [EN] METHYL OXAZOLE OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] MÉTHYLOXAZOLES ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016089721A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention is directed to methyl oxazole compounds which are antagonists of orexin receptors. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which orexin receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which orexin receptors are involved.

  本发明涉及甲基噁唑化合物，其为促进睡眠的受体拮抗剂。本发明还涉及所述化合物在潜在治疗或预防涉及促进睡眠的神经和精神疾病和疾病中的用途。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及促进睡眠的疾病中的用途。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。
• [EN] NAPHTHALENE CARBOXAMIDE M1 RECEPTOR POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NAPHTHALÈNE CARBOXAMIDE, MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR M1
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011149801A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention is directed to naphthalene carboxamide compounds of formula (I) which are M1 receptor positive allosteric modulators and that are useful in the treatment of diseases in which the M1 receptor is involved, such as Alzheimers disease, schizophrenia, pain or sleep disorders. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising the compounds and to the use of the compounds and compositions in the treatment of diseases mediated by the M1 receptor.

  本发明涉及式(I)的萘甲酰胺化合物，它们是M1受体阳性变构调节剂，可用于治疗M1受体参与的疾病，如阿尔茨海默病、精神分裂症、疼痛或睡眠障碍。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在治疗由M1受体介导的疾病中使用这些化合物和组合物。