N,N'-dihexylbenzene-1,4-diamine | 51833-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dihexylbenzene-1,4-diamine
• 英文别名: N,N′-dihexylbenzene-1,4-diamine；N,N'-(Dihexyl)-4-aminoaniline；1-N,4-N-dihexylbenzene-1,4-diamine
• CAS: 51833-32-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂
• 分子量: 276.465
• InChiKey: WEHHUPXVVWWWIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dihexylbenzene-1,4-diamine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 二碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 3,7-dibromo-1,5-dihexyl-1H,5H-pyrrolo[2,3-f ]indole-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  具有高空穴迁移率和非共价构象锁的基于苯并二吡咯烷酮的供体-受体半导体聚合物

  摘要：

  构建高度共面的聚合物主链在提高有机场效应晶体管（OFET）器件的载流子迁移率方面发挥着重要作用。本研究基于非共价构象锁策略，通过在强缺电子平面苯并二吡咯烷酮上引入3-十二烷基噻吩，合成了电子受体（A）单体和含有不同数量（0-2）的电子给体（D）单体。不同位置的氟原子。通过Stille缩聚反应获得了一系列新型D-A共聚物，即 和 通过F⋯S和F⋯H–C非共价相互作用具有不同的主链构象锁。对于有机场效应晶体管的应用，所有聚合物均表现出 p 型电荷传输特性和良好的性能，最高空穴迁移率分别为 0.24 cm V s、0.87 cm V s 和 1.93 cm V s。 AFM 和 GIXRD 研究表明，由于刚性和共面的主链构象，所有聚合物主要采用边缘取向堆积模式，并且退火薄膜表现出较小的 π-π 堆叠距离，分别为 3.73、3.71 和 3.69 Å。这项工作表明，具有构象锁的改性BDP基D-A共

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112225
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 1,4-环己二酮 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53 %的产率得到N,N'-dihexylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有高空穴迁移率和非共价构象锁的基于苯并二吡咯烷酮的供体-受体半导体聚合物

  摘要：

  构建高度共面的聚合物主链在提高有机场效应晶体管（OFET）器件的载流子迁移率方面发挥着重要作用。本研究基于非共价构象锁策略，通过在强缺电子平面苯并二吡咯烷酮上引入3-十二烷基噻吩，合成了电子受体（A）单体和含有不同数量（0-2）的电子给体（D）单体。不同位置的氟原子。通过Stille缩聚反应获得了一系列新型D-A共聚物，即 和 通过F⋯S和F⋯H–C非共价相互作用具有不同的主链构象锁。对于有机场效应晶体管的应用，所有聚合物均表现出 p 型电荷传输特性和良好的性能，最高空穴迁移率分别为 0.24 cm V s、0.87 cm V s 和 1.93 cm V s。 AFM 和 GIXRD 研究表明，由于刚性和共面的主链构象，所有聚合物主要采用边缘取向堆积模式，并且退火薄膜表现出较小的 π-π 堆叠距离，分别为 3.73、3.71 和 3.69 Å。这项工作表明，具有构象锁的改性BDP基D-A共

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112225

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Formation of N-heterocycles by the reaction of thiols with glyoxamides: exploring a connective Pummerer-type cyclisation
  作者：Marc Miller、Johannes C. Vogel、William Tsang、Andrew Merrit、David J. Procter

  DOI：10.1039/b816608k

  日期：——

  The reaction of thiols with glyoxamides provides a convenient method for the generation of thionium ions and the initiation of Pummerer-type reactions. When the glyoxamides contain tethered aromatic nucleophiles, N-heterocycles are formed by a thionium ion cyclisation. The scope and mechanism of the connective Pummerer-type process has been investigated using a range of thiols, Lewis acids and both

  硫醇与乙二酰胺的反应为生成硫鎓离子和引发Pummerer型反应提供了一种方便的方法。当乙二酰胺包含束缚的芳族亲核试剂时，N-杂环通过硫鎓离子环化形成。已使用一系列硫醇，路易斯酸以及单-和双-乙二酰胺酰胺研究了连接性Pummerer型方法的范围和机理。在吲哚喹啉天然产物新隐油菜碱的合成中已经说明了该方法的效用。
• Cobalt-Catalyzed Synthesis of Aromatic, Aliphatic, and Cyclic Secondary Amines via a “Hydrogen-Borrowing” Strategy
  作者：Zhiwei Yin、Haisu Zeng、Jing Wu、Shengping Zheng、Guoqi Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02218

  日期：2016.10.7

  However, catalysts developed thus far that are effective for this process remain quite scarce and are only limited to a few ruthenium and iridium complexes. In this work, we present a cobalt-catalyzed selective alkylation of amines with amines to synthesize a large variety of secondary amines. A range of amine substrates have been converted to the corresponding products through hetero- or homocoupling

  在典型的由贵金属介导的有机转化中，用廉价，毒性低且富含地球的元素替代贵金属是当前合成化学和工业的主要目标。胺与其他胺通过“氢借”原理在金属上催化的N-烷基化反应代表了仲胺合成的绿色和原子经济的反应。然而，迄今为止开发的对该方法有效的催化剂仍然非常稀少，并且仅限于少数钌和铱配合物。在这项工作中，我们提出了胺与胺的钴催化选择性烷基化反应，以合成多种仲胺。通过胺之间的杂偶联或均偶联，已将多种胺底物转化为相应的产物。循环秒作为稀有实例，还可以从二胺前体获得β-胺。
• Cycloalkyl phenylenediamines as deposit control agents for lubricants
  申请人：Rowland Robert G.

  公开号：US20090156441A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The invention is a C 5 -C 12 cycloalkyl substituted phenylenediamine that provides deposit-control lubricant additives for organic materials including lubricating oil, gasoline, and diesel fuels. The invention improves the oxidative stability of the lubricants and fuels by adding cycloalkyl substituted phenylenediamines having one or more additional N-substituents.

  这项发明是一种C5-C12环烷基取代的苯二胺，可为有机材料提供防沉积润滑油添加剂，包括润滑油、汽油和柴油。该发明通过添加具有一个或多个额外N-取代基的环烷基取代苯二胺来提高润滑剂和燃料的氧化稳定性。
• Copper-catalyzed formation of carbon heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：Buchwald L. Stephen

  公开号：US20050215794A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰胺或胺基团的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和酰肼的氮原子之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和含氮杂环芳香族化合物（例如吲哚、吡唑和吲唑）的氮原子之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳和醇的氧原子之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子（例如烯醇酸根离子或马隆酸根离子）的反应物和苯基、杂环基或乙烯基卤化物或磺酸盐的活性碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价易行。