2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate | 82518-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate
• 英文别名: Boc-5-aminopentanoic NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 82518-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₆
• mdl: MFCD00624375
• 分子量: 314.338
• InChiKey: QAENTERJKMCDPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate 在 10percent Pd/C 氢气 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-[(3S)-4-[2-[(4-amidinobenzoyl)amino]acetyl]-3-[3-[(5-aminopentanoyl)amino]propyl]-2-oxopiperazinyl]acetic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  减少出血时间延长的强效二元GPIIb / IIIa拮抗剂：2-氧代哌嗪衍生物的合成和药理评估。

  摘要：

  合成了一系列在3-位和4-位具有碱性部分的2-氧杂哌嗪衍生物，并对其抑制血小板聚集的能力及其对出血时间的影响进行了评估。在这些化合物中，2-[（（3S）-4- [2-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]乙酰基] -3- [3-[（4-胍基苯甲酰基）氨基]丙基] -2-氧代哌嗪基]乙酸（图12c）显示了对血小板聚集的有效抑制作用，以及功效和出血副作用之间的良好分离。静脉内以1.6 microg / mL / min的剂量注入化合物12c可完全防止豚鼠内皮损伤引起的动脉血栓形成。将出血时间延长至对照值的三倍的12c剂量为5.8 microg / mL / min。这些结果表明，化合物12c在血栓性疾病的临床治疗中可能有用，

  DOI：

  10.1021/jm0004345
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基颉草酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of Fluorescent and Biotinylated Antagonists of ρ₁ GABA_C Receptors

  摘要：

  The rho(1) GABA(C) receptor is a ligand-gated chloride ion channel that shows promise as a therapeutic target for myopia, sleep disorders, memory and learning facilitation, and anxiety-related disorders. As such, there is a need for molecular probes to understand the role GABA(C) receptors play in physiological and pathological processes. To date, no labeled (either radioactive or fluorescent) GABA(C) selective ligand has been developed that can act as a marker for GABA(C) receptor visualization and localization studies. Herein, we report a series of fluorescent ligands containing different-sized linkers and fluorophores based around (S)-4-ACPBPA [(4-aminocyclopenten-1-yl)-butylphosphinic acid], a selective GABA(C) antagonist. One of these conjugates, (S)-4-ACPBPA-C5-BODIPY (13), displayed moderate potency (IC50 = 58.61 mu M) and selectivity (>100 times) for rho(1) over alpha(1)beta(2)gamma(2L) GABA(A) receptors. These conjugates are novel lead agents for the development of more potent and selective fluorescent probes for studying the localization and function of GABA(C) receptors in living cells.

  DOI：

  10.1021/ml300476v

文献信息

• [EN] CARBOHYDRATE-MODIFIED GLYCOPROTEINS AND USES THEREOF<br/>[FR] GLYCOPROTÉINES MODIFIÉES PAR GLUCIDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NEWLINK GENETICS CORP

  公开号：WO2014151423A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  The present invention provides immunogenic compounds which stimulate immune responses in a subject. The present invention provides compositions comprising an isolated glycoprotein antigen covalently bound at pre-existing carbohydrate residues present on the glycoprotein to a carbohydrate epitope. The present invention also provides a method to induce an immune response in a subject comprising administering the compounds of the invention. The present invention further provides methods of making the compounds of the invention and methods of using the compounds of the invention to stimulate immune responses to infectious disease agents and tumors.

  本发明提供了刺激受试者免疫反应的免疫原化合物。本发明提供了包含一个孤立的糖蛋白抗原的组合物，该糖蛋白抗原以共价结合的方式结合在糖蛋白上已有的糖残基上，形成一个糖基表位。本发明还提供了一种诱导受试者免疫反应的方法，包括给予本发明的化合物。本发明还提供了制备本发明化合物的方法，以及利用本发明化合物刺激免疫反应以应对传染病和肿瘤的方法。
• Synthesis and biochemical evaluation of cephalosporin analogues equipped with chemical tethers
  作者：Lisa M. Miller、Reyme Herman、Ivan Gyulev、Thomas F. Krauss、Gavin H. Thomas、Anne-Kathrin Duhme-Klair

  DOI：10.1039/d0ra04893c

  日期：——

  bioconjugation with a desired substrate but the effects of these changes are often not evaluated. Here, we set out to determine the effects of attaching functional handles to a first-generation cephalosporin. A series of cephalexin derivatives was prepared, equipped with chemical tethers suitable for the site-selective conjugation of antibiotics to functionalised surfaces. The tethers were positioned

  分子探针通常需要结构修饰以允许与所需底物固定或生物共轭，但这些变化的影响通常不被评估。在这里，我们着手确定将功能手柄连接到第一代头孢菌素的效果。制备了一系列头孢氨苄衍生物，配备有化学系链，适用于抗生素与功能化表面的位点选择性结合。系链远离β-内酰胺环，以确保对抗生素药效团的影响最小。在此，评估了修饰的抗生素与治疗靶点、青霉素结合蛋白结合的活性，并显示其保持结合相互作用。此外，四种β-内酰胺酶（TEM-1，研究了 CTX-M-15、AmpC、NDM-1) 并确定了系链对催化效率的影响。发现 CTX-M-15 有利于在没有系链的情况下水解母体抗生素，而发现 AmpC 和 NDM-1 有利于修饰的类似物。此外，评估衍生物的抗微生物活性以研究结构修饰对母体药物头孢氨苄抗微生物活性的影响。
• ウレア誘導体化合物、これを含有する放射性医薬
  申请人：国立大学法人京都大学

  公开号：JP2015089881A

  公开（公告）日：2015-05-11

  【課題】フッ素基を有しつつ、前立腺特異的膜抗原（ＰＳＭＡ）への親和性が維持又は向上された、ウレア誘導体化合物を提供する。【解決手段】下記式（１）：【化１】（式（１）中、ｍは０又は１、ｎは１〜４の整数、Ｒは水素又はカルボキシル基、Ｆは非放射性フッ素又は放射性フッ素を示す。）で表わされるウレア誘導体化合物又はその塩、及び、上記化合物又はその塩（但し、式（１）中、Ｆは放射性フッ素）を含有する、放射性医薬。【選択図】なし

  题目：提供具有氟基且保持或提高对前列腺特异性膜抗原（PSMA）亲和性的尿素衍生物化合物。 解决方案：以下式（1）： [化1] （其中，m为0或1，n为1至4的整数，R为氢或羧基，F表示非放射性氟或放射性氟。）表示的尿素衍生物化合物或其盐，以及含有上述化合物或其盐（但在式（1）中，F为放射性氟）的放射性药物。 选择图：无。
• Synthesis and biological evaluation of⁶⁸Ga-labeled Pteroyl-Lys conjugates for folate receptor-targeted tumor imaging
  作者：Xuran Zhang、Qian Yu、Yingfang He、Chun Zhang、Hua Zhu、Zhi Yang、Jie Lu

  DOI：10.1002/jlcr.3410

  日期：2016.7

  Pteroyl-Lys-DAV-DOTA, were designed, synthesized and radiolabeled with (68) Ga. Biological evaluations of the two radiotracers were performed with FR-positive KB cell line and athymic nude mice bearing KB tumors. Both (68) Ga-DOTA-Lys-Pteroyl and (68) Ga-DOTA-DAV-Lys-Pteroyl exhibited receptor specific binding in KB cells in vitro. The tumor uptake values of (68) Ga-DOTA-Lys-Pteroyl and (68) Ga-DOTA-DAV-Lys-Pteroy

  为了开发用于叶酸受体成像的新型 (68) Ga 标记 PET 示踪剂，设计、合成了两种 DOTA 缀合的 Pteroyl-Lys 衍生物 Pteroyl-Lys-DOTA 和 Pteroyl-Lys-DAV-DOTA，并用（68 ) Ga。两种放射性示踪剂的生物学评价是用 FR 阳性 KB 细胞系和带有 KB 肿瘤的无胸腺裸鼠进行的。(68) Ga-DOTA-Lys-Pteroyl 和 (68) Ga-DOTA-DAV-Lys-Pteroyl 在体外 KB 细胞中表现出受体特异性结合。(68) Ga-DOTA-Lys-Pteroyl 和 (68) Ga-DOTA-DAV-Lys-Pteroy 在注射后 2 小时的肿瘤摄取值为 10.06 ± 0.59%ID/g 和 11.05 ± 0.60%ID/g ， 分别。在注射后 2 小时，通过 Micro-PET 成像，用 (68) Ga-DOTA-DAV-Lys-Pteroyl
• [EN] HETEROBIVALENT AND HOMOBIVALENT AGENTS TARGETING FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN ALPHA AND/OR PROSTATE-SPECIFIC MEMBRANE ANTIGEN<br/>[FR] AGENTS HÉTÉROBIVALENTS ET HOMOBIVALENTS CIBLANT L'ANTIGÈNE MEMBRANAIRE SPÉCIFIQUE DE LA PROTÉINE D'ACTIVATION DES FIBROBLASTES ET/OU DE LA MEMBRANE SPÉCIFIQUE DE LA PROSTATE
  申请人：UNIV JOHNS HOPKINS

  公开号：WO2022212958A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  Imaging and radiotherapeutic agents targeting fibroblast-activation protein-α (FAP-α) and/or prostate-specific membrane antigen (PSMA) and their use in imaging and treating FAP-α and/or PSMA-related diseases and disorders are disclosed.

  本发明揭示了针对成纤维细胞激活蛋白-α（FAP-α）和/或前列腺特异性膜抗原（PSMA）的成像和放射治疗剂，并且揭示了这些成像和治疗剂在成像和治疗与FAP-α和/或PSMA相关的疾病和障碍中的使用。