2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R)-6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide | 39879-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R)-6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl-6β-phenyacetamidopenicillanate (1S)-S-oxide；1β-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl (2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4lambda4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；2,2,2-trichloroethyl (2S,4S,5R,6R)-3,3-dimethyl-4,7-dioxo-6-[(2-phenylacetyl)amino]-4λ4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 39879-59-9
• 化学式: C₁₈H₁₉Cl₃N₂O₅S
• 分子量: 481.784
• InChiKey: YAAZDVWYKQUGLX-FJIUPBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1S,3S,5R,6R)-6-phenylacetamido-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate, 1-oxide 在 dipyridinium phosphate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到3-甲基-8-氧代-7-(2-苯乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-乙羧酸-2,2,2-三氯乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kazimierczak, Jerzy; Mikolajczyk, Jerzy; Cieslak, Jerzy, Polish Journal of Chemistry, 1985, vol. 59, # 1, p. 3 - 8

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of functionalized penicillins and cephalosporins by photo-initiated bromination a novel route to ampicillin and cephalexin from penicillin g
  作者：J. Cooper、D.C. Humber、B. Laundon、A.G. Long、A.L. Lynd

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85096-6

  日期：1984.1

  Photoinitiated bromination of the IS-oxide ester 9, available in two stages from penicillin G6, gave the diastereomeric bromides 10a and 10b. Both isomers have been utilized in further transformations to give the established antibiotics ampicillin 7 and cephalexin 8.

  从青霉素G6可分两个阶段进行IS-氧化物酯9的光引发的溴化，得到非对映体溴化物10a和10b。这两种异构体已被用于进一步的转化，以提供已建立的抗生素氨苄青霉素7和头孢氨苄8。
• Transformations of penicillin. Part I. Preparation and rearrangements of 6β-phenylacetamidopenicillanic sulphoxides
  作者：D. H. R. Barton、F. Comer、D. G. T. Greig、P. G. Sammes、C. M. Cooper、G. Hewitt、W. G. E. Underwood

  DOI：10.1039/j39710003540

  日期：——

  The isomeric sulphoxides of 6β-phenylacetamidopenicillanic acid esters and N-t-butyl-amides have been prepared. The (R)-sulphoxides can be thermally converted into the (S)-isomers. Deuterium labelling showed that the isomerisation proceeds via a sulphenic acid intermediate. Rearrangement of the sulphoxides with acetic anhydride produces mainly the corresponding acetoxypenams and acetoxycephams. Both

  已经制备了6β-苯基乙酰胺基二十二烷酸酯和N-叔丁基酰胺的异构亚砜。（R）-亚砜可以被热转化为（S）-异构体。氘标记表明异构化是通过亚硫酸中间体进行的。亚砜与乙酸酐的重排主要产生相应的乙酰氧基青am和乙酰氧基头孢菌素。乙酰氧基取代的戊烷的两种异构体可以通过适当的亚砜的异构化形成。
• Hanlon, Barbara; John, D.Ivor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2207 - 2212
  作者：Hanlon, Barbara、John, D.Ivor

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of penicillin and dihydrocephalosporin derivatives with ozone
  作者：D. O. Spry

  DOI：10.1021/jo00970a027

  日期：1972.3
• Studies on β-lactam antibiotics. I. A novel conversion of penicillins into cephalosporins
  作者：Takashi Kamiya、Tsutomu Teraji、Yoshihisa Saito、Masashi Hashimoto、Osamu Nakaguchi、Teruo Oku

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)96303-8

  日期：1973.1