N-(4-aminophenyl)benzenesulfonamide | 5466-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-phenylsulfonyl-1,4-phenylenediamine；4’-aminobenzenesulfonamide
• CAS: 5466-91-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S
• mdl: MFCD00451118
• 分子量: 248.305
• InChiKey: UGLIOSUKEZPTCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-172 °C
• 沸点：
  447.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-aminophenyl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 氨 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 4-benzenesulfonylamino-benzenediazonium-betaine
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Micklethwait, Journal of the Chemical Society, 1905, vol. 87, p. 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4-(phenylsulfonamido)phenyl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以98 %的产率得到N-(4-aminophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE ACTIVATORS OF NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE (NAMPT) AND USES THEREOF
  [FR] ACTIVATEURS À PETITES MOLÉCULES DE NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE (NAMPT) ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了尼古丁酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPT）的小分子激活剂，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。

  公开号：

  WO2018132372A1

文献信息

• [EN] 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-SULFAMOYL-2-HYDROXYBENZAMIDE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2017153952A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The invention is directed to substituted salicylamide derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (I): wherein R, R1 and R2 are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are inhibitors of CD73 and can be useful in the treatment of cancer, pre-cancerous syndromes and diseases associated with CD73 inhibition, such as AIDS, the treatment of HIV, autoimmune diseases, infections, atherosclerosis, and ischemia–reperfusion injury. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting CD73 activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代水杨酰胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(I)的化合物：其中R、R1和R2如本文所述，或其药用可接受的盐。本发明的化合物是CD73的抑制剂，可用于治疗癌症、前癌症综合症以及与CD73抑制相关的疾病，例如艾滋病、治疗HIV、自身免疫疾病、感染、动脉粥样硬化和缺血再灌注损伤。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制CD73活性和治疗与之相关的疾病的方法。
• Probing 2 <i>H</i> ‐Indazoles as Templates for SGK1, Tie2, and SRC Kinase Inhibitors
  作者：Jens Schoene、Thais Gazzi、Peter Lindemann、Mathias Christmann、Andrea Volkamer、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/cmdc.201900328

  日期：2019.8.20

  of N2-substituted aza-2H-indazole derivatives as potential kinase inhibitors. Guided by a rational ligand alignment approach to qualify the so-far underrepresented aza-2H-indazole scaffold, indazoles were connected at the N2 position with a phenyl spacer and an arylsulfonamide or amide linkage. Initial profiling against a panel of 30 kinases confirmed the in silico predicted selectivity bias. A synthesized

  新型脚手架的更广泛和系统的应用常常因缺乏短而可靠的合成通道而受阻。我们研究了一种设计和合成一系列N2取代的aza-2H-吲唑衍生物作为潜在激酶抑制剂的新策略。在合理的配体比对方法的指导下，对迄今代表性不足的aza-2H-吲唑支架进行鉴定，将吲唑在N2位与苯基间隔基和芳基磺酰胺或酰胺键连接。针对30种激酶的初步分析证实了计算机预测的选择性偏倚。合成的52个不同的aza-2H-吲唑衍生物的聚焦文库显示出对SGK1，Tie2和SRC激酶的良好初始选择性抑制作用，最佳代表的IC50值在500 nm范围内。
• Sequential C–S and S–N Coupling Approach to Sulfonamides
  作者：Kai Chen、Wei Chen、Bing Han、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00183

  日期：2020.3.6

  A one-pot three-component reaction involving nitroarenes, (hetero)arylboronic acids, and potassium pyrosulfite leading to sulfonamides was described. A broad range of sulfonamides bearing different reactive functional groups were obtained in good to excellent yields through sequential C-S and S-N coupling that does not require metal catalysts.

  描述了涉及硝基芳烃，（杂）芳基硼酸和焦亚硫酸钾的一锅三组分反应，生成磺酰胺。通过不需要金属催化剂的连续CS和SN偶联，获得了具有不同反应性官能团的多种磺酰胺，收率好至极好。
• Deconstructing Noncovalent Kelch-like ECH-Associated Protein 1 (Keap1) Inhibitors into Fragments to Reconstruct New Potent Compounds
  作者：Jakob S. Pallesen、Dilip Narayanan、Kim T. Tran、Sara M. Ø. Solbak、Giuseppe Marseglia、Louis M. E. Sørensen、Lars J. Høj、Federico Munafò、Rosa M. C. Carmona、Anthony D. Garcia、Haritha L. Desu、Roberta Brambilla、Tommy N. Johansen、Grzegorz M. Popowicz、Michael Sattler、Michael Gajhede、Anders Bach

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02094

  日期：2021.4.22

  Keap1–Nrf2 PPI inhibitors were dissected into 77 fragments in a fragment-based deconstruction reconstruction (FBDR) study and tested in four orthogonal assays. This gave 17 fragment hits of which six were shown by X-ray crystallography to bind in the Keap1 Kelch binding pocket. Two hits were merged into compound 8 with a 220–380-fold stronger affinity (Ki = 16 μM) relative to the parent fragments. Systematic

  靶向核因子类红细胞2相关因子2（Nrf2）和与Kelch样ECH相关蛋白1（Keap1）之间的蛋白相互作用是控制涉及氧化应激疾病的潜在治疗策略。在这里，在基于片段的解构重建（FBDR）研究中，将六类已知的小分子Keap1-Nrf2 PPI抑制剂分解为77个片段，并在四个正交试验中进行了测试。这给出了17个片段命中，其中X射线晶体学显示其中6个在Keap1 Kelch结合袋中结合。相对于亲本片段，两个命中片段以220-380倍的亲和力（K i = 16μM）被合并到化合物8中。系统优化产生了一些与K i有关的新颖类似物值0.04–0.5μM，通过X射线晶体学测定的结合模式，以及增强的微粒体稳定性。这证明了FBDR如何可用于发现新的片段片段，阐明重要的配体-蛋白质相互作用以及鉴定Keap1-Nrf2 PPI的新有效抑制剂。
• Hydrogen-Isotope Exchange (HIE) Reactions of Secondary and Tertiary Sulfonamides and Sulfonylureas with Iridium(I) Catalysts
  作者：Annina Burhop、Remo Weck、Jens Atzrodt、Volker Derdau

  DOI：10.1002/ejoc.201601599

  日期：2017.3.17

  selective aromatic deuteriation of various sulfonylureas and tertiary sulfonamides, as well as for a broad range of secondary sulfonamides. Based on a comprehensive screening of readily available Ir catalysts, the Kerr-type NHC catalyst 5 proved to be most efficient in the HIE reaction of secondary sulfonamides and sulfonylureas. However, for tertiary sulfonamides, the commercially available Burgess catalyst

  我们首次报告了各种磺酰脲类和叔磺酰胺以及各种仲磺酰胺的选择性芳烃氘化的优化氢同位素交换 (HIE) 条件。基于对容易获得的 Ir 催化剂的全面筛选，证明 Kerr 型 NHC 催化剂 5 在仲磺酰胺和磺脲类的 HIE 反应中最有效。然而，对于叔磺酰胺，尚未用于 HIE 反应的市售 Burgess 催化剂 6 导致氘的掺入量高得多。最后，我们测试了用于标记一系列磺胺药物的新 HIE 协议，并调整了条件以允许选择性氚标记。