5-[2-(6-amino-2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1280220-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[2-(6-amino-2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1280220-91-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₆
• 分子量: 361.314
• InChiKey: PMKUSMKQPQPFID-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 、 4-氨基-5-乙炔基-2(1H)-嘧啶酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到5-[2-(6-amino-2-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylene Linked Double-Nucleobase Nucleos(t)ide Building Blocks and Polymerase Construction of DNA Containing Cytosines in the Major Groove

  摘要：

  尿嘧啶和7-去氮腺嘌呤2-去氧核苷以及核苷三磷酸（dNTPs）的胞嘧啶-5-炔基衍生物通过水相Sonogashira偶联反应，利用未受保护的卤代核苷与5-炔基胞嘧啶一步法合成。这种修饰后的dNTPs是DNA聚合酶的良好底物，适用于引物延伸或PCR构建含有乙炔连接胞嘧啶的DNA，这些胞嘧啶位于主要凹槽中，模仿了翻出的核苷酸。

  DOI：

  10.1021/jo200436j

文献信息

• Synthesis of Acetylene Linked Double-Nucleobase Nucleos(t)ide Building Blocks and Polymerase Construction of DNA Containing Cytosines in the Major Groove
  作者：Pavel Kielkowski、Radek Pohl、Michal Hocek

  DOI：10.1021/jo200436j

  日期：2011.5.6

  (Cytosin-5-yl)ethynyl derivatives of pyrimidine and 7-deazaadenine 2-deoxyribonucleosides and nucleoside triphosphates (dNTPs) were prepared in one step by the aqueous Sonogashira coupling of unprotected halogenated nucleos(t)ides with 5-ethynylcytosine. The modified dNTPs were good substrates for DNA polymerases suitable for primer extension or PCR construction of DNA bearing acetylene-linked cytosine(s) in the major groove mimicking the flipped-out nucleotide.

  尿嘧啶和7-去氮腺嘌呤2-去氧核苷以及核苷三磷酸（dNTPs）的胞嘧啶-5-炔基衍生物通过水相Sonogashira偶联反应，利用未受保护的卤代核苷与5-炔基胞嘧啶一步法合成。这种修饰后的dNTPs是DNA聚合酶的良好底物，适用于引物延伸或PCR构建含有乙炔连接胞嘧啶的DNA，这些胞嘧啶位于主要凹槽中，模仿了翻出的核苷酸。