1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 89647-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine；5-(p-methoxyphenyl)-2'-deoxyuridine；1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 89647-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₆
• 分子量: 334.329
• InChiKey: GXUBSLJTNRPALI-BFHYXJOUSA-N

物化性质

• 密度：
  1.422±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酶活性位点结合的线性自由能关系研究：胸苷酸合酶。

  摘要：

  通过分析一系列5-（p-取代苯基）-2的结合作用，研究了三种来源的酪蛋白合酶活性位点结合的需求：干酪乳杆菌，鼠白血病L1210和人淋巴母细胞（Molt / 4F） '-脱氧尿苷酸（N1-取代的5-芳基-2、4-二氧代嘧啶）成为酶。多元回归分析表明，杂环和疏水取代基的电子密度增加会增强亲和力。生物学结果与光谱数据的相关性表明，氧原子上较高的电子密度是结合力增加的原因。这些结果支持阳离子结合位点和疏水区的存在。另外，结果表明结合和催化的电子要求发生了不寻常的逆转。

  DOI：

  10.1021/jm00401a013
• 作为产物：
  描述：

  di-O-trimethylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 正丁基锂 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-5-(4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  碳环化合物或碳环化合物或杂环环取代的核苷取代物D'organozinciques avec L'iodo-5 O-双（三甲基甲硅烷基）-3'，5'desoxy-2'尿苷催化有机配合物。

  摘要：

  通过有机催化剂与0-3'，5'（三甲基甲硅烷基）-2'-脱氧尿苷的钯催化反应，可以低收率获得一些在C-5处被碳环或杂环取代的核苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99839-3

文献信息

• Aqueous and Visible-Light-Promoted C–H (Hetero)arylation of Uracil Derivatives with Diazoniums
  作者：An-Di Liu、Zhao-Li Wang、Li Liu、Liang Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01799

  日期：2021.12.3

  Direct C5 (hetero)arylation of uracil and uridine substrates with (hetero)aryl diazonium salts under photoredox catalysis with blue light was reported. The coupling proceeds efficiently with diazonium salts and heterocycles in good functional group tolerance at room temperature in aqueous solution without transition-metal components. A plausible radical mechanism has been proposed.

  报道了在蓝光光氧化还原催化下，用（杂）芳基重氮盐对尿嘧啶和尿苷底物进行直接 C5（杂）芳基化。在室温下，在不含过渡金属组分的水溶液中，与具有良好官能团耐受性的重氮盐和杂环化合物有效地进行偶联。已经提出了一种似是而非的激进机制。
• Efficient One-Step Suzuki Arylation of Unprotected Halonucleosides, Using Water-Soluble Palladium Catalysts
  作者：Elizabeth C. Western、Jonathan R. Daft、Edward M. Johnson、Peter M. Gannett、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo034289p

  日期：2003.8.1

  modification of unprotected halonucleosides is reported herein. Using a catalyst derived from tris(3-sulfonatophenyl)phosphine (TPPTS) and palladium acetate, 8-bromo-2'-deoxyguanosine (8-BrdG) is coupled with arylboronic acids to give 8-aryl-2'-deoxyguanosine adducts (8-ArdG) in excellent yield in a 2:1 water:acetonitrile solvent mixture. The TPPTS ligand was found to be superior to water-soluble alkylphosphines

  修饰核苷以产生药物活性化合物，诱变模型和寡核苷酸结构探针仍然是令人非常感兴趣的。本文报道了未保护的卤代核苷的水相修饰。使用衍生自三（3-磺酰基苯基）膦（TPPTS）和乙酸钯的催化剂，将8-溴2'-脱氧鸟苷（8-BrdG）与芳基硼酸偶合，得到8-芳基-2'-脱氧鸟苷加合物（8 -ArdG）在2：1的水：乙腈溶剂混合物中以优异的收率。对于该偶联反应，发现TPPTS配体优于水溶性烷基膦。偶联化学已扩展到8-溴-2'-脱氧腺苷（8-BrdA）和5-碘-2'-脱氧尿苷（5-IdU），以及核糖核苷8-溴鸟苷和8-溴腺苷。在所有情况下均获得芳基化加合物的良好至优异的收率。使用三（4,6-二甲基-3-磺酰基苯基）膦（TXPTS），可以在室温下不到1小时的时间内完成8-BrdA和5-IdU的Suzuki偶联。该方法学代表了不需要预先保护核苷的卤代核苷芳基化的有效且通用的方法。
• New water soluble Pd-imidate complexes as highly efficient catalysts for the synthesis of C5-arylated pyrimidine nucleosides
  作者：Anant Kapdi、Vijay Gayakhe、Yogesh S. Sanghvi、Joaquín García、Pedro Lozano、Ivan da Silva、José Pérez、J. Luis Serrano

  DOI：10.1039/c4ra01326c

  日期：——

  Recyclable water-soluble Pd complexes were revealed as excellent catalysts for Suzuki–Miyaura cross-coupling of challenging substrates like the antiviral nucleoside analogue 5-iodo-20-deoxyuridine.

  可回收水溶性Pd配合物被证明是Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中优秀的催化剂，可用于具有挑战性底物的反应，例如抗病毒核苷类似物5-碘-20-脱氧尿嘧啶。
• Quadrol-Pd(<scp>ii</scp>) complexes: phosphine-free precatalysts for the room-temperature Suzuki–Miyaura synthesis of nucleoside analogues in aqueous media
  作者：José Luis Serrano、Sujeet Gaware、Jose Antonio Pérez、José Pérez、Pedro Lozano、Santosh Kori、Rambabu Dandela、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/d1dt03778a

  日期：——

  Commercially available Quadrol, N,N,N′,N′-tetrakis(2-hydroxypropyl)ethylenediamine (THPEN), has been used for the first time as a N^N-donor neutral hydrophilic ligand in the synthesis and characterization of new water soluble palladium(II) complexes containing chloride, phthalimidate or saccharinate as co-ligands. [PdCl2(THPEN)] (1) [Pd(phthal)2(THPEN)] (2), [Pd(sacc)2(THPEN)] (3) and the analogous complex

  市售Quadrol， N , N , N ', N '-四(2-羟丙基)乙二胺(THPEN)，首次被用作N^N-供体中性亲水配体用于新水的合成和表征含有氯化物、邻苯二甲酰亚胺酸盐或糖精酸盐作为共配体的可溶性钯( II )络合物。 [PdCl 2 (THPEN)] ( 1 ) [Pd(酞) 2 (THPEN)] ( 2 ), [Pd(sacc) 2 (THPEN)] ( 3 ) 以及与密切相关的N , N , N的类似配合物', N '-四(2-羟乙基)乙二胺 (THEEN) [Pd(sacc) 2 (THEEN)] ( 4 ) 通过一锅反应由 [PdCl 2 (CH 3 CN) 2 ] 或 Pd 有效制备(OAc) 2 。通过单晶 X 射线衍射对1和3进行结构表征，产生了迄今为止报道的第一个钯与 Quadrol 配合物的结构。所得的钯配合物在水中高度溶解，并且被发现可作为无膦催化剂，在室温
• Analogues of uracil nucleosides with intrinsic fluorescence (NIF-analogues): synthesis and photophysical properties
  作者：Meirav Segal、Bilha Fischer

  DOI：10.1039/c1ob06536j

  日期：——

  were obtained from 5-I-uridine and the suitable boronic acid in a Sonogashira coupling reaction. The uracil fluorescent analogues proposed here were designed to satisfy the following requirements: a minimal chemical modification at a position not involved in base-pairing, resulting in relatively long absorption and emission wavelengths and high quantum yield. 5-((4-Methoxy-phenyl)-trans-vinyl)-2′-deoxy-uridine

  尿苷由于其量子产率极低，因此不能用作荧光探针。为了改善尿嘧啶的荧光特性，我们通过直接或通过烯基或炔基连接基团连接取代的芳香环来扩展荧光团，从而扩展了C5位置的天然发色团。尿嘧啶碱基的延伸是通过在Suzuki偶联条件下用适当的硼酸处理5-I-尿苷来实现的。在Sonogashira偶联反应中，由5-I-尿苷和合适的硼酸获得含有炔基接头的类似物。这尿嘧啶 设计此处提出的荧光类似物以满足以下要求：在不参与碱基配对的位置进行最小的化学修饰，导致相对较长的吸收和发射波长以及高量子产率。 5-（（4-甲氧基-苯基）-反式乙烯基）-2'-脱氧尿苷，6b，被发现是有前途的荧光探针。探针6b的量子产率比天然发色团（Φ0.12）大3000倍，最大发射（478 nm）与之相比发生了红移170 nm。尿苷，斯托克斯位移为143 nm。另外，由于探针6b采用了B-DNA所偏爱的抗构象和S糖折叠，所以它成为一种有希望的