5-[2-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1210794-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-[2-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1210794-52-7
• 化学式: C₃₁H₂₈N₄O₇
• 分子量: 568.586
• InChiKey: IIMSDHBTRVRAPZ-HNPKZYAISA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(diethylamino)-2-ethynyl-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 、 碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到5-[2-[9-(diethylamino)-5-oxobenzo[a]phenoxazin-2-yl]ethynyl]-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now?Synthesis and Optical Properties of Nile Red Modified 2′-Deoxyuridine and 7-Deaza-2′-deoxyadenosine: Highly Emissive Solvatochromic Nucleosides

  摘要：

  本研究展示了利用 Sonogashira 偶联法通过刚性乙炔连接体将尼罗红连接到 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷的一般合成策略。对核苷的 5′-OH 或 N-7 进行保护可显著提高交叉耦合的产率。尼罗红修饰的 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷及其衍生物都表现出优异的荧光量子效率和正溶色性。将尼罗河红修饰的 2′-脱氧尿苷掺入寡核苷酸中可产生明亮的荧光探针，并保持 DNA 中典型的碱基配对。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218384

文献信息

• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now?Synthesis and Optical Properties of Nile Red Modified 2′-Deoxyuridine and 7-Deaza-2′-deoxyadenosine: Highly Emissive Solvatochromic Nucleosides
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Reji Varghese、Praveen Gajula、Tushar Chakraborty

  DOI：10.1055/s-0029-1218384

  日期：2009.12

  A general synthetic strategy for the attachment of Nile red through a rigid acetylene linker to 2′-deoxyuridine and 7-deaza-2′-deoxyadenosine using Sonogashira coupling is demonstrated. Protection of either 5′-OH or N-7 of the nucleosides increased the yields of the cross-couplings significantly. Both Nile red modified 2′-deoxyuridine and 7-deaza-2′-deoxyadenosine as well as their derivatives exhibit excellent fluorescence quantum efficiencies and positive solvatochromism. The incorporation of the Nile red modified 2′-deoxyuridine into oligonucleotides yields bright fluorescent probes with maintained canonical base pairing in DNA.

  本研究展示了利用 Sonogashira 偶联法通过刚性乙炔连接体将尼罗红连接到 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷的一般合成策略。对核苷的 5′-OH 或 N-7 进行保护可显著提高交叉耦合的产率。尼罗红修饰的 2′-脱氧尿苷和 7-脱氮-2′-脱氧腺苷及其衍生物都表现出优异的荧光量子效率和正溶色性。将尼罗河红修饰的 2′-脱氧尿苷掺入寡核苷酸中可产生明亮的荧光探针，并保持 DNA 中典型的碱基配对。