4-((2-hydroxybenzylidene)amino)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide | 7354-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((2-hydroxybenzylidene)amino)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-((2-hydroxybenzylidene)amino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide；4-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 7354-98-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃S₂
• mdl: MFCD00571450
• 分子量: 359.43
• InChiKey: PKSKCTXKJQWASO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((2-hydroxybenzylidene)amino)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-(2-hydroxybenzylamino)-N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺衍生物作为 12-脂氧化酶的强效和选择性抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类脂肪氧化酶 (LOX) 是一类含铁酶，可催化多不饱和脂肪酸氧化以提供相应的生物活性羟基二十碳四烯酸 (HETE) 代谢物。这些类二十烷酸信号分子参与了许多生理反应，例如血小板聚集、炎症和细胞增殖。我们小组对血小板型 12-( S )-LOX (12-LOX)产生了特别的兴趣，因为它在皮肤病、糖尿病、血小板止血、血栓形成和癌症中发挥了重要作用。在此，我们报告了基于 4-（（2-羟基-3-甲氧基苄基）氨基）苯磺酰胺的支架的鉴定和药物化学优化。顶级化合物，以35和36为例, 显示对 12-LOX 的 nM 效力，对相关脂肪氧化酶和环氧化酶具有出色的选择性，并具有良好的 ADME 特性。此外，这两种化合物均抑制 PAR-4 诱导的人血小板聚集和钙动员，并减少 β 细胞中的 12-HETE。

  DOI：

  10.1021/jm4016476
• 作为产物：
  描述：

  磺胺噻唑 、 水杨醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4-((2-hydroxybenzylidene)amino)-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  含磺胺基席夫碱的 O、N 供体螯合模式的镍 (II) 配合物的合成、表征、生物学评价和分子对接方法

  摘要：

  已经合成了一系列在其结构中具有生物活性磺酰胺基团及其镍（II）配合物的席夫碱（L 1 -L 4）。微量分析，各种光谱方法，如傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、UV-Vis 和 MS，用于探索键合的性质并阐明化学结构。分析值和磁性值表明合成的几乎正方形平面几何形状的复合物的化学计量范围为 1:1、1:2 和 2:1 (M:L)。光谱对比解释表明，L 1和 L 2与四齿 ONON 供体序列中的中心 Ni (II) 协调，而 L 3和 L 4通过去质子化的酚-O 和偶氮甲碱-N 以双齿 ON 模式协调。密度泛函理论 (DFT) 和 MOE 对接方法用于评估合成配体及其与 3s7s 蛋白复合物的分子参数和结合倾向，并表示它们的抑制强度。此外，已针对大量肿瘤细胞和人类病原体菌株筛选了抗癌、抗菌和抗真菌活性。这些体外研究表明，席夫碱 L 4及其配合物 [Ni(L

  DOI：

  10.1002/aoc.6412

文献信息

• Synthesis of new ß-lactam- N-(thiazol-2-yl)benzene sulfonamide hybrids: Their in vitro antimicrobial and in silico molecular docking studies
  作者：Dara Muhammed Aziz、Hashim Jalal Azeez

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.128904

  日期：2020.12

  resistant strains. For all newly synthesized compounds, in silico ADME werecalculated and the molecular docking studies were carried out with the target penicillin-bindingprotein 2a (PDB ID: 1VQQ) from a methicillin-resistant S. aureus strain to study good bindinginteractions. In vitro cytotoxicity and haemolysis effects were also evaluated

  摘要 以磺胺噻唑为原料，通过 [2+2] 烯酮亚胺环加成反应（施陶丁格反应）合成了新的 s-内酰胺-N-(噻唑-2-基)苯磺酰胺杂化物。新合成化合物的结构得到了它们的光谱数据的支持。一些新合成的化合物对耐药菌株表现出有希望的抗菌活性。对于所有新合成的化合物，计算机计算 ADME 并使用来自耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株的目标青霉素结合蛋白 2a（PDB ID：1VQQ）进行分子对接研究，以研究良好的结合相互作用。还评估了体外细胞毒性和溶血作用
• Synthesis, characterization and crystal structures of two novel sulfa drug Schiff base ligands derived sulfonamide and molecular docking study
  作者：Mehdi Salehi、Maciej Kubicki、Masumeh Galini、Mahbobeh Jafari、Rahime Eshaghi Malekshah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.002

  日期：2019.3

  the synthesis of two new sulfa drugs: based Schiff base N-(salicylidene) sulfadiazine = sal-sdzH (1) and N-(salicylidene) sulfathiazole = sal-stzH (2) derived from sulfonamide and substituted salicylaldehyde. These compounds were fully characterized by 1H NMR, UV–Vis and FTIR spectroscopy. The molecular structures of both ligands were determined by single X-ray diffraction studies. The crystal structures

  摘要 本文报道了两种新的磺胺类药物的合成：基于席夫碱的 N-（水杨酸）磺胺嘧啶 = sal-sdzH (1) 和 N-(水杨酸) 磺胺噻唑 = sal-stzH (2) 从磺胺和取代的水杨醛衍生而来。这些化合物通过 1H NMR、UV-Vis 和 FTIR 光谱进行了充分表征。两种配体的分子结构均通过单次 X 射线衍射研究确定。由于在这些配体的合成中使用了磺胺嘧啶钠盐，配体(1)的晶体结构有很大不同。配体(2)的晶体结构是单核和单体的，而配体(1)被发现是多核和聚合的。最后，DNA 对接分析表明，这些化合物通过氢键碱基和骨架磷酸酯与小沟相互作用。
• Greener solid state synthesis of nano-sized mono and homo bi-nuclear Ni(II), Co(II), Mn(II), Hg(II), Cd(II) and Zn(II) complexes with new sulfa ligand as a potential antitumour and antimicrobial agents
  作者：Fawaz A. Saad、Abdalla M. Khedr

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.02.046

  日期：2017.4

  New nano-sized mono and homo bi-nuclear Ni(II), Co(II), Mn(II), Hg(II), Cd(II) and Zn(II) complexes with 4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(1,3-thiazol-2-yl)benzenesulfonamide (H2L) were synthesized by solid-solid reaction at room temperature. The complexes were structurally characterized using MS, FT-IR, UV–Vis, ESR, 1H and 13C NMR, spectra, thermal analyses, X-ray powder diffraction, SEM, conductance

  新型纳米单和均双核Ni（II），Co（II），Mn（II），Hg（II），Cd（II）和Zn（II）与4-[（2-羟基苄叉）氨基的配合物在室温下通过固-固反应合成了] -N-（1,3-噻唑-2-基）苯磺酰胺（H 2 L）。使用MS，FT-IR，UV-Vis，ESR，1 H和13 C NMR，光谱，热分析，X射线粉末衍射，SEM，电导和磁测量对复合物进行结构表征。FT-IR和NMR研究表明H 2L使用席夫碱中心和磺酰胺部分以二元四齿模式配位到金属中心。UV-Vis，ESR光谱和热重分析表明，整个配合物均达到四面体几何形状。应用Coats-Redfern方法计算活化热动力学参数（E *，∆ H *，∆ S *和∆ G *）用于TGA曲线的各种热分解阶段。从XRD和SEM图像获得的数据明确地断定了纳米级金属螯合物。使用分子力学（MM +）和半经验分子轨道计算（PM3）对某些配合物进行3-D分子建
• Bioactive Co(II), Ni(II), and Cu(II) Complexes Containing a Tridentate Sulfathiazole-Based (ONN) Schiff Base
  作者：Aurora Reiss、Nicoleta Cioateră、Aurelian Dobrițescu、Mihaela Rotaru、Alice Carla Carabet、Filippo Parisi、Anca Gănescu、Irina Dăbuleanu、Cezar Ionuț Spînu、Petre Rotaru

  DOI：10.3390/molecules26103062

  日期：——

  data indicated that the Schiff base ligand is tridentate coordinated to the metallic ion with two N atoms from azomethine group and thiazole ring and one O atom from phenolic group. The composition of the complexes was found to be of the [ML2]∙nH2O (M = Co, n = 1.5 (1); M = Ni, n = 1 (2); M = Cu, n = 4.5 (3)) type, having an octahedral geometry for the Co(II) and Ni(II) complexes and a tetragonally distorted

  合成了新的Co（II），Ni（II）和Cu（II）配合物，其具有通过巯基噻唑与水杨醛缩合获得的席夫碱配体。它们的表征是通过元素分析，摩尔电导，光谱技术（IR，漫反射和UV–Vis–NIR），磁矩，热分析和量热法（热重/衍生热重/差示扫描量热）进行的，而它们的形态和晶体基于粉末X射线衍射结果解释了该系统。红外数据表明，席夫碱配体与金属离子三齿配位，其中两个N原子来自甲亚胺基和噻唑环，一个O原子来自酚基。发现该配合物的组成为[ML 2 ]∙nH 2。O（M = Co，n = 1.5（1）； M = Ni，n = 1（2）； M = Cu，n= 4.5（3））型，对于Co（II）和Ni（II）配合物具有八面体几何形状，对于Cu（II）配合物具有四边形扭曲的八面体几何形状。通过热分析确认了晶格水分子的存在。XRD分析证明了粉末的多晶性质，具有单斜晶结构。发现复合物的单位细胞体积以（2）＜（1）＜（
• Synthesis of Schiff base ligand from N-substituted benzenesulfonamide and its complexes: Spectral, thermal, electrochemical behavior, fluorescence quenching, in vitro-biological and in-vitro cytotoxic studies
  作者：Govindaraj Valarmathy、Ramanathan Subbalakshmi、Rajendran Sumathi、Rajalingam Renganathan

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127029

  日期：2020.1

  2-hydroxybenzaldehyde with the molecular formula [M(L)2Cl2] (where M = Mn(II), Co(II) and Cu(II) ions) have been described. The Schiff base behaves as a bidentate ligand with oxygen and nitrogen donors and coordinates via phenolic oxygen and azomethine nitrogen. Structural features and bonding mode of the Schiff base have been proposed by magnetic properties and spectral methods. All the complexes exhibit

  摘要 由 4-氨基-N-(1,3-噻唑-2-基)苯磺酰胺和 2-羟基苯甲醛方便地合成新的八面体配合物，分子式为 [M(L)2Cl2]（其中 M = Mn(II), Co(II) 和 Cu(II) 离子）已被描述。席夫碱表现为具有氧和氮供体的双齿配体，并通过酚氧和偶氮甲碱氮进行配位。席夫碱的结构特征和键合模式已通过磁性和光谱方法提出。所有配合物都表现出 dd 跃迁、光发射和单电子准可逆氧化还原行为。席夫碱配体及其复合物已被筛选用于针对某些临床重要微生物的抗菌筛选。使用荧光测量，通过茜素红 S 染料在 DMSO 中对 [Cu(L)2Cl2] 络合物进行猝灭研究。通过采用众所周知的 Rehm-Weller 表达式来评估用于预测激发态电子转移可行性的热力学参数 ΔGet。评估的高生物活性复合物 [Cu(L)2Cl2] 对 (MCF -7) 癌细胞系显示出优异的细胞毒性。