2-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid | 1019008-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (3-(2-pyridyl)-1-pyrazolyl)acetic acid；3-(2-Pyridyl)-1H-pyrazole-1-acetic acid；2-(3-pyridin-2-ylpyrazol-1-yl)acetic acid
• CAS: 1019008-17-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: KSTLNYYNVOHIJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid 、 cadmium(II) chloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 120.0h， 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于含氮杂环和羧基的柔性配体的一系列金属有机骨架的制备、结构和发光表征

  摘要：

  摘要 七种新化合物，[Zn(pypymba)2]n(1)、[Co(pypymba)2]n(2)、[Cd(pypymba)2]n(3)、[Cd(Hpypymba)Cl2]n( 4), {[Cd(pypymba)Cl]·C2H5OH·H2O}n(5), [Cd(pypyaa)Cl]n(6), {[Cd2(pyznpy)2Cl2H2O]·H2O}n(7) [Hpypymba = 4-((3-(吡嗪-2-基)-1H-吡唑-1-基)甲基)苯甲酸，Hpyznpy = 4-((3-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-1- yl)methyl)benzoic acid, Hpypyaa = 2-(3-pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)乙酸]，通过调节金属离子的种类、抗衡阴离子、溶剂和 pH 值水热合成并通过常规方法进行表征：XRD、元素分析、荧光性质分析、TGA和晶体结构分析以及单晶X射线晶体学。化合物

  DOI：

  10.1016/j.jssc.2017.07.020
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸 、 2-(1H-吡唑-3-基)吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到2-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) and Cu(II) Complexes of Pyridyl-Pyrazole Ligands: Syntheses, Crystal Structures and Influence of Metal Ion

  摘要：

  在水热条件下，通过 HL 和 NaN3 与 NiCl2-6H2O 和 CuCl2-2H2O 反应，制备了配体 3-(2-吡啶基)吡唑-1-基乙酸（HL），并合成了[Ni(L)(N3)] n 和[Cu(L')2(H2O)2] n [HL' = 3-(2-吡啶基)吡唑] 复合物。单晶 X 射线衍射分析表明，[Ni(L)(N3)] n 具有一维无限链结构，并通过π---π弱相互作用进一步形成二维超分子框架；[Cu(L')2(H2O)2] n 通过π---π弱相互作用连接形成一维链，然后通过弱 C-H-O 相互作用形成二维超分子结构。

  DOI：

  10.3184/174751912x13497101646885

文献信息

• Two Isostructural Dinuclear Cu^II and Co^II Complexes With a Multidentate Bridging Ligand 2-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic Acid
  作者：Lei Wang、Guang-Peng Jing、Pei Yang、Jing Chen

  DOI：10.1080/15533174.2014.989592

  日期：2016.6.2

  group of PPA¯, and two nitrogen atoms from the chelating pyridine and pyrazole rings of PPA. The ligand PPA¯ adopts the bridging fashion to facilitate the formation of binuclear coordination motif. For complex 2, the same structure can be obtained as that for 1 except that Cu and Br atoms are replaced by Co and Cl atoms, respectively. Thermal stability of both crystalline materials has been explored.

  经由2-（3-（吡啶-2-基）的组装，获得两个同构络合物Cu 2（PPA）2 Br 2（DMF）2（1）和Co 2（PPA）2 Cl 2（DMF）2（2）。 ）-1H-吡唑-1-基）乙酸（HPPA）和Cu II / Co II盐。两种络合物都代表相似的双核配位结构，其中包含一个12元金属环，其中不对称单元由一个金属中心（Cu II / Co II），一个Br / Cl'阴离子，一个PPA'配体和一个配位的DMF分子组成。 。在络合物1中，每个铜II离子代表变形的八面体环境，它由一个Br原子，一个DMF分子中的三个氧原子和PPA的螯合羧基，以及PPA的螯合吡啶和吡唑环中的两个氮原子所定义。配体PPA采用桥接方式以促进双核配位基的形成。对于络合物2，除了将Cu和Br原子分别替换为Co和Cl原子之外，可以获得与1相同的结构。已经研究了两种结晶材料的热稳定性。
• Enantioselective recognition of a fluorescence-labeled phenylalanine by self-assembled chiral nanostructures
  作者：Li Zhang、Qingxian Jin、Kai Lv、Long Qin、Minghua Liu

  DOI：10.1039/c5cc00261c

  日期：——

  Self-assembled chiral nanostructures formed by a pyridylpyrazole-conjugated l-glutamide showed enantioselectivity for a fluorescence labeled chiral amino acid.

  由吡啶基吡唑共轭的L-谷氨酰胺形成的手性纳米结构对荧光标记的手性氨基酸具有对映选择性。
• An efficient approach to the ammoxidation of alcohols to nitriles and the aerobic oxidation of alcohols to aldehydes in water using Cu(<scp>ii</scp>)/pypzacac complexes as catalysts
  作者：Jing-Bo Xie、Jia-Jing Bao、Hong-Xi Li、Da-Wei Tan、Hai-Yan Li、Jian-Ping Lang

  DOI：10.1039/c4ra11743c

  日期：——

  structure. Complex 4 also adopts a dimeric structure in which Cu(mpypzacac)2} and Cu(mpypzacac)} units are interconnected by one μ-κ3:κ1-pypzacac− ligand. Complex 5 contains a 1D chain in which (CuCl) fragments are interlinked by μ-κ3:κ1-pypzacac− ligands. Complexes 1–5 exhibited excellent catalytic performance in the ammoxidation of alcohol to nitrile and the aerobic oxidation of alcohol to aldehyde in

  2-（3-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-1-基）乙酸（pypzacacH）配体与Cu（OAc）2，Cu（NO 3）2，CuSO 4，Cu（ClO）的反应4）2或的CuCl 2产生了四个双核铜（II）配合物[（MeOH）中的Cu（OAc）}（μ-κ 2：κ 1个-pypzacac）] 2 ·0.5H 2 O（1 ·0.5H 2 O） ，[的Cu（pypzacac）}（μ-κ 2：κ 1 -pypzacac）2 的Cu（H 2 O）2 }]（NO 3）·2（MeOH）中0.5 ·6H 2 O（ 2 ·2（MeOH）中0.5 ·6H 2 O），[（MeOH）中的Cu（mpypzacac）}（μ-SO 4）] 2 ·2MeOH（ 3 ·2MeOH; mpypzacac = 2-（ 3-（吡啶-2-基）-1- ħ -吡唑-1-基）乙酸甲酯），[的Cu（mpypzacac） 2 }（μ-κ
• Construction of Isomorphous Coordination Polymers with 2‐(3‐(pyridin‐2‐yl)‐1H‐pyrazol‐1‐yl) acetate Ligand: Structures, Fluorescent Temperature Sensing, and Magnetic Properties
  作者：Chenhu Shen、Yibing Xie、Bingshan Kong、Jing‐xin Ma、Jinhui Yang

  DOI：10.1002/ejic.202100037

  日期：2021.5.7

  Co (2), Ni (3) and Cd (4)) have been synthesized under solvothermal conditions by mixed 2‐(3‐(pyridin‐2‐yl)‐1H‐pyrazol‐1‐yl) acetate (PPA) with transition metal ion (Zn2+, Co2+, Ni2+ or Cd2+). Single‐crystal and powder X‐ray diffraction show that the four complexes are isomorphous. Due to different electronic configurations for Zn2+, Co2+, Ni2+, and Cd2+, the solid‐state fluorescence properties of 1

  在这项工作中，合成了四个同构的二维（2D）配合物[M（PPA）（HCOO）] n（M = Zn（1），Co（2），Ni（3）和Cd（4））。通过混合溶剂热条件下2-（3-（吡啶-2-基）-1H-吡唑-1-基）乙酸乙酯（PPA）与过渡金属离子（锌2+，钴2 +，镍2+或Cd 2+）。单晶和粉末X射线衍射表明这四个络合物是同构的。由于Zn 2 +，Co 2 +，Ni 2+和Cd 2+的电子结构不同，固态荧光特性为1和参照图4，分别研究了磁化率2和3的温度依赖性。结果表明，1和4具有明显的蓝色发光在310到430纳米范围内具有的量子产率的1.37％和3.80为纳秒寿命的1和1.67％和2.43纳秒为4分别。值得注意的是，基于强度的荧光温度感应显示它们两者都可以用作发光温度计。对2和3的磁性研究表明，在顺磁中心Co（II）或Ni（II）中存在强反铁磁相互作用，其中Weiss常数为-29.09 K2和-64
• Synthesis, Crystal Structure and Characterization of Cu(II) and Cd(II) Coordination Compounds Based on Ligand 2-(3-(Pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic Acid
  作者：Ya-Jun Zhang、Cui-Juan Wang、Kai-Li Mao、Xiao-Lei Liu、Shuai Huang、Yan Tong、Xian-Li Zhou

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.2086

  日期：2014.7.20

  Two novel coordination compounds $[Cu_2(pypya)_3(H_2O)_2]\cdot}Cl\cdot}(H_2O)_5$ (1) and $\[Cd(pypya)(ta)_1/2}]\cdot}H_2O\}_n$ (2) (Hpypya=2-(3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)acetic acid, $H_2ta$=terephthalic acid) were synthesized and characterized by single X-ray diffraction. Structure determination reveals that complex 1 and complex 2 crystallize in the triclinic system, with the P-1 space group. The asymmetric unit of 1 contains two Cu(II) ions, and their coordination modes are different. These units of complex 1 are linked together via hydrogen bonds and $\pi}-\pi}$ interactions, and the 3D structure of complex 1 was formed. Complex 2, a mononuclear Cd(II) coordination compound, has a 2D structure which was constructed via coordination bonds. TGA and fluorescence spectra analysis of complex 1 and complex 2 have also been studied. In addition, the geometry parameters of complex 1 have been optimized with the B3LYP method of density functional theory (DFT) to explain its coordination behavior. The electronic properties of the complex 1 and ligand Hpypya have been investigated based on the nature bond orbital (NBO) analysis at the B3LYP level of theory. The result verifies that the synergistic effect have occurred in the compound.

  两种新型配位化合物 $[Cu_2(pypya)_3(H_2O)_2]\cdot}Cl\cdot}(H_2O)_5$ (1) 和 $\[Cd( pypya)(ta)_1/2}]\cdot}H_2O\}_n$ (2) (Hpypya=2-(3-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-1-合成了乙酸，$H_2ta$=对苯二甲酸），并通过单次 X 射线衍射进行了表征。结构测定表明配合物1和配合物2在三斜晶系中结晶，具有P-1空间群。 1的不对称单元含有两个Cu(II)离子，它们的配位模式不同。配合物1的这些单元通过氢键和$\pi}-\pi}$相互作用连接在一起，形成了配合物1的3D结构。 Complex 2是一种单核Cd(II)配位化合物，具有通过配位键构建的二维结构。还对配合物1和配合物2的TGA和荧光光谱分析进行了研究。此外，利用密度泛函理论（DFT）的B3LYP方法优化了配合物1的几何参数，以解释其配位行为。基于B3LYP理论水平的自然键轨道（NBO）分析，研究了配合物1和配体Hpypya的电子性质。结果证实该化合物产生了协同效应。