N-(prop-2-yn-1-yl)anthracene-9-carboxamide | 56948-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(prop-2-yn-1-yl)anthracene-9-carboxamide
• 英文别名: N-propargyl-9-anthracenecarboxamide；N-propargyl-9-anthroamide；N-Propargyl-9-anthramide；N-prop-2-ynylanthracene-9-carboxamide
• CAS: 56948-77-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: NGEFDOCWOCOZQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  533.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(prop-2-yn-1-yl)anthracene-9-carboxamide 在 gold(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以97%的产率得到2-(anthracen-9-yl)-5-methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙基酰胺的环化反应：轻度接触恶唑衍生物

  摘要：

  研究了底物范围，金催化的恶唑合成的机理以及在侧链上具有不同脂族，芳族和官能团的底物。甚至具有多个炔丙基酰胺基团的分子也可以轻松转化，从而提供具有令人感兴趣的光学特性的二恶唑和三恶唑。此外，还研究了金（I）催化亚烷基的合成范围。这些恶唑合成的可分离中间体的进一步官能化得到了发展，并可以获得螯合配体。Barluenga试剂的使用为从炔丙基酰胺获得具有合成价值的碘代亚烷基新恶唑提供了一种新的，温和的途径，该试剂优于其他卤素来源。

  DOI：

  10.1002/chem.200902472
• 作为产物：
  描述：

  9-蒽甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(prop-2-yn-1-yl)anthracene-9-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder additions. 1. Additions to anthracene and acridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01296a031

文献信息

• Anthracene based base-discriminating fluorescent oligonucleotide probes for SNPs typing: Synthesis and photophysical properties
  作者：Yoshio Saito、Kaori Motegi、Subhendu Sekhar Bag、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.025

  日期：2008.1

  9-Anthracenecarboxamide labeled 2'-deoxyuridines were synthesized and their photophysical properties were examined. These oligonucleonucleotide probes are capable of detecting adenine base on a target DNA sequence. It was also found that 2-anthracene based oligonucleotide probe is more efficient than the corresponding 9-anthracene based oligonucleotide in the application for DNA chip based SNP detection, due

  合成了2-和9-蒽羧酰胺标记的2'-脱氧尿苷，并检查了它们的光物理性质。这些寡核苷酸探针能够检测靶DNA序列上的腺嘌呤。还发现在基于DNA芯片的SNP检测中，基于2-蒽的寡核苷酸探针比相应的基于九蒽的寡核苷酸更有效，这是由于其更长的发射波长和高的荧光强度。
• Ethenoanthracenes
  申请人：E. I. Du Pont de Nemours and Company

  公开号：US04077977A1

  公开（公告）日：1978-03-07

  Compounds of the formula: ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are various substituents and X is a bridge having a chain of 3 atoms, including N, are made by internal Diels-Alder reaction of alkynyl-substituted anthracenes. The compounds are useful as inhibitors of free radical vinyl polymerization.

  式子为##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2是不同的取代基，X是具有3个原子的链的桥，其中包括N，通过炔基取代的蒽烯的内部Diels-Alder反应制备而成。这些化合物可用作自由基乙烯聚合的抑制剂。
• [EN] HIGH-EFFICIENCY LOW-TOXICITY ANTI-CANCER COMPOUND SYNTHESIZED BY AUTOCATALYSIS IN CELLS AND LIVING BODIES AND SYNTHESIS METHOD FOR ANTI-CANCER COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ANTICANCÉREUX À FAIBLE TOXICITÉ ET À EFFICACITÉ ÉLEVÉE SYNTHÉTISÉ PAR AUTOCATALYSE DANS DES CELLULES ET DES CORPS VIVANTS ET PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN COMPOSÉ ANTICANCÉREUX<br/>[ZH] 细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物及其合成方法
  申请人：UNIV NANJING

  公开号：WO2021139395A1

  公开（公告）日：2021-07-15

  本发明公开了一种细胞及活体内自催化合成的高效低毒抗癌化合物，该抗癌化合物是由金属配合物前体和有机活性分子前体在细胞外通过化学合成或在细胞内通过生物正交反应合成而制得；其中，金属配合物为铂、钌、铱或锇金属配合物，有机活性分子是指具有某些生物活性的有机小分子，如抗炎、抗菌、抗血管生成及抗癌等生物活性的有机小分子。有机活性分子前体为经过化学修饰后的有机活性分子，有机活性分子为大黄酸、齐墩果酸、熊果酸、萘酰亚胺、香豆素酸、九蒽甲酸或吲哚美辛中的一种。本发明还公开了上述抗癌化合物的合成方法。本发明的抗癌化合物表现出无论是在细胞外反应合成还是在细胞内反应合成均具有很好的抗肿瘤效果。
• Vibrational activation. 2. Acceleration of bond-making reactions by solvent viscosity as a model for enzymic catalysis. The Claisen rearrangement and the Diels-Alder reaction
  作者：Raymond A. Firestone、Mark A. Vitale

  DOI：10.1021/jo00323a037

  日期：1981.5
• Acceleration of Bimolecular Reactions by Solvent Viscosity
  作者：Kevin A. Swiss、Raymond A. Firestone

  DOI：10.1021/jp991066n

  日期：1999.7.1

  We report the first example of acceleration of a bimolecular reaction by increased solvent viscosity. In a series of hydrocarbon solvents of graded viscosity, the rates of two cycloadditions, the Diels-Alder dimerization of cyclopentadiene and the 1,3-dipolar cycloaddition of diphenyldiazomethane with ethyl phenylpropiolate, rise with increasing viscosity to about 1 cP and then fall thereafter. We interpret this rise as viscosity-induced acceleration up to similar to 1 cP, which cannot be accounted for by current kinetic theory. Several examples from the literature are reinterpreted in these terms, providing further support for our concept.