N,N'‐bis(pyrrol‐2‐ylmethylene)‐1,4‐diaminobenzene | 95792-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N,N'‐bis(pyrrol‐2‐ylmethylene)‐1,4‐diaminobenzene
• 英文别名: N1,N4-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)benzene-1,4-diamine；N,N'-bis-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-benzene-1,4-diamine；bis(2-pyrrolealdehyde)p,p'-phenylenediimine；Palfn；1,4-Benzenediamine, N,N'-bis(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-；1-(1H-pyrrol-2-yl)-N-[4-(1H-pyrrol-2-ylmethylideneamino)phenyl]methanimine
• CAS: 95792-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• mdl: MFCD00560563
• 分子量: 262.314
• InChiKey: VJGIDPMSVFBNBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'‐bis(pyrrol‐2‐ylmethylene)‐1,4‐diaminobenzene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Cu(II)(pdtc)
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯-2-甲醛的自组装过渡金属二硫代氨基甲酸酯的合成，表征，分子对接和生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列自组装的3d过渡金属二硫代氨基甲酸酯M（pdtc）[其中M = Mn（II），Fe（II），Co（II），Ni（II）和Cu（II）]并进行了光谱表征。通过二硫化碳与席夫碱，N，N'-双-（（1H-吡咯-2-基亚甲基）-在碱性介质中的苯-1,4-二胺（L1）。金属卤化物和Na2pdtc之间的简单取代反应以中等收率得到标题配合物。然而，如通过TLC所证实的，原位方法产生了高产率且形成了单一产物。进行了元素分析，IR，（1）H和（13）C NMR光谱，UV-可见，磁化率和电导率测量，以表征配合物M（pdtc）。所有证据表明，该配合物具有四面体几何形状，但Cu（II）呈正方形平面。在所有配合物中均观察到二硫代氨基甲酸酯部分的对称双齿配位。电导率数据表明，该络合物本质上是非电解质的。已使用DPPH进行了配体Na2pdtc及其过渡金属配合物M（pdtc）的抗氧化活性，发现Cu（pdtc）

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 对苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N'‐bis(pyrrol‐2‐ylmethylene)‐1,4‐diaminobenzene
  参考文献：
  名称：

  取代吡咯-2-甲醛的自组装过渡金属二硫代氨基甲酸酯的合成，表征，分子对接和生物学研究。

  摘要：

  合成了一系列自组装的3d过渡金属二硫代氨基甲酸酯M（pdtc）[其中M = Mn（II），Fe（II），Co（II），Ni（II）和Cu（II）]并进行了光谱表征。通过二硫化碳与席夫碱，N，N'-双-（（1H-吡咯-2-基亚甲基）-在碱性介质中的苯-1,4-二胺（L1）。金属卤化物和Na2pdtc之间的简单取代反应以中等收率得到标题配合物。然而，如通过TLC所证实的，原位方法产生了高产率且形成了单一产物。进行了元素分析，IR，（1）H和（13）C NMR光谱，UV-可见，磁化率和电导率测量，以表征配合物M（pdtc）。所有证据表明，该配合物具有四面体几何形状，但Cu（II）呈正方形平面。在所有配合物中均观察到二硫代氨基甲酸酯部分的对称双齿配位。电导率数据表明，该络合物本质上是非电解质的。已使用DPPH进行了配体Na2pdtc及其过渡金属配合物M（pdtc）的抗氧化活性，发现Cu（pdtc）

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2016.05.010

文献信息

• Luminescent Di- and Trinuclear Boron Complexes Based on Aromatic Iminopyrrolyl Spacer Ligands: Synthesis, Characterization, and Application in OLEDs
  作者：D. Suresh、Clara S. B. Gomes、Patrícia S. Lopes、Cláudia A. Figueira、Bruno Ferreira、Pedro T. Gomes、Roberto E. Di Paolo、António L. Maçanita、M. Teresa Duarte、Ana Charas、Jorge Morgado、Diogo Vila-Viçosa、Maria José Calhorda

  DOI：10.1002/chem.201500109

  日期：2015.6.15

  6‐bis(iminopyrrolyl)‐anthracenyl]BPh2 (15)) and the star‐shaped triboron complex ([4′,4′′,4′′′‐tris(iminopyrrolyl)‐1,3,5‐triphenylbenzene](BPh2)3 (16)) were obtained in moderate to good yields, by the treatment of 3–9 with B(C6H5)3. The ligand precursors are non‐emissive, whereas most of their boron complexes are highly fluorescent; their emission color depends on the π‐conjugation length. The photophysical properties

  新的双和三（亚氨基吡咯）官能化的线性（1,2-（HNC 4 H 3‐ C（H）N）2‐ C 6 H 4（2），1,3‐（HNC 4 H 3‐ C （H）N）2‐ C 6 H 4（3），1,4‐（HNC 4 H 3‐ C（H）N）2‐ C 6 H 4（4），4,4′‐（HNC 4 H 3 ‐C（H）N）2 ‐（C 6 H 4 ‐C 6 H 4）（5），1,5‐（HNC 4 H 3 C‐（H）N）2‐ C 10 H 6（6），2,6‐（HNC 4 H 3 C‐（H）N）2‐ C 10 ħ 6（7），2,6-（HNC 4 ħ 3 C-（H）N）2 -C 14 H ^ 8（8））和星形（1,3,5-（HNC 4 ħ 3 - C（H）N-1,4-C 6 H ^ 4）3 -C 6 H ^ 3（9））通过2-甲酰基吡咯（1）与几种芳族二胺和三胺的缩合反应合成π共轭分子。相应的线性二硼螯合物（Ph
• Syntheses and photophysical properties of new iminopyrrolyl boron complexes and their application in efficient single-layer non-doped OLEDs prepared by spin coating
  作者：D. Suresh、Clara S. B. Gomes、Pedro T. Gomes、Roberto E. Di Paolo、António L. Maçanita、Maria José Calhorda、Ana Charas、Jorge Morgado、M. Teresa Duarte

  DOI：10.1039/c2dt30487b

  日期：——

  Efficient non-doped OLEDs have been achieved using new binuclear tetracoordinate organoboron complexes containing 2-(N-aryl)formiminopyrrolyl ligands.

  使用含有2-（N-芳基）甲亚氨基吡咯基配体的新型双核四配位有机硼配合物已经实现了有效的非掺杂OLED 。
• Half-sandwich Ir (III) and Rh (III) complexes as catalysts for water oxidation with double-site
  作者：Peng Li、Jin-Bao Liu、Sheng Han、Wei Deng、Zi-Jian Yao

  DOI：10.1002/aoc.5040

  日期：——

  of neutral binuclear iridium and rhodium complexes were synthesized based on bis‐imine ligands under mild conditions. These half‐sandwich late transition metal complexes were isolated in good yields and characterized by elemental analysis, 1H NMR, 13C NMR, HR‐MS, and FT‐IR spectroscopies, and the solid state structure of complexes 1 and 2 were further confirmed by single‐crystal X‐ray diffraction. Cyclic

  基于双亚胺配体在温和条件下合成了一系列中性双核铱和铑配合物。这些半三明治后期过渡金属配合物以良好的产率分离并通过元素分析，1 H NMR，13 C NMR，HR-MS和FT-IR光谱学进行了表征，并进一步证实了配合物1和2的固态结构通过单晶X射线衍射。循环伏安法（CV）表征表明，配合物1是水氧化过程的最佳催化剂，TOF为0.8 s -1在甲醇磷酸缓冲液中的0.325 V的低过电势下。还推测了拟议的双位水氧化机理。
• Optoelectronic property tailoring of conjugated heterocyclic azomethines - the effect of pyrrole, thiophene and furans
  作者：Stéphane Dufresne、W. G. Skene

  DOI：10.1002/poc.1894

  日期：2012.3

  occurred when progressing in the order of furan < thiophene < pyrrole ≈ methyl‐pyrrole. The spectroscopic properties of the heterocyclic azomethines were also bathochromically shifted relative to their homoaryl analogues as a result of increased degree of conjugation and electronic effects. The former was in part confirmed by crystallographic studies showing the heterocycles adopted co‐planar and antiparallel

  一系列从头开始制备了由呋喃，噻吩，吡咯和甲基吡咯组成的对称杂环偶氮甲亚胺二联体和三联体。制备这些化合物是为了研究各种杂环的影响以及共轭程度对光谱和电化学性质的影响。还比较了对称的偶氮甲碱的晶体结构与它们的不对称和杂环及同芳基的对应物。结果发现，对于一个类似的序列，当呋喃<噻吩<吡咯<吡咯≈甲基吡咯>时，红移吸收和荧光位移发生。由于共轭程度和电子效应的增加，杂环偶氮甲胺的光谱性质也相对于它们的同芳基类似物发生了红移。前者在结晶学研究中得到了部分证实，该研究表明杂环采用了共面和反平行排列。尽管所有研究的化合物在室温下均显示弱荧光，但它们的荧光可在低温下恢复，这意味着单键激发的歧管通过键旋转而失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆氧化，其氧化电位取决于杂环和偶氮甲胺的数量，相对于Ag，其范围为0.8至1.4 V 暗示通过键旋转使单重态激发歧管失活。同时，所有研究过的偶氮甲胺均观察到不可逆
• 一种N,N’-（1,4-亚苯基）双（2-吡咯基甲亚胺）的制备及其作为金属酸洗缓蚀剂的应用
  申请人：四川轻化工大学

  公开号：CN117756693A

  公开（公告）日：2024-03-26

  本发明涉及防护领域，尤其是金属酸洗腐蚀与防护领域，具体为一种N,N’‑(1,4‑亚苯基)双(2‑吡咯基甲亚胺)的制备及其作为金属酸洗缓蚀剂的应用。该N,N’‑(1,4‑亚苯基)双(2‑吡咯基甲亚胺)的化学结构如下：#imgabs0#本发明的缓蚀剂能够用于金属酸洗腐蚀的防护，能很好地承受各种清洗条件的变化，尤其是本发明的酸洗缓蚀液具有制备成本低、环境友好、缓蚀剂用量少、缓蚀率高、稳定高、持续作用时间长等技术特点，其应用范围广，值得大规模推广和应用。