1,3-dimethyl-6-phenethylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione | 5759-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-6-phenethylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-4-phenethylamino-uracil；1,3-Dimethyl-6-(phenethylamino)uracil；1,3-dimethyl-6-(2-phenylethylamino)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 5759-78-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: XUGVMBMQHABPQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-183 °C
• 沸点：
  403.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-6-phenethylamino-1H-pyrimidine-2,4-dione 、 1,2-萘醌 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到5-(3,4-dioxo-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)-1,3-dimethyl-6-(phenethylamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂，高效且绿色的方法，用于合成5-杂环取代的6-氨基尿嘧啶

  摘要：

  摘要在本文中，我们的研究结果是无催化剂合成一些带有萘醌，苯并[ a ]吩嗪，苯并[ f ]吡啶基[2,3- b ]喹喔啉和苯并[ f ]喹喔啉的新型6-氨基尿嘧啶。报告了取代基。首先，由各种6-氨基尿嘧啶与1,2-萘醌在DMSO中于70°C的反应中合成6-氨基-5-（3,4-二氧-1-萘）尿嘧啶衍生物，收率良好。随后，将制得的6-氨基-5-（3,4-二氧-1-萘）尿嘧啶与各种邻位二胺在氯仿中回流条件下进行缩合反应，合成带有苯并[ a ]吩嗪的6-氨基尿嘧啶，苯并[ f ]吡啶基[2,3-b ]喹喔啉和苯并[ f ]喹喔啉衍生物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-018-2164-4

文献信息

• A novel one-pot and efficient procedure for the synthesis of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones
  作者：Mohammad Reza Mohammadizadeh、Mojtaba Bahramzadeh、S. Zainabkhatoon Taghavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.113

  日期：2010.11

  A novel and practical one-pot procedure is described for the preparation of several new of 3H-spiro[isobenzofuran-1,6′-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine]-2′,3,4′,5′-tetraones based on the addition reaction of ninhydrin and 6-aminouracils followed by oxidative cleavage of their corresponding dihydroxyindenopyrrolopyrimidines.

  描述了一种新颖实用的一锅法，用于制备几种新的3 H-螺[异苯并呋喃-1,6'-吡咯并[2,3- d ]嘧啶] -2'，3,4'，5' -丁香基于茚三酮和6-氨基尿嘧啶的加成反应，然后氧化裂解其相应的二羟基茚并吡咯并嘧啶。