(3R,4R,5S,8S,9S,12S)-3,18-isopropylidenedioxy-17-noraphidicolan-16-one | 52592-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S,8S,9S,12S)-3,18-isopropylidenedioxy-17-noraphidicolan-16-one
• 英文别名: 3α,18-isopropylidenedioxy-17-noraphidicolane-16-one；3α,18-isopropylidenedioxy-17-noraphidicolan-16-one；3α,18-isopropylidenedioxy-17-noraphidicol-16-one；(1S,2S,5R,10R,11R,14S,16R)-2,7,7,10-tetramethyl-6,8-dioxapentacyclo[14.3.1.01,14.02,11.05,10]icosan-17-one
• CAS: 52592-30-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: CGKMXJBHDOVPKC-PSLIKBJGSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  442.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,8S,9S,12S)-3,18-isopropylidenedioxy-17-noraphidicolan-16-one 在 palladium diacetate disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 bis(2-tert-butyl-3-hydroxy-4-methylphenyl)sulphide 、 Amberlite IR-120 H⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 艾菲地可宁
  参考文献：
  名称：

  Aphidicolin的新终结游戏

  摘要：

  从其降解产物3α，18-异丙基二烯二氧基-17-纳非phidicolan-16-one高效，立体控制合成了蚜虫。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85211-0
• 作为产物：
  描述：

  艾菲地可宁 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 (3R,4R,5S,8S,9S,12S)-3,18-isopropylidenedioxy-17-noraphidicolan-16-one
  参考文献：
  名称：

  蚜虫素的氧化作用及其转化为19-无色环孢菌素16β-ol

  摘要：

  描述了蚜虫蛋白的3α，18-单丙酮化物的制备及其在C-17上的选择性氧化。蚜虫蛋白的催化氧化得到16β-羟基-3-氧代-19-诺氟哌兰-17-oic酸。据报道将其转化为19-甲萘酚-16β-ol，并通过真菌头孢蚜（Cephaloporium aphidicola）将其生物转化为19-甲萘酚。

  DOI：

  10.1039/p19920003019

文献信息

• Synthesis of a cancer growth-inhibiting diterpene—Stereoselective formal synthesis of (+)-aphidicolin
  作者：Masahiro Toyota、Youichi Nishikawa、Keiichiro Fukumoto

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00575-3

  日期：1996.7

  Stereoselective formal synthesis of the diterpene tetraol (+)-aphidicolin (1) is described employing as key steps the cycloisomerization of the enyne 9 to provide the bicyclo[3.2.1]octane derivative 8 and the intramolecular Diels-Alder reaction of the triene 7 to form the aphidicolane-type ring system. This route is, in principal, highly stereocontrolled and extremely efficient.

  描述了二烯四醇（+）-蚜虫二烯（1）的立体选择性形式合成，采用烯炔9的环异构化作为关键步骤，以提供双环[3.2.1]辛烷衍生物8和三烯7的分子内Diels-Alder反应形成蚜虫环型环系统。原则上，这条路线是高度立体声控制的并且非常有效。
• Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B.; Jarvis, Andrew G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 1, p. 41 - 46
  作者：Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.、Jarvis, Andrew G.、Ratcliffe, Arnold H.、Rodriguez-Perez, Elsa M.

  DOI：——

  日期：——
• Tetrahedron Letters 1988, 29, 2793-2796
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• RIZZO, CARMELO J.;SMITH, AMOS B. (III), J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 969-979
  作者：RIZZO, CARMELO J.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——
• RIZZO, CARMELO J.;SMITH, AMOS B. (III), TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2793-2796
  作者：RIZZO, CARMELO J.、SMITH, AMOS B. (III)

  DOI：——

  日期：——