3-phenylpropyl chloroformate | 65935-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyl chloroformate
• 英文别名: 3-phenylpropyl chlorocarbonate；3-phenylpropyl carbonochloridate
• CAS: 65935-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: ZKXHIDNLCFLSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyl chloroformate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenylpropyl N-diazocarbamate
  参考文献：
  名称：

  叠氮甲酸酯通过氯甲酸酯的简便合成

  摘要：

  这项工作通过将醇缓慢加入氯甲酸三氯甲酯的悬浮液中来合成氯甲酸酯，而不是光气，以及四氢呋喃中的活性炭。这种氯甲酰化以接近定量的产率产生氯甲酸酯。氯甲酸酯和叠氮化钠在无水丙酮中的后续反应以高产率产生叠氮甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000033
• 作为产物：
  描述：

  三光气 、 3-苯丙醇 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到3-phenylpropyl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮作为潜在的弹性蛋白酶抑制剂的合成，水解，生化和理论评价

  摘要：

  合成了一系列设计为丝氨酸蛋白酶的潜在自杀抑制剂的1,4-双（烷氧基羰基）氮杂环丁烷-2-酮，并针对猪胰弹性蛋白酶（PPE）进行了评估。最活跃的化合物（ķ我〜10μM;可逆抑制剂）装备有分别在位置N1和C4，苯乙苄氧基羰基和侧链，与（小号） -构型。1个反应混合物的1 H NMR光谱分析表明，就氮杂环丁酮和氨基甲酸酯的功能而言，在化学和酶催化的反应中，酯的功能均优先被水解。考虑到三个潜在敏感的羰基官能团和两个立体异构体，从头算来确定在酶口袋模型中达到水解的过渡态结构所需的能垒。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00112-6

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• [EN] DISUBSTITUTED BETA-LACTONES AS INHIBITORS OF N-ACYLETHANOLAMINE ACID AMIDASE (NAAA)<br/>[FR] BÊTA-LACTONES DISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'AMIDASE ACIDE DE N-ACYLÉTHANOLAMINE (NAAA)
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013078430A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，这两种物质是NAAA的底物，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的疾病的方法。
• 多取代4-甲氨基苯甲脒的酯衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：西藏海思科药业集团股份有限公司

  公开号：CN103524559B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明提供具有通式(Ⅰ)结构的一类新的多取代4‑甲氨基苯甲脒的酯衍生物，式中A1、A2、A3、A4同说明书中的定义，或其医药上可接受的盐。该类化合物具有抗凝血作用，可用于制备预防和治疗血栓栓塞性疾病的药物。
• Disubstituted beta-lactones as inhibitors of N-acylethanolamine acid amidase (NAAA)
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US09353075B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The present invention provides compounds and pharmaceutical compositions for inhibiting N-acylethanolamine acid amidase (NAAA). Inhibition of NAAA is contemplated as a method to sustain the levels of palmitoylethanolamide (PEA) and oleylethanolamide (OEA), two substrates of NAAA, in conditions characterized by reduced concentrations of PEA and OEA. The invention also provides methods for treating inflammatory diseases and pain, and other disorders in which decreased levels of PEA and OEA are associated with the disorder.

  本发明提供了用于抑制N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）的化合物和药物组合物。考虑到抑制NAAA是一种维持棕榈酰乙醇胺（PEA）和油酰乙醇胺（OEA）水平的方法，在特征为PEA和OEA浓度降低的情况下。该发明还提供了治疗炎症性疾病和疼痛以及其他与降低PEA和OEA水平相关的紊乱的方法。
• Synthesis and Structure–Activity Relationship (SAR) of 2-Methyl-4-oxo-3-oxetanylcarbamic Acid Esters, a Class of Potent <i>N</i>-Acylethanolamine Acid Amidase (NAAA) Inhibitors
  作者：Stefano Ponzano、Fabio Bertozzi、Luisa Mengatto、Mauro Dionisi、Andrea Armirotti、Elisa Romeo、Anna Berteotti、Claudio Fiorelli、Glauco Tarozzo、Angelo Reggiani、Andrea Duranti、Giorgio Tarzia、Marco Mor、Andrea Cavalli、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1021/jm400739u

  日期：2013.9.12

  (2) and (S)-N-(2-oxo-3-oxetanyl)-biphenyl-4-carboxamide (3) inhibit NAAA, prevent FAE hydrolysis in activated inflammatory cells, and reduce tissue reactions to pro-inflammatory stimuli. Recently, our group disclosed ARN077 (4), a potent NAAA inhibitor that is active in vivo by topical administration in rodent models of hyperalgesia and allodynia. In the present study, we investigated the structure–activity

  N-乙酰乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）是一种溶酶体半胱氨酸水解酶，参与了过氧化物酶体增殖物激活受体-α的内源性脂质激动剂家族的饱和和单不饱和脂肪酸乙醇酰胺（FAE）的降解，其中包括油酰基乙醇酰胺（OEA）和棕榈酰乙醇酰胺（PEA）。β-内酯衍生物（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-3-苯基丙酰胺（2）和（S）-N-（2-氧代-3-氧杂环丁烷基）-联苯-4-羧酰胺（3）抑制NAAA，防止FAE在活化的炎性细胞中水解，并减少组织对促炎性刺激的反应。最近，我们小组披露了ARN077（4），一种有效的NAAA抑制剂，在痛觉过敏和异常性疼痛的啮齿动物模型中通过局部给药在体内具有活性。在本研究中，我们研究了苏氨酸衍生的化合物4的β-内酯类似物的结构-活性关系（SAR）。这项工作的主要结果是增强了β-内酯氨基甲酸酯衍生物对NAAA的抑制能力，并鉴定了（4-苯基苯基）-甲基-N -[（2 S，3 R）-2-甲基-4-