6-amino-N₁-phenyl-2-thiouracil | 15837-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-amino-N₁-phenyl-2-thiouracil
• 英文别名: 6-amino-1-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；6-Amino-1-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-on；6-Amino-1-phenyl-1H-pyrimidin-2-thion-4-on；1-Phenyl-6-amino-thiouracil；6-amino-1-phenyl-2-sulfanylidenepyrimidin-4-one
• CAS: 15837-46-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• mdl: MFCD03764735
• 分子量: 219.267
• InChiKey: QVQJHSJTBJOIPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-N₁-phenyl-2-thiouracil 在 亚硝酸 作用下， 生成 6,7-dimethyl-1-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pteridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ganapathi; Palande, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1953, vol. 37, p. 652,656,658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-3-cyanacetyl-thioharnstoff 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-amino-N₁-phenyl-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  Shishoo; Jain; Jain, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 7, p. 662 - 668

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 12.* Endo- and exocyclic modifications of the drug riluzole with trifluoromethyl-containing heterocycles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、A. V. Sokolov、A. Gabrelian、A. D. Efimova、V. V. Grigoriev

  DOI：10.1007/s11172-017-1706-y

  日期：2017.1

  New derivatives of the drug riluzole, 6-(trifluoromethoxy)benzothiazol-2-ylamine, modified at the endo- and exocyclic nitrogen atoms with trifluoromethyl-containing heterocycles were synthesized via transformations of methyltrifluoropyruvate and hexafluoroacetone N-6-(trifluoromethoxy)benzothiazol-2-ylimines by meams of cycloaddition and cyclocondensation reactions, respectively. The influence of the

  通过甲基三氟丙酮酸和六氟丙酮 N-6-(三氟甲氧基)苯并噻唑-2的转化，合成了药物利鲁唑的新衍生物，6-(三氟甲氧基)苯并噻唑-2-基胺，在环内和环外氮原子上用含三氟甲基的杂环修饰-ylimines 分别通过环加成和环缩合反应。研究了所得化合物对神经元 NMDA 受体以及神经递质谷氨酸盐的释放和再摄取的影响。
• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 7. Fluorine-containing heterocyclic derivatives of the acetazolamide
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko

  DOI：10.1007/s11172-012-0297-x

  日期：2012.11

  4-thiadiazole-2-yl)sulfonyl imine methyl trifluoropyruvate, which is in-situ generated from acetazolamide, with 1,3-binucleophiles: 6-aminouracils, 6-aminothiouracils, and N-substituted ureas, to yield heterocyclic compounds with the CF3 substituent in the nitrogen-containing mono- or bicycle.

  提出了一种通过 2-(5-乙酰氨基-1,3,4-噻二唑) 的相互作用对医药产品乙酰唑胺 (N-(5-氨磺酰基-1,3,4-噻二唑-2-基)乙酰胺) 进行改性的方法-2-基）磺酰基亚胺甲基三氟丙酮酸盐，由乙酰唑胺原位生成，与 1,3-双亲核试剂：6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶和 N-取代脲，产生杂环化合物，在含氮单车或单车。
• Modification of biologically active amides and amines with fluorine-containing heterocycles 3*. Piracetam in the three-component reaction with methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-010-0075-6

  日期：2010.1

  Three-component reaction of Piracetam, methyl trifluoropyruvate and 1,3-binucleophiles, such as 6-aminouracils, 6-aminothiouracils, 4-(4-tolylamino)pent-3-en-2-one and N-substituted ureas, has been studied. This reaction resulted in fluorinated heterocyclic derivatives of Piracetam.

  研究了吡拉西坦、三氟丙酮酸甲酯和 1,3-亲核物（如 6-氨基尿嘧啶、6-氨基硫尿嘧啶、4-(4-甲苯氨基)戊-3-烯-2-酮和 N-取代的脲类）的三组分反应。这一反应产生了吡拉西坦的氟化杂环衍生物。
• Catalyst-free, efficient, and green procedure for the synthesis of 5-heterocyclic substituted 6-aminouracils
  作者：Azar Jamaledini、Mohammad Reza Mohammadizadeh、S. Hekmat Mousavi

  DOI：10.1007/s00706-018-2164-4

  日期：2018.8

  AbstractIn this paper, the results of our studies on the catalyst-free synthesis of some new 6-aminouracils bearing naphthoquinone, benzo[a]phenazine, benzo[f]pyrido[2,3-b]quinoxaline, and benzo[f]quinoxaline substituents are reported. At first, 6-amino-5-(3,4-dioxo-1-naphthalenyl)uracil derivatives were synthesized from the reaction of various 6-aminouracils with 1,2-naphthoquinone in DMSO at 70 °C

  摘要在本文中，我们的研究结果是无催化剂合成一些带有萘醌，苯并[ a ]吩嗪，苯并[ f ]吡啶基[2,3- b ]喹喔啉和苯并[ f ]喹喔啉的新型6-氨基尿嘧啶。报告了取代基。首先，由各种6-氨基尿嘧啶与1,2-萘醌在DMSO中于70°C的反应中合成6-氨基-5-（3,4-二氧-1-萘）尿嘧啶衍生物，收率良好。随后，将制得的6-氨基-5-（3,4-二氧-1-萘）尿嘧啶与各种邻位二胺在氯仿中回流条件下进行缩合反应，合成带有苯并[ a ]吩嗪的6-氨基尿嘧啶，苯并[ f ]吡啶基[2,3-b ]喹喔啉和苯并[ f ]喹喔啉衍生物。 图形概要
• Acylimines of methyl trifluoropyruvate in cyclocondensation with C,N-bisnucleophiles
  作者：V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、I. V. Martynov

  DOI：10.1007/s11172-006-0200-8

  日期：2005.12

  Reactions of acylimines of methyl trifluoropyruvate with C,N-bisnucleophiles gave fluoro-containing heterocycles including the 5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole fragment.

  三氟丙酮酸甲酯的酰亚胺与 C,N-双亲核物反应产生了含氟杂环，包括 5-氧代-4,5-二氢-1H-吡咯片段。