Perylene-3-carboxylic acid {3-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-amide | 918438-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Perylene-3-carboxylic acid {3-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-amide
• 英文别名: 2'-Deoxy-5-{3-[(perylene-3-carbonyl)amino]prop-1-yn-1-yl}uridine；N-[3-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]perylene-3-carboxamide
• CAS: 918438-08-1
• 化学式: C₃₃H₂₅N₃O₆
• 分子量: 559.578
• InChiKey: RCKNBEJDVQGHLE-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 三氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 Perylene-3-carboxylic acid {3-[1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-prop-2-ynyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  感应胞嘧啶碱基中的智能荧光核苷：per荧光团的疏水性质的重要性。

  摘要：

  per标记的寡核苷酸探针杂交后的荧光响应取决于the荧光团所经历的微环境。在错配的双链体（（Per）UC）中，观察到增强的荧光，而在匹配的双链体（（Per）UA）中，荧光强度显着降低。这种观察将是有前途的研究工作，以产生一种检测SNP的强大新工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.09.039

文献信息

• Intelligent fluorescent nucleoside in sensing cytosine base: Importance of hydrophobic nature of perylene fluorophore
  作者：Subhendu Sekhar Bag、Yoshio Saito、Kazuo Hanawa、Satoshi Kodate、Isamu Suzuka、Isao Saito

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.039

  日期：2006.12

  Fluorescence response upon hybridization of perylene labeled oligonucleotide probes depends on the microenvironment experienced by the perylene fluorophore. In mismatched duplex ((Per)U-C), enhanced fluorescence was observed while in matched duplex ((Per)U-A) fluorescence intensity decreased considerably. This observation will be a promising research effort in giving rise to a new powerful tool in

  per标记的寡核苷酸探针杂交后的荧光响应取决于the荧光团所经历的微环境。在错配的双链体（（Per）UC）中，观察到增强的荧光，而在匹配的双链体（（Per）UA）中，荧光强度显着降低。这种观察将是有前途的研究工作，以产生一种检测SNP的强大新工具。